4-甲氧基苄胺 | 2393-23-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苄胺
• 中文别名: 4-甲氧基苯甲胺；对甲氧基苄胺
• 英文名称: 4-methoxy-benzylamine
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methanamine；p-methoxybenzylamine；PMB-NH2；1-(4-methoxyphenyl)methanamine；para-methoxybenzylamine；(4-methoxyphenyl)methylamine；4-methoxybenzenemethanamine；4-methoxylbenzylamine；4-Methoxybenzylamine
• CAS: 2393-23-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD00008122
• 分子量: 137.181
• InChiKey: IDPURXSQCKYKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10°C
• 沸点：
  236-237 °C (lit.)
• 密度：
  1.05 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  1.15 at 25℃
• 保留指数：
  1232.6
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物、酸、空气以及二氧化碳接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29222900
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥且阴凉的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-甲氧基苄胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H11NO
分子式
: 137.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-AnisylAMine
-
化学文摘登记号(CAS 2393-23-9
No.) 219-247-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
236 - 237 °C - lit.
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.05 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂酸, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂, 氯甲酸酯
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2735 国际海运危规: 2735 国际空运危规: 2735
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (p-AnisylAMine)
国际海运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (p-AnisylAMine)
国际空运危规: AMines, liquid, corrOSiVE, n.o.s. (p-AnisylAMine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-甲氧基苄胺是一种伯胺，可用于：

1. 功能化芳基溴的胺化反应。
2. 合成用于体内应用的官能化有机多膦。
3. 合成具有抗增殖活性的肌苷类似物8-氮杂嘌呤。
4. 研究氨基保护基（如2-硝基和2,4-二硝基苯磺酰胺）的去保护程序。

化学性质 沸点：236-237℃

用途 用于医药中间体的合成

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-Hydroxy-3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯作为多烯简明全合成的原子经济关键；哌啶甲

  摘要：

  公开了一种简洁且收敛的哌啶 A 全合成。合成取决于利用丙烯作为合成关键来合并适当精心设计的炔烃片段，从而产生 piericidin A 的 1,3,6-三烯基序。 将丙烯用作独特的烯烃，能够与两个炔烃顺序偶联，在各种 1,3,6-三烯产品的上下文中进一步说明。后一个过程以高原子经济性进行，并从容易获得的炔烃底物有效地产生复杂的框架。这种战略性的 CC 键形成为合成路线的设计提供了正交范式，从而实现更高的步骤经济性和更有效的多不饱和天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08974
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 七氧化二铼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst

  摘要：

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c2cc33185c
• 作为试剂：
  描述：

  4-((6-oxocyclohex-2-en-1-ylidene)methyl)benzonitrile 在 4-甲氧基苄胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以93%的产率得到4-(2-hydroxybenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺通过亚胺缩合-异芳构化合成2-苄基N-取代苯胺

  摘要：

   抽象的 已经报道了由( E )-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺无催化剂和无添加剂合成2-苄基N-取代苯胺。该反应通过连续的亚胺缩合-异构芳构化途径顺利进行，以可接受的高收率提供了一系列合成上有用的苯胺衍生物。温和的反应条件、不需要金属催化剂、操作简单和扩大生产的潜力是这种转变的一些突出优点。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1468–1475。 doi:10.3762/bjoc.20.130

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.130

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Synthesis, characterization, catalytic and biological application of half-sandwich ruthenium complexes bearing hemilabile (κ2-<i>C</i>,<i>S</i>)-thioether-functionalised NHC ligands
  作者：Weiguang Chen、Julien Egly、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Aline Maisse-Francois、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1039/c9dt04825a

  日期：——

  suggesting that the only species observed by the 1H-NMR correspond to an average resonance position of a fluxional mixtures of isomers. All these complexes were found to catalyse the oxydant-free double dehydrogenation of primary amine into nitrile. Ru complex bearing NHC-functionalised S-tBu group was further investigated in a wide range of amines and was found more selective for alkyl amine substrates than

  一系列阳离子的Ru（II）（η 6 - p -cymene）络合物与硫醚官能的N-杂环碳烯配体已经制备和完全表征。研究了R硫醚取代基对硫原子配位的立体和电子影响。他们三个的分子结构已通过X射线衍射仪来测定并证实了二齿（κ 2 - Ç，小号）配位体的配位模式。有趣的是，对于配合物1c，1i和1j，在固态下仅观察到一个单一的非对映体（对映体对）。DFT计算通过带有R供体基团的硫锥体转化途径在两个非对映异构体之间建立了一个低能转化障碍，而带有R取代基的含电子吸收基团的解离/缔合机制更可能，因此表明1 1 H-NMR对应于异构体的流动混合物的平均共振位置。发现所有这些配合物都催化伯胺的无氧化剂无双脱氢成腈。Ru复合轴承NHC功能化S- t在广泛的胺类中进一步研究了Bu基团，发现对烷基胺底物的选择性比对苄胺衍生物的选择性高。最后，报道了四种选择的Ru配合物对各种人类癌细胞的生物学效应的初步结果。
• Graphene oxide as a metal-free catalyst for oxidation of primary amines to nitriles by hypochlorite
  作者：Ana Primo、Marta Puche、Octavian D. Pavel、Bogdan Cojocaru、Alina Tirsoaga、Vasile Parvulescu、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cc09463a

  日期：——

  Graphene oxide catalyzes NaClO oxidation of primary benzyl and aliphatic amines to a product distribution comprising nitriles and imines.

  氧化石墨烯催化NaClO氧化初级苄基和脂肪胺，生成包括腈和亚胺在内的产物分布。
• Catalytic Hydrogen Production by Ruthenium Complexes from the Conversion of Primary Amines to Nitriles: Potential Application as a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：David Ventura-Espinosa、Aida Marzá-Beltrán、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/chem.201603423

  日期：2016.12.5

  The potential application of the primary amine/nitrile pair as a liquid organic hydrogen carrier (LOHC) has been evaluated. Ruthenium complexes of formula [(p‐cym)Ru(NHC)Cl2] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyze the acceptorless dehydrogenation of primary amines to nitriles with the formation of molecular hydrogen. Notably, the reaction proceeds without any external additive, under air, and under

  已经评估了伯胺/腈对作为液态有机氢载体（LOHC）的潜在应用。式[（p -cym）Ru（NHC）Cl 2的钌配合物]（NHC = N-杂环卡宾）催化伯胺的无受主脱氢为腈，并形成分子氢。值得注意的是，在空气和温和的反应条件下，反应在没有任何外部添加剂的情况下进行。为了再利用，已经研究了负载在石墨烯表面上的钌配合物的催化性能。钌负载的催化剂至少可以运行10次，而活性没有明显下降。在催化活性，稳定性和可循环性方面获得的结果对于胺/腈对作为LOHC的潜在应用是令人鼓舞的。苄胺脱氢的主要挑战是选择性控制，例如避免由于氨基转移反应而形成亚胺副产物。在此处，通过使用长链伯胺（例如十二烷基胺）实现了选择性。已经进行了机理研究以使涉及胺脱氢中的催化剂的活性和选择性的关键因素合理化。实验结果表明，催化剂的静止状态含有配位胺。
• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。

表征谱图