(2-bromoallyl)-(4-methoxybenzyl)-amine | 96850-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromoallyl)-(4-methoxybenzyl)-amine
• 英文别名: 2-bromo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 96850-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: ZXTHDBVVLZGUOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoallyl)-(4-methoxybenzyl)-amine 在 氨 、 sodium amide 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶与丙烯酸/炔丙基酸的溶剂控制区域选择性反应：羧酸盐氮丙啶/丙酮酯的合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种方便的溶剂控制区域选择性酯化反应，无需任何添加剂或非绿色活化策略即可获得两种类型的羧酸酯。在这种转化中，2-亚甲基氮丙啶作为酯试剂，提供了两个替代的亲电碳中心。值得注意的是，该方案适用于一些结构复杂的具有羧酸基团的临床分子，具有显着的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02589
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-bromoallyl)-(4-methoxybenzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage

  摘要：

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。

  DOI：

  10.1039/c3cc41061g

文献信息

• Synthesis and Selective<i>N</i>,<i>O</i>-Functionalization of Pyrazolone-Fused 3-Aminoazepinones
  作者：Ben Schurgers、Guy Van Lommen、Guido Verniest

  DOI：10.1002/ejoc.201500122

  日期：2015.6

  A new class of pyrazolone-fused 3-amino-1,3,4,7-tetrahydro-2H-azepin-2-ones was synthesized from azepane-based α,β-unsaturated esters. The latter compounds were obtained efficiently from 2-Cbz-amino-N-(2-bromoallyl)-4-pentenamide derivatives through initial Pd-catalyzed methoxycarbonylation followed by ring-closing metathesis. These new 3-aminotetrahydroazepinone esters were condensed with hydrazine

  从基于氮杂环庚烷的α,β-不饱和酯合成了一类新的吡唑啉酮稠合的3-氨基-1,3,4,7-四氢-2H-azepin-2-ones。后一种化合物是从 2-Cbz-氨基-N-(2-溴烯丙基)-4-戊烯酰胺衍生物通过初始 Pd 催化的甲氧基羰基化和闭环复分解有效获得的。这些新的 3-氨基四氢氮杂酮酯与肼缩合，并在温和条件下使用 CuCl2 进行氧化。所得的双环吡唑啉酮通过 O-三氟甲磺酸化和使用（双）亲电子试剂对吡唑啉酮核进行选择性 N-1- 和 O-烷基化，转化为有价值的药物化学结构单元。
• Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage
  作者：Bin Pan、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c3cc41061g

  日期：——

  A Ni-catalyzed [3 + 2] cycloaddition via C–C bond cleavage of methyleneaziridines under mild conditions was developed. This reaction gave substituted pyrroles with excellent regioselectivity and a pendant alkyne unit, which is advantageous for further derivatization.

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。
• Mori, Miwako; Ban, Yoshio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 317 - 323
  作者：Mori, Miwako、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Synthesis of 1,3,4,4-Tetrasubstituted β-Lactams from Methyleneaziridines Using a Four-Component Reaction
  作者：Claire C. A. Cariou、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1021/jo801664g

  日期：2008.12.19

  Graphics2-Methyleneaziridines can be transformed into a variety of 1,3,4,4-tetrasubstituted beta-lactams in moderate to good yields (46-63%) via a "one-pot" process that brings together four components with the formation of three new intermolecular carbon-carbon bonds.
• MORI, M.;BAH, YOSHIO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 2, 317-323
  作者：MORI, M.、BAH, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——