N-(4-甲氧基苄基)脲 | 54582-35-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基苄基)脲
• 英文名称: p-methoxybenzylurea
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)urea；N-(4-methoxybenzyl)urea；(4-methoxyphenyl)methylurea
• CAS: 54582-35-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01314623
• 分子量: 180.206
• InChiKey: WEYDYKHFODVPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162°
• 沸点：
  327.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封。

制备方法与用途

N-（4-甲氧基苄基）脲用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)脲 在 potassium fluoride 、 ammonium persulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以21%的产率得到(4-methoxybenzoyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺和苄基脲的N-亚甲基直接氧化合成酰亚胺和苯甲酰脲

  摘要：

  使用硝酸银 (I) (20 mol%)、五水硫酸铜 (II) (20 mol%)、过硫酸铵 (3.0 当量) 和氟化钾 ( 20 当量）在室温下的水中。

  DOI：

  10.3184/174751912x13567968693695
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)cyanamide 在 乙醛肟 、 cerium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(4-甲氧基苄基)脲
  参考文献：
  名称：

  纳米氧化铈作为可回收催化剂在乙醛肟作为有效水替代物的帮助下合成N-单取代脲

  摘要：

  在纳米氧化铈作为一种高效且可回收的催化剂存在下，通过氰胺与乙醛肟的反应，开发了一种合成 N-单取代脲的新方法。

  DOI：

  10.3184/174751913x13787959859461

文献信息

• [EN] IMIDE AND ACYLUREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDE ET ACYLURÉE UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015027021A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases or disorders associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-KB activity, including metabolic and inflammatory and immune diseases or disorders, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which the variables are as defined in the specification.

  提供了一种新型的非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-KB活性调节相关的疾病或紊乱，包括代谢性、炎症性和免疫性疾病或紊乱，其结构如下式（I）：其对映体、二对映体或互变异构体，或其药用可接受盐，其中变量如规范中所定义。
• Synthesis and Structure of 1-Substituted Semithioglycolurils
  作者：Vladimir V. Baranov、Anton A. Galochkin、Yulia V. Nelyubina、Angelina N. Kravchenko、Nina N. Makhova

  DOI：10.1055/s-0040-1707391

  日期：2020.9

  Two methods for the synthesis of previously unavailable 1-substituted semithioglycolurils were developed. These methods consist of the cyclocondensation of 1-substituted ureas with 4,5-dihydroxy- or 4,5-dimethoxyimidazolidine-2-thione or glyoxal, followed by the reaction of the resulting 1-substituted 4,5-dihydroxyimidazolidine-2-ones with HSCN in a two-step one-pot procedure. Two of the desired semithioglycolurils

  开发了两种合成先前不可用的1-取代的半硫甘脲的方法。这些方法包括1-取代的脲与4，5-二羟基-或4，5-二甲氧基咪唑烷-2-硫酮或乙二醛的环缩合，然后使所得的1-取代的4，5-二羟基咪唑烷-2-酮反应。 HSCN采用两步一锅法。获得了两种期望的半硫代糖基尿嘧啶，为团块。
• Ammonium Chloride‐Promoted Rapid Synthesis of Monosubstituted Ureas under Microwave Irradiation
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202101059

  日期：2021.10.7

  Ammonium chloride promotes the selective formation of monosubstituted ureas under microwave irradiation. Most nucleophiles, acid-labile functionalities, and protecting groups are well tolerated in this reaction. By avoiding transition metals and mineral acids, this methodology offers a more sustainable alternative for the synthesis of monosubstituted ureas and their analogs.

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。
• “Flexiball” Toolkit:  A Modular Approach to Self-Assembling Capsules
  作者：Brendan M. O'Leary、Tomas Szabo、Niels Svenstrup、Christoph A. Schalley、Arne Lützen、Mathias Schäfer、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja011651d

  日期：2001.11.1

  We report the synthesis and characterization of new, self-assembling molecular capsules. The modular strategy makes use of glycoluril building blocks available in multigram amounts combined with aromatic spacer elements. The lengthy syntheses encountered with earlier generations of capsules are avoided, and several capsules of nanometer dimensions are now accessible. Single bond attachments between

  我们报告了新的自组装分子胶囊的合成和表征。模块化策略利用与芳香族间隔元素相结合的多克量的甘脲结构单元。避免了早期胶囊遇到的冗长合成，现在可以使用几个纳米尺寸的胶囊。间隔物和甘脲模块之间的单键连接导致单体作为二聚体胶囊，其刚性低于早期对应物。使用 NMR 和 ESI 质谱的组合研究了同源和异源二聚体胶囊的主客体特性。它们对不同尺寸的客人表现出不太明显的选择性，并且当中央间隔单元上没有刚性元件时，它们增加的灵活性可以防止自组装。一些新胶囊带有向内定向的仲酰胺 NH 质子。这些可以进一步官能化，如它们的甲基化所示，得到叔类似物。这些结构对于在凹分子表面上放置官能团具有更广泛的意义。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS THAT ARE ERK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS QUI SONT DES INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013063214A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula (1): and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula (1).

  公开的是具有式(1)的ERK抑制剂及其药学上可接受的盐。还公开了使用式(1)的化合物治疗癌症的方法。