N-(3-methyl-3-buten)(p-methoxybenzyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-3-buten)(p-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylbut-3-en-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: DKJGQXLBFGCGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-3-buten)(p-methoxybenzyl)amine 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (S)-3-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氨基甲酰氟对映选择性镍催化的氨基甲酰化

  摘要：

  开发了一种氨基甲酰氟启用的对映选择性 Ni 催化的未活化烯烃的氨基甲酰化，以 45-96% 的产率和 38-97% 的 ee 提供了广泛的手性 γ-内酰胺，带有全碳季中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09949
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-methyl-3-buten)(p-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化内烯烃的对映选择性还原烷基氨基甲酰化

  摘要：

  内部烯烃的对映选择性还原二碳官能化已被开发以能够形成邻位立体中心。该方案可以轻松合成带有邻位或四元立体中心的手性吡咯烷酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。 DFT 计算表明对映决定步骤是氨基甲酰基-Ni 中间体的分子内迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202207536

文献信息

• 一种稀土催化合成1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物 的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105237481B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明属于化工技术领域，具体为一种稀土催化合成1,4,5,6‑四氢嘧啶衍生物的方法。本发明是在稀土催化体系下，以化合物单或多取代的1‑丁烯基胺与腈为原料，制备得到化合物1,4,5,6‑四氢嘧啶衍生物。本发明方法操作简便、反应选择性高；合成1,4,5,6‑四氢嘧啶衍生物，产品品质好、收率高。
• Pd/NBE-Catalyzed One-Pot Modular Synthesis of Polycyclic Fused δ-Lactams and Investigation of Room-Temperature Phosphorescence
  作者：Chen Chen、Chang Ni、Jia-Hui Song、Lu-Yao Ding、Xiao-Xu Zhang、Hongda Guo、Kui Wang、Zhijun Chen、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.4c03757

  日期：2024.8.16

  one-pot approach for the synthesis of polycyclic fused δ-lactams via the sequential phosgenation, Pd/NBE-catalyzed ortho-carbamoylation/ipso-Heck-type cyclization, and C–H activation from readily available aryl halides, amines, and triphosgenes. This reaction stands out as the first example of the in situ carbamoyl chloride formation from readily available amine precursors, presenting an alternative to

  先进的合成方法的进步可以简化反应过程，同时提高分子的复杂性，这是化学领域永恒的必要条件。催化一锅级联方法在有效构建具有卓越化学选择性的复杂分子中发挥着至关重要的作用。在此，我们提出了一种通过顺序光气化、Pd/NBE催化的邻位氨基甲酰化/原位-Heck型环化以及从容易获得的芳基卤化物中进行C-H活化来合成多环稠合δ-内酰胺的一锅法，胺和三光气。该反应是由容易获得的胺前体原位形成氨基甲酰氯的第一个例子，为涉及氨基甲酰氯的现有转化提供了替代方案。这些方法的实际意义通过以快速且经济有利的方式有效合成 81 种多环稠合 δ-内酰胺而无需中间纯化而得到体现。此外，这些转变具有可扩展性，并且与各种天然产物和药物兼容，进一步强调了该策略的有效性。我们合成的多环稠合δ-内酰胺表现出相对刚性和共面的结构，表现出独特的室温磷光特性，已被用于防伪和高安全级数据加密。