4-甲氧苄基异氰酸酯 | 56651-60-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧苄基异氰酸酯
• 中文别名: 1-(异氰酰基甲基)-4-甲氧基苯；4-甲氧基异氰酸苯酯
• 英文名称: 4-methoxybenzyl isocyanate
• 英文别名: 1-isocyanatomethyl-4-methoxy-benzene；p-methoxybenzyl isocyanate；para-methoxybenzyl isocyanate；1-(isocyanatomethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 56651-60-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00673064
• 分子量: 163.176
• InChiKey: QRBHVARIMDDOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-66 °C/0.6 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.143 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 保留指数：
  1385.5
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R42,R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2929109000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P342+P311
• 危险品运输编号：
  2206
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H334,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。最好存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧苄基异氰酸酯 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-ethyl-7-(4-heptyl)-3-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1,2,3,7-Tetrahydro-6H-purin-6-one and 3,7-Dihydro-1H-purine-2,6-dione Derivatives as Corticotropin-Releasing Factor₁ Receptor Antagonists

  摘要：

  A growing body of evidence suggests that CRF1, receptor antagonism offers considerable therapeutic potential in the treatment of diseases resulting from elevated levels of CRF, such as anxiety and depression. A series of novel 1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one and 3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione derivatives was synthesized and evaluated as corticotropin releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists. Compounds within this series, represented by compound 12d (IC50 = 5.4 nM), were found to be highly potent CRF, receptor antagonists. In addition, compounds 12d and 12j were determined to be selective CRF, antagonists. The synthesis, structure-activity relationships and pharmacokinetic properties of compounds within this series is presented.

  DOI：

  10.1021/jm049787k
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧苄基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Selective Aldose Reductase Inhibitory Profile and Antihyperglycaemic Potential of Certain Parabanic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了某些对二氨基甲酸衍生物1a-p的合成和醛糖还原酶抑制剖面。此外，研究了这些化合物的抗高血糖潜力。在这个系列中，最活跃的抑制剂是化合物1g、1p和10，它们在浓度为1 x 10−4时分别显示出36.6%、90%和91%的抑制活性。它们的IC50分别为2 x 10−6、7.5 x 10-8和5 x 10-8。化合物10表现出明显的抗高血糖效果。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-204

文献信息

• (Tosylimino)phenyl-λ³-iodane as a Reagent for the Synthesis of Methyl Carbamates via Hofmann Rearrangement of Aromatic and Aliphatic Carboxamides
  作者：Akira Yoshimura、Matthew W. Luedtke、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo300007c

  日期：2012.2.17

  A new, mild procedure for the Hofmann rearrangement of aromatic and aliphatic carboxamides using (tosylimino)phenyl-λ3-iodane, PhINTs, as a reagent is reported. Because of the mild reaction conditions, this method is particularly useful for the Hofmann rearrangement of substituted benzamides, which usually afford complex reaction mixtures with other hypervalent iodine oxidants. The mild reaction conditions

  一种新的，温和的程序使用（tosylimino）苯基-λ芳香族和脂肪族羧酰胺的霍夫曼重排3 -iodane，PhINTs，作为试剂被报告。由于反应条件温和，该方法对于取代的苯甲酰胺的霍夫曼重排特别有用，该苯甲酰胺通常会提供与其他高价碘氧化剂的复杂反应混合物。羧酰胺与PhINTs反应的温和反应条件和高选择性可以分离最初形成的不稳定异氰酸酯，或通过用醇处理将其随后转化为稳定的氨基甲酸酯。
• 2-AMINOQUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20090227583A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their manufacture. These compounds are 5-HT 5A receptor antagonistsand are useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物， 其中A，R1，R2，R3，R4和R5如本文所述，含有它们的药物组合物，以及其制备方法。这些化合物是5-HT5A受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、帕金森病等运动障碍、精神障碍或胃肠道障碍的治疗。
• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。
• Matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078276A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds are provided that bind allosterically to the catalytic domain of MMP-13 and comprise a hydrophobic group, first and second hydrogen bond acceptors and at least one, and preferably both, of a third hydrogen bond acceptor and a second hydrophobic group. Cartesian coordinates for centroids of the above features are defined in the specification. When the ligand binds to MMP-13, the first, second and third (when present) hydrogen bond acceptors bond respectively with Thr245, Thr 247 and Met 253, the first hydrophobic group locates within the S1′ channel of MMP-13 and the second hydrophobic group (when present) is relatively open to solvent. The compounds specifically inhibit the matrix metalloproteinase-13 enzyme and thus are useful for treating diseases resulting from tissue breakdown, such as heart disease, multiple sclerosis, arthritis, atherosclerosis, and osteoporosis.

  提供了一些与MMP-13的催化结构域发生变构结合的化合物，包括一个疏水基团，第一和第二氢键受体，以及至少一个，最好是两个，第三氢键受体和第二疏水基团。上述特征的质心的笛卡尔坐标在说明书中定义。当配体与MMP-13结合时，第一、第二和第三（存在时）氢键受体分别与Thr245、Thr247和Met253结合，第一个疏水基团位于MMP-13的S1'通道内，第二疏水基团（存在时）相对于溶剂是开放的。这些化合物特异性地抑制基质金属蛋白酶-13酶，因此可用于治疗由组织分解引起的疾病，如心脏病、多发性硬化症、关节炎、动脉粥样硬化和骨质疏松症。
• [EN] MODULATORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] MODULATEURS DE LA REPLICATION DE HCV
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2006038039A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention is directed to the use of compounds of formula (I): 1 R X 3 R Y ( I) 2 R 5 where X, Y, R1, R2 and R3 are defined therein, which can act as modulators of viral replication and/or virus production, especially of the hepatitis C virus (HCV), in a cell based system.

  本发明涉及使用式(I)的化合物：1 R X 3 R Y ( I) 2 R 5，其中X、Y、R1、R2和R3在其中被定义，这些化合物可以作为病毒复制和/或病毒产生的调节剂，特别是对丙型肝炎病毒（HCV）在基于细胞的系统中。