N-(4-甲氧基苄基)-2-苯基乙胺 | 3241-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苄基)-2-苯基乙胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylethan-1-amine
• 英文别名: (4-methoxybenzyl)(phenethyl)amine；N-(4-methoxybenzyl)phenethylamine；(4-methoxybenzyl)phenethylamine；(4-methoxy-benzyl)-phenethyl-amine；α-Phenaethylamino-4-methoxy-toluol；(4-Methoxy-benzyl)-phenaethyl-amin；[(4-Methoxyphenyl)methyl](2-phenylethyl)amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylethanamine
• CAS: 3241-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD01135829
• 分子量: 241.333
• InChiKey: ONSSOYCKZSYAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)-2-苯基乙胺 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 polymer-bound triphenylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基-beta-苯乙氨盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  从仲胺高效合成叔胺

  摘要：

  已经开发出可靠的仲胺的N-烷基化。通过使用DIAD和TPP（或PS-TPP），可以使用多种烷基卤将多种仲胺以高至极好的收率转化为相应的叔胺。没有观察到季胺盐的形成。这些方案适用于组合化学文库，也可用于通过可裂解的叔氨基树脂的酸裂解来合成仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.038
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 N-(4-甲氧基苄基)-2-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Antifibrillatory Agents. The Preparation of Some N-Benzyl-N-methylphenethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a050

文献信息

• Aluminum Metal–Organic Framework-Ligated Single-Site Nickel(II)-Hydride for Heterogeneous Chemoselective Catalysis
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Rajashree Newar、Wahida Begum、Ashutosh Dwivedi、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acscatal.0c04379

  日期：2021.4.2

  and heterogeneous earth-abundant metal catalysts is essential for environmentally friendly chemical synthesis. We report a highly efficient, chemoselective, and reusable single-site nickel(II) hydride catalyst based on robust and porous aluminum metal–organic frameworks (MOFs) (DUT-5) for hydrogenation of nitro and nitrile compounds to the corresponding amines and hydrogenolysis of aryl ethers under

  化学选择性的和非均质的富含地球的金属催化剂的开发对于环境友好的化学合成至关重要。我们报告了一种高效，化学选择性和可重复使用的单中心氢化镍（II）氢化物催化剂，该催化剂基于坚固且多孔的铝金属有机骨架（MOFs）（DUT-5），用于将硝基和腈化合物加氢成相应的胺并进行氢解温和条件下制备芳基醚。镍-氢化物催化剂的制备是通过的氢氧化铝次级结构单元的金属化的Al具有（μ的式DUT-5的（事业部）2 -OH）（BPDC）（BPDC = 4,4'-联苯双酯）与NIBR 2然后与NaEt 3反应BH。DUT-5-NiH具有广泛的底物范围，在1 bar H 2下氢化芳族和脂肪族硝基和腈化合物时，具有出色的官能团耐受性至少可以回收再利用10次。通过改变腈氢化的反应条件，还选择性地提供了对称或不对称的仲胺。实验和计算研究表明，在营业额限制步骤中，镍与镍的可逆腈配位是可逆的，然后将1,2-的配位腈插入氢化镍中。此
• Base-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes – Scope, Limitations and Computational Studies
  作者：Patricia Horrillo-Martínez、Kai C. Hultzsch、Adrià Gil、Vicenç Branchadell

  DOI：10.1002/ejoc.200700147

  日期：2007.7

  The hydroamination of vinylarenes with primary and secondary amines was studied with catalytic amounts as low as 2 mol-% of LiN(SiMe3)2/TMEDA. Reactions proceeded readily at 120 °C in the absence of solvent to give selective anti-Markovnikov addition. Slow addition was observed at 25 °C with either electron-deficient p-chlorostyrene or secondary cyclic amines such as pyrrolidine, piperidine, or morpholine

  使用低至 2 mol% 的 LiN(SiMe3)2/TMEDA 的催化量研究了乙烯基芳烃与伯胺和仲胺的加氢胺化。在没有溶剂的情况下，反应在 120 °C 下很容易进行，以提供选择性的抗马尔科夫尼科夫加成物。在 25 °C 下观察到使用缺电子对氯苯乙烯或仲环胺（如吡咯烷、哌啶或吗啉）缓慢添加。伯胺易于进行二次加氢胺化反应以形成叔胺副产物。单（加氢胺化）产物的选择性可以用两倍过量的胺来提高。与 LiN(SiMe3)2 相比，KN(SiMe3)2 显示出更高的催化活性，但选择性更低，导致不希望的 C-H 活化副产物。用密度泛函理论研究了锂催化加氢胺化的机理和TMEDA的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides: A simple and practical method for the preparation of a variety of secondary amines and diamines
  作者：Tohru Fukuyama、Mui Cheung、Chung-Kuang Jow、Yuko Hidai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01334-8

  日期：1997.8

  amines and 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride, can be alkylated by the Mitsunobu reaction or by the conventional methods to give N,N-disubstituted sulfonamides in excellent yields. Since 2,4-dinitrobenzenesulfonamides can be removed without deprotecting 2-nitrobenzenesulfonamides, a wide variety of diamines could be prepared by the combined use of these protecting/activating groups.

  可以容易地由伯胺和2，4-二硝基苯磺酰氯制备的2，4-二硝基苯磺酰胺可以通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行烷基化，从而以优异的产率得到N，N-二取代的磺酰胺。由于可以在不使2-硝基苯磺酰胺脱保护的情况下除去2，4-二硝基苯磺酰胺，因此可以通过组合使用这些保护/活化基团来制备各种各样的二胺。
• 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamides: Exceptionally versatile means for preparation of secondary amines and protection of amines
  作者：Tohru Fukuyama、Chung-Kuang Jow、Mui Cheung

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01316-a

  日期：1995.9

  4-Nitrobenzenesulfonamides, readily prepared from primary amines, undergo smooth alkylation by Mitsunobu reaction or by conventional methods to give N-alkylated sulfonamides in near quantitative yields. These sulfonamides could be deprotected readily via Meisenheimer complexes upon treatment with thiolates in DMF at room temperature, giving secondary amines in high yields.

  由伯胺容易制备的2-和4-硝基苯磺酰胺通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行平滑烷基化，以接近定量的产率得到N-烷基化磺酰胺。这些磺酰胺在室温下在DMF中用硫醇盐处理后，可以很容易地通过Meisenheimer配合物脱保护，从而以高收率得到仲胺。
• Hydrogen-Transfer Reductive Amination of Aldehydes Catalysed by Nickel Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Miguel Yus、Paola Riente

  DOI：10.1055/s-2008-1072748

  日期：2008.5

  Nickel nanoparticles have been found to catalyse the reductive amination of aldehydes by transfer hydrogenation with isopropanol at 76 °C.

  镍纳米颗粒已被发现能够通过与异丙醇的转移氢化反应催化醛的还原胺化，反应温度为76°C。