(E)-N-(4-甲氧基苄基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 3261-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-N-(4-甲氧基苄基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-4-methoxybenzylamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzylidene)-1-(4-methoxyphenyl)methanamine；N-(4-methoxybenzylidene)-4-methoxyphenylmethylamine；N-(4-methoxybenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-(4-methoxybenzyl)-N-(4-methoxybenzylidene)amine；Benzylamine, p-methoxy-N-(p-methoxybenzylidene)-；1-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 3261-60-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VULGBGGDBXPNCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  125 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-甲氧基苄基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 ABNO 、 氨 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以60%的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铜/硝基氧在室温下将伯胺催化的好氧氧化为腈。

  摘要：

  已经开发出一种有效的催化方法，用于将伯胺有氧氧化为相应的腈。反应在室温下进行，并使用由（4,4'-t Bu2bpy）CuI / ABNO（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one N-氧基）组成的催化剂。该反应显示出优异的官能团相容性和底物范围，并且对于苄基，烯丙基和脂族胺是有效的。初步的机理研究表明，Cu催化剂的好氧氧化是反应的周转限制步骤。

  DOI：

  10.1021/cs400360e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以88.5 %的产率得到(E)-N-(4-甲氧基苄基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  来自木质纤维素成分的选择性可调铁纳米颗粒，用于将羰基化合物还原胺化为可转换产品

  摘要：

  通过羰基化合物的还原胺化可以很好地合成各种功能胺，用于高价值药物，但其工艺复杂且效率低。在这项研究中，我们开发了一种简单的策略，使用铁基纳米粒子实现产品多样性，其催化选择性可以通过活性金属和碳质基质的特定组合以简单的方式特别控制；在这些催化剂上，根据观察到的化学态变化（Fe 0到 Fe x O y），主要产物在一锅法中完全从伯胺 (>91.2%) 转变为仲亚胺 (>92.3%)）、粒径（9.3～63.2 nm）、表面酸度（42.4～195.7 μmol g -1）、孔隙率（388.5～14.4 m 2 g -1 ））。通过进一步分析反应路线的差异，发现亲核胺与过量醛的脱水是关键步骤，加速了化学平衡转向仲亚胺。此外，所制备的催化剂对多种底物（> 15个示例）具有良好的耐受性，从而产生良好至优异的产率（67.7-96.3％），并且即使重复使用五次后，催化稳定性也被证明令人满意地达到标准，优于含

  DOI：

  10.1039/d3gc01138k

文献信息

• Synthesis, characterization, catalytic and biological application of half-sandwich ruthenium complexes bearing hemilabile (κ2-<i>C</i>,<i>S</i>)-thioether-functionalised NHC ligands
  作者：Weiguang Chen、Julien Egly、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Aline Maisse-Francois、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1039/c9dt04825a

  日期：——

  suggesting that the only species observed by the 1H-NMR correspond to an average resonance position of a fluxional mixtures of isomers. All these complexes were found to catalyse the oxydant-free double dehydrogenation of primary amine into nitrile. Ru complex bearing NHC-functionalised S-tBu group was further investigated in a wide range of amines and was found more selective for alkyl amine substrates than

  一系列阳离子的Ru（II）（η 6 - p -cymene）络合物与硫醚官能的N-杂环碳烯配体已经制备和完全表征。研究了R硫醚取代基对硫原子配位的立体和电子影响。他们三个的分子结构已通过X射线衍射仪来测定并证实了二齿（κ 2 - Ç，小号）配位体的配位模式。有趣的是，对于配合物1c，1i和1j，在固态下仅观察到一个单一的非对映体（对映体对）。DFT计算通过带有R供体基团的硫锥体转化途径在两个非对映异构体之间建立了一个低能转化障碍，而带有R取代基的含电子吸收基团的解离/缔合机制更可能，因此表明1 1 H-NMR对应于异构体的流动混合物的平均共振位置。发现所有这些配合物都催化伯胺的无氧化剂无双脱氢成腈。Ru复合轴承NHC功能化S- t在广泛的胺类中进一步研究了Bu基团，发现对烷基胺底物的选择性比对苄胺衍生物的选择性高。最后，报道了四种选择的Ru配合物对各种人类癌细胞的生物学效应的初步结果。
• Catalytic Hydrogen Production by Ruthenium Complexes from the Conversion of Primary Amines to Nitriles: Potential Application as a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：David Ventura-Espinosa、Aida Marzá-Beltrán、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/chem.201603423

  日期：2016.12.5

  The potential application of the primary amine/nitrile pair as a liquid organic hydrogen carrier (LOHC) has been evaluated. Ruthenium complexes of formula [(p‐cym)Ru(NHC)Cl2] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyze the acceptorless dehydrogenation of primary amines to nitriles with the formation of molecular hydrogen. Notably, the reaction proceeds without any external additive, under air, and under

  已经评估了伯胺/腈对作为液态有机氢载体（LOHC）的潜在应用。式[（p -cym）Ru（NHC）Cl 2的钌配合物]（NHC = N-杂环卡宾）催化伯胺的无受主脱氢为腈，并形成分子氢。值得注意的是，在空气和温和的反应条件下，反应在没有任何外部添加剂的情况下进行。为了再利用，已经研究了负载在石墨烯表面上的钌配合物的催化性能。钌负载的催化剂至少可以运行10次，而活性没有明显下降。在催化活性，稳定性和可循环性方面获得的结果对于胺/腈对作为LOHC的潜在应用是令人鼓舞的。苄胺脱氢的主要挑战是选择性控制，例如避免由于氨基转移反应而形成亚胺副产物。在此处，通过使用长链伯胺（例如十二烷基胺）实现了选择性。已经进行了机理研究以使涉及胺脱氢中的催化剂的活性和选择性的关键因素合理化。实验结果表明，催化剂的静止状态含有配位胺。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINONES AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] PYRIMIDINONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2019213006A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: Figure I and Figure II where the definitions of the variables are provided herein.

  化合物I和化合物II，其药用可接受的盐，上述任何立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。化合物I和化合物II具有以下结构：图I和图II，其中变量的定义在此提供。
• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• Cobalt-Catalyzed and Lewis Acid-Assisted Nitrile Hydrogenation to Primary Amines: A Combined Effort
  作者：Kenan Tokmic、Bailey J. Jackson、Andrea Salazar、Toby J. Woods、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/jacs.7b07368

  日期：2017.9.27

  The selective hydrogenation of nitriles to primary amines using a bench-stable cobalt precatalyst under 4 atm of H2 is reported herein. The catalyst precursor was reduced in situ using NaHBEt3, and the resulting Lewis acid formed, BEt3, was found to be integral to the observed catalysis. Mechanistic insights gleaned from para-hydrogen induced polarization (PHIP) transfer NMR studies revealed that the

  本文报道了在 4 个大气压的 H 2 下使用实验室稳定的钴预催化剂将腈选择性氢化成伯胺。使用 NaHBEt 3 原位还原催化剂前体，并且发现所形成的路易斯酸 BEt 3 是观察到的催化作用的组成部分。从对氢诱导极化 (PHIP) 转移 NMR 研究中收集到的机理见解表明，腈的成对氢化是通过 Co(I/III) 氧化还原过程进行的。