N-(4-methoxybenzyl)but-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)but-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OKNYCBSXEJCKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 N-(4-methoxybenzyl)but-2-yn-1-amine 在 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu/Ag介导的一锅法对映选择性合成完全修饰的1,2,3-三唑并[1,5-a]吡嗪

  摘要：

  以经济的不对称催化方式从容易获得的底物中合成手性三唑稠合吡嗪支架非常有吸引力。我们在此报道了一种高效的 Cu/Ag 中继催化方案，采用级联不对称炔丙胺化、叠氮化和 [3 + 2] 环加成反应，高效获得目标对映体富集的 1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡嗪是通过应用新型N、N、P-配体而实现的。三种组分的一锅反应表现出高官能团耐受性、优异的对映选择性和广泛的底物范围以及易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01524
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 16.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)but-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在环境压力下钯催化炔丙基胺与芳基碘、CO2 和 CO 的羧化环化

  摘要：

  开发了一种钯催化的包含炔丙基胺、芳基碘化物、CO 2和 CO的四组分羧基环化反应。通过分别选择 Et 3 N 和 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为碱，Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2促进了末端和内部炔丙基胺的合成，以中等收率提供官能化的2-恶唑酮。该协议扩大了基于CO 2转化的产品多样性，同时为CO 2和CO 提供了协同转化途径。

  DOI：

  10.1039/d2cc01635d

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carboxy‐Alkynylation of Propargylic Amines Using Carbonate Salts as Carbon Dioxide Source
  作者：Phillip D. G. Greenwood、Jerome Waser

  DOI：10.1002/ejoc.201900500

  日期：2019.9

  A palladium‐catalyzed multicomponent reaction of propargylic amines, alkynyl bromides and cesium hydrogen carbonate to access oxazolidinones is reported. In contrast to previous reports, only a slight excess of cesium hydrogen carbonate is used as a surrogate of carbon dioxide. The reaction gives access to oxazolidinones bearing alkyl‐ and aryl polysubstituted enynes in good yield and very high E stereoselectivity

  据报道，钯催化的炔丙基胺，炔基溴化物和碳酸氢铯的多组分反应可得到恶唑烷酮。与以前的报告相反，碳酸氢铯仅略微过量用作二氧化碳的替代物。该反应可以高收率和非常高的E立体选择性获得带有烷基和芳基多取代烯炔的恶唑烷酮。
• 10.1021/jacs.4c04556
  作者：Chen, Xu、Song, Jing-Yi、Zheng, Ji、Wang, Yu-Mei、Luo, Jie、Weng, Puxin、Cai, Bing-Chen、Lin, Xiao-Chun、Ning, Guo-Hong、Li, Dan

  DOI：10.1021/jacs.4c04556

  日期：——
• 10.1039/d4sc03106g
  作者：Kong, Lingfang、Tao, Zekun、Li, Yunjia、Gong, Huiwen、Bai, Yun、Li, Longbin、Zhang, Xianjin、Zhou, Zhonggao、Chen, Yiwang

  DOI：10.1039/d4sc03106g

  日期：——
• Palladium-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amines with aryl iodides, CO₂ and CO under ambient pressure
  作者：Shuai-Fang Cai、Li-Qi Qiu、Wen-Bin Huang、Hong-Ru Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d2cc01635d

  日期：——

  A palladium-catalyzed four-component carboxylative cyclization comprising propargylic amines, aryl iodides, CO2 and CO was developed. By selecting Et3N and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as the base, respectively, both terminal and internal propargylic amines proceeded well facilitated by Pd(PPh3)2Cl2, affording the functionalized 2-oxazolones in moderate yields. This protocol enlarges the

  开发了一种钯催化的包含炔丙基胺、芳基碘化物、CO 2和 CO的四组分羧基环化反应。通过分别选择 Et 3 N 和 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为碱，Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2促进了末端和内部炔丙基胺的合成，以中等收率提供官能化的2-恶唑酮。该协议扩大了基于CO 2转化的产品多样性，同时为CO 2和CO 提供了协同转化途径。
• Cu/Ag-Mediated One-Pot Enantioselective Synthesis of Fully Decorated 1,2,3-Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Zi-Qi Geng、Chunhui Zhao、Hao-Dong Qian、Si-Jia Li、Hao Peng、Hao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01524

  日期：2023.6.23

  The synthesis of chiral triazole-fused pyrazine scaffolds from readily available substrates in a step-economical asymmetric catalytic way is highly appealing. We herein report that an efficient Cu/Ag relay catalyzed protocol employing cascade asymmetric propargylic amination, hydroazidation, and [3 + 2] cycloaddition reaction with high efficiency to access the target enantioenriched 1,2,3-triazolo[1

  以经济的不对称催化方式从容易获得的底物中合成手性三唑稠合吡嗪支架非常有吸引力。我们在此报道了一种高效的 Cu/Ag 中继催化方案，采用级联不对称炔丙胺化、叠氮化和 [3 + 2] 环加成反应，高效获得目标对映体富集的 1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡嗪是通过应用新型N、N、P-配体而实现的。三种组分的一锅反应表现出高官能团耐受性、优异的对映选择性和广泛的底物范围以及易于获得的起始材料。