(4-甲氧基-苄基)-(4-甲基苄基)-胺 | 197728-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基-苄基)-(4-甲基苄基)-胺
• 中文别名: N-(4-甲氧基苄基)-1-(4-甲基苯基)甲胺
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(p-tolyl)methanamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-1-(p-tolyl)methanamine；(4-Methoxy-benzyl)-(4-methyl-benzyl)-amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)methanamine
• CAS: 197728-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD02374910
• 分子量: 241.333
• InChiKey: UDAMQTRGVKVYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-[4-(bromomethyl)phenyl]pyrazole-4-carboxylate 、 (4-甲氧基-苄基)-(4-甲基苄基)-胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 5-amino-1-[4-[[(4-methoxyphenyl)methyl(p-tolylmethyl)amino]methyl]phenyl]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的5-氨基-1H-吡唑-4-羧酸衍生物的合理设计，合成和构效关系。

  摘要：

  在基于结构的药效团模型和分子对接的基础上，设计了一系列新型的氨基羧酸基吡唑作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。合成了含有不同疏水尾巴的化合物（1,2-二苯基乙酮，乙二唑和二苄基胺），并在PTP1B酶促测定中进行了评估。基于结构-活性关系的优化导致鉴定了几种有效的，代谢稳定的和细胞可渗透的PTP1B抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylbenzylidene)methanamine 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到(4-甲氧基-苄基)-(4-甲基苄基)-胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二甲胺硼烷转移加氢反应

  摘要：

  二甲胺-硼烷加合物已被用作氢源，以[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2为催化剂还原羰基化合物，亚胺，肟，腈，硝基芳烃和烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.039

文献信息

• A Proton-Responsive Annulated Mesoionic Carbene (MIC) Scaffold on Ir Complex for Proton/Hydride Shuttle: An Experimental and Computational Investigation on Reductive Amination of Aldehyde
  作者：Pragati Pandey、Prosenjit Daw、Noor U Din Reshi、Kira R. Ehmann、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00568

  日期：2020.11.9

  A Cp*Ir(III) complex (1) bearing a proton-responsive hydroxy unit on an annulated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine based mesoionic carbene scaffold was synthesized by two different synthetic routes. The molecular structure of 1 revealed an anionic lactam form of the ligand. The acid–base equilibrium between the lactam-lactim tautomers on the ligand scaffold was examined by 1H NMR and UV–vis spectra

  通过两种不同的合成途径合成了在环状咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘吡啶基介电卡宾骨架上带有质子响应性羟基单元的Cp * Ir（III）配合物（1）。的分子结构1揭示了配体的阴离子内酰胺形式。通过1 H NMR和UV-vis光谱检查了配体支架上内酰胺-内酯互变异构体之间的酸碱平衡。估算内酰胺形式为1的附件-OH基团的p K a，以评估催化剂的质子转移性能。1的催化功效通过使用三种不同的氢源（分子H 2，i PrOH / KO t Bu组合和HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物）评估醛的还原胺化反应。发现在三种不同的氢化方法中，HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物是最好的。在反应条件下，催化剂1在羰基上化学选择性地氢化亚胺。使用HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物将一系列醛还原为相应的仲胺。此外，催化剂1在还原多种N-杂环亚胺衍生物方面显示出高效率。提
• Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Selective Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary and Secondary Amines Using Ammonia–Borane
  作者：Koushik Sarkar、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.0c05406

  日期：2021.3.5

  primary and secondary amines by nitrile hydrogenation, employing a borrowing hydrogenation strategy. A class of phosphine-free manganese(I) complexes bearing sulfur side arms catalyzed the reaction under mild reaction conditions, where ammonia–borane is used as the source of hydrogen. The synthetic protocol is chemodivergent, as the final product is either primary or secondary amine, which can be controlled

  在本文中，我们报告了采用借位氢化策略通过腈加氢合成伯胺和仲胺的方法。一类带有硫侧臂的无膦锰（I）络合物在温和的反应条件下催化反应，其中氨硼烷用作氢源。合成规程是化学发散的，因为最终产物是伯胺或仲胺，可以通过改变催化剂结构和反应介质的极性来控制。该方法的显着优点是该方案无需外部添加碱或其他添加剂即可运行，并且避免了其他腈加氢反应所需的高压二氢气体的使用。利用这种方法 以高收率合成了各种各样的伯胺，对称胺和不对称仲胺。涉及动力学实验和高水平DFT计算的机理研究表明，外球面脱氢和内球面加氢在催化循环中均主要起作用。
• Manganese(III) Porphyrin‐Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols to form Imines, Tertiary Amines and Quinolines
  作者：Kobra Azizi、Sedigheh Akrami、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201900737

  日期：2019.5.2

  Manganese(III) porphyrin chloride complexes have been developed for the first time as catalysts for the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines. The reaction has been applied to the direct synthesis of imines, tertiary amines and quinolines where only hydrogen gas and/or water are formed as the by‐product(s). The mechanism is believed to involve the formation of a manganese(III) alkoxide

  锰（III）卟啉氯化物络合物首次被开发为用于醇和胺的无受体脱氢偶联的催化剂。该反应已应用于亚胺，叔胺和喹啉的直接合成，其中仅形成氢气和/或水作为副产物。据信该机理涉及形成锰（III）醇盐配合物，该配合物降解为醛和氢化锰（III）物质。后者与醇反应形成氢气，从而再生醇盐配合物。
• One-pot, chemoselective synthesis of secondary amines from aryl nitriles using a PdPt–Fe₃O₄ nanoparticle catalyst
  作者：Jin Hee Cho、Sangmoon Byun、Ahra Cho、B. Moon Kim

  DOI：10.1039/d0cy00630k

  日期：——

  unsymmetrical secondary amines under mild conditions. However, aryl nitriles containing an electron-donating substituent were rather resistant to the reductive amination, and when hexafluoroisopropanol (HFIP) was used as a co-solvent, the reaction selectivity and yield for unsymmetrical secondary amines increased dramatically. Using the catalyst system, one-pot, gram-scale synthesis of indole was possible

  我们已经开发了一种新的催化方法，用于通过PdPt-Fe 3 O 4纳米颗粒（NP）催化剂通过芳基腈与硝基烷烃的还原胺化反应，实现不对称仲胺的一锅级联反应。与单金属Pd–Fe 3 O 4或Pt–Fe 3 O 4相比，双金属催化剂的使用提高了反应性和选择性。NP催化剂。使用这种双金属催化体系，我们成功地在温和条件下合成了各种不对称仲胺。然而，含有给电子取代基的芳基腈相当耐还原胺化，当使用六氟异丙醇（HFIP）作为助溶剂时，不对称仲胺的反应选择性和收率大大提高。使用催化剂体系，可以由2-硝基苯基乙腈一锅克级地合成吲哚。由于Fe 3 O 4载体的磁性，双金属催化剂可以容易地使用外部磁体至少循环四次。
• A simple and efficient oxidation of primary and secondary benzylamines to acids using table salt in aqueous medium
  作者：Ajay Kishor Kushawaha、Arvind Kumar Jaiswal、Shubham Pandey、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132502

  日期：2021.11

  Herein, we have developed a novel, simple, efficient method for the oxidation of aromatic benzylamines to corresponding acids using common table salt in aqueous medium. Oxidation of benzylamine was achieved by using NaCl (20 mol%) as a catalyst, NaOH (4 equiv) and TBHP (5 equiv) as oxidant, in moderate to good yields (34–84%). Control experiments revealed that in situ generated ClO2− ion is the active

  在此，我们开发了一种新颖、简单、有效的方法，用于在水性介质中使用普通食盐将芳香苄胺氧化成相应的酸。通过使用 NaCl（20 mol%）作为催化剂，NaOH（4 当量）和 TBHP（5 当量）作为氧化剂，以中等至良好的产率（34-84%）实现苄胺的氧化。对照实验表明，原位生成的 ClO 2 -离子是催化剂的活性形式。这种方法也可以扩大规模，以方便获得工业上重要的对苯二甲酸。该研究提供了各种具有广泛官能团耐受性的伯胺和仲苄胺的轻松进入。