[2-(diethylamino)ethyl][(4-methoxyphenyl)methyl]amine | 65875-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(diethylamino)ethyl][(4-methoxyphenyl)methyl]amine
• 英文别名: N,N-Diaethyl-N'-(4-methoxy-benzyl)-aethylendiamin；N,N-diethyl-N'-(4-methoxy-benzyl)-ethylenediamine；N1,N1-Diethyl-N2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2-ethanediamine；N',N'-diethyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 65875-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O
• mdl: MFCD07409312
• 分子量: 236.357
• InChiKey: KYQIKEMNTQNCTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203-205 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(diethylamino)ethyl][(4-methoxyphenyl)methyl]amine 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOSCOLOS G.; TSATSAS G.; CHAMPAGNAC A.; POMMIER M., ANN. PHARM. FRANC., 1977, 35, NO 7-8, 295-307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-(p-methoxyphenyl)-3-aza-3-butenylamine 生成 [2-(diethylamino)ethyl][(4-methoxyphenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑啉酮和吡唑的合成及其药理作用

  摘要：

  描述了一些N-烷基化和N-烷基氨基烷基化的吡唑和吡唑啉酮的制备。N-烷基化的吡唑类化合物随着分子量的增加而显示出增加的止痛和解痉作用，而N-烷基氨基-烷基化的吡唑啉酮类化合物未显示出优异的结果。N-烷基氨基烷基化的吡唑啉酮通常比金字塔酮毒性更高，尽管它们很少达到相同的效价。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380313

文献信息

• Route exploration and synthesis of the reported pyridone-based PDI inhibitor STK076545
  作者：Eric Greve、Sergey V. Lindeman、Christina Scartelli、Lin Lin、Robert Flaumenhaft、Chris Dockendorff

  DOI：10.1039/d0ob01205j

  日期：——

  confirm its activity and support further biological studies, a resynthesis was pursued of the reported β-keto-amide with an N-alkylated pyridone at the α-position. Numerous conventional approaches were complicated by undesired fragmentations or rearrangements. However, a successful 5-step synthetic route was achieved using an aldol reaction with an α-pyridone allyl ester as a key step. An X-ray crystal

  酶蛋白二硫键异构酶 (PDI) 对于蛋白质的正确折叠和某些细胞表面受体的激活至关重要，并且是治疗癌症和血栓性疾病的有希望的靶标。先前的高通量筛选将商业化合物 STK076545 确定为有前途的 PDI 抑制剂。为了证实其活性并支持进一步的生物学研究，对报道的 β-酮酰胺与Nα-位烷基化吡啶酮。许多传统方法因不希望的碎片或重排而变得复杂。然而，使用与 α-吡啶酮烯丙酯的羟醛反应作为关键步骤，成功实现了 5 步合成路线。最终化合物的 X 射线晶体结构证实了所报告的 STK076545 结构，但其缺乏 PDI 活性和不一致的光谱数据表明商业结构被错误分配。
• Matsukawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1316
  作者：Matsukawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1381,1384
  作者：Kato

  DOI：——

  日期：——
• 369. Synthesis of NN-dialkyl-N′-arylalkyl-N′-4-quinazolyl(or 6-methyl-4-pyrimidyl or 4-methyl-2-pyrimidyl)ethylenediamines of potential pharmacological interest
  作者：N. B. Chapman、H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9610001908

  日期：——
• Diäthylaminoalkylaminoderivate der karbozyklischen Reihe
  作者：Hans Wojahn、Karl Erdelmeier

  DOI：10.1002/ardp.19422800602

  日期：——