N-(4-methoxybenzyl)-2-methylprop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-methylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD11847145
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IWZNLDWWQPNGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-methylprop-2-en-1-amine 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-1-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)(2-methylallyl)amino)-1,4-dioxobutane-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FACTOR IXA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU FACTEUR IXA

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的化合物（结构表示），其中R1为H或C1-6烷基，R2为H或C1-6烷基或CH20H，R3为H或C1-6烷基，R4为H或C1-6烷基，但当R1、R2和R3为H时，R4为C1-6烷基，当R1、R2和R4为H时，R3为C1-6烷基，当R1、R3和R4为H时，R2为C1-6烷基或-CH20H，当R2、R3和R4为H时，R1为C1-6烷基；A为1）具有1-3个异原子（N、S和O中独立选择）的9-10成员双环杂环，该9-10成员双环杂环未取代或取代为R5、未取代或取代为R6、未取代或取代为NH2；或2）未取代或取代为R5、未取代或取代为R6、未取代或取代为-CH2NH2的6-9成员单环或双环碳环系统；B为1）具有1或2个异原子（N、S或O中独立选择）的5-或6成员单环杂环，未取代或在碳或氮原子上取代为R7、未取代或在碳或氮原子上取代为R8、未取代或在碳或氮原子上取代为R9；或2）具有1、2或3个氮原子的8-或9成员融合双环杂环，在碳或氮原子上未取代或取代为R7，并在碳或氮原子上未取代或取代为R8；以及包括一种或多种这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物用于治疗或预防血栓形成的方法。

  公开号：

  WO2014120346A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-N-(2-methylprop-2-enyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以206.3 mg的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-2-methylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  化学选择性碘（III）介导的不饱和N-烷氧基脲的自由基或阳离子环化反应可合成环状N-羟基化尿素和恶唑烷酮肟

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了在高价碘（III）试剂和溴化​​物源或TEMPO不同组合存在下不饱和N-烷氧基脲的反应性。取决于反应条件，可以实现三个互补的环化。一方面，PIFA与溴化吡啶鎓导致氧溴化反应。另一方面，双（叔丁基羰氧基）碘苯与四丁基溴化铵或TEMPO分别触发氨基溴化或氨基氧基胺化反应。对照实验表明，这三个反应是通过不同的机理进行的：第一个过程是离子过程，另外两个过程遵循自由基流形。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901135

文献信息

• A facile synthetic route to diazepinone derivatives via ring closing metathesis and its application for human cytidine deaminase inhibitors
  作者：Minkyoung Kim、Kondaji Gajulapati、Chorong Kim、Hwa Young Jung、Jail Goo、Kyeong Lee、Navneet Kaur、Hyo Jin Kang、Sang J. Chung、Yongseok Choi

  DOI：10.1039/c2cc35484e

  日期：——

  A variety of diazepinone derivatives were prepared from α-amino acids and amino alcohols by a new synthetic methodology based on ring closing metathesis as a key step. The diazepinones were coupled with ribose derivatives to afford novel diazepinone nucleosides. Among them, (4R)-1-ribosyl-4-methyl-3,4-dihydro-1H-1,3-diazepin-2(7H)-one (3) showed a potent inhibitory effect (Ki = 145.97 ± 4.87 nM) against human cytidine deaminase.

  通过一种基于环闭合互变的新的合成方法，从α-氨基酸和氨基醇中制备了多种二氮杂庚烯酮衍生物。这些二氮杂庚烯酮与核糖衍生物偶联，生成新型二氮杂庚烯酮核苷。其中，(4R)-1-核糖基-4-甲基-3,4-二氢-1H-1,3-二氮杂庚烯-2(7H)-酮（3）对人细胞胞苷脱氨酶表现出显著的抑制作用（Ki = 145.97 ± 4.87 nM）。
• Synthesis of 3-Ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one by Novel Palladium(II)-Catalyzed Cyclization and Ring-Closing Metathesis
  作者：Subhash Chavan、Ashok Pathak、Kailash Pawar

  DOI：10.1055/s-0034-1379985

  日期：——

  Abstract Synthesis of 3-ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one is described starting from commercially available allylamine and 4-methoxybenzylamine employing palladium-catalyzed cyclization or ring-closing metathesis as the key steps. Synthesis of 3-ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one is described starting from commercially available allylamine and 4-methoxybenzylamine employing palladium-catalyzed

  摘要 描述了从商业上可获得的烯丙基胺和4-甲氧基苄基胺开始的3-乙基-4-甲基-1，5-二氢-2 H-吡咯-2-酮的合成，其中钯催化的环化或闭环复分解为关键步骤。 描述了从商业上可获得的烯丙基胺和4-甲氧基苄基胺开始的3-乙基-4-甲基-1，5-二氢-2 H-吡咯-2-酮的合成，其中钯催化的环化或闭环复分解为关键步骤。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Arylborylation/Cyclization of Alkenes to Access Boryl-Functionalized Heterocyclic Compounds Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xingfeng Bai、Wenrui Zheng、Shaozhong Ge、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01082

  日期：2022.4.29

  Asymmetric palladium-catalyzed arylboration/cyclization of both nonactivated and activated alkenes with B2pin2 was developed. A wide range of N-allyl-o-iodobenzamides and o-iodoacryanilides reacted with B2pin2 to afford borylated 3,4-dihydroisoquinolinones and oxindoles, respectively, in high yields with high enantioselectivities. The synthetic utility of this enantioselective protocol was highlighted

  开发了非活化和活化烯烃与 B 2 pin 2的不对称钯催化芳基硼化/环化。范围广泛的N-烯丙基-邻碘苯甲酰胺和邻碘丙烯酰苯胺与 B 2 pin 2反应，分别以高产率和高对映选择性得到硼化 3,4-二氢异喹啉酮和羟吲哚。通过合成各种手性 3,4-二氢异喹啉酮和含有季立体碳中心的羟吲哚衍生物，包括对映体富集的罗氏抗癌剂 ( S )-RO4999200，突出了该对映选择性方案的合成效用。
• Generation of glycinyl radicals via a 1,5-hydrogen atom transfer reaction. Applications to γ-lactam formation
  作者：J. Rancourt、V. Gorys、E. Jolicoeur

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01042-9

  日期：1998.7

  Glycinyl radicals can be generated using a simple protecting/radical translocating group and used in the preferential formation of trans-3,4-disubstituted γ-lactams via a radical cyclisation reaction.

  可以使用简单的保护/自由基易位基团生成甘氨酰自由基，并将其用于通过自由基环化反应优先形成反式-3,4-二取代的γ-内酰胺。
• Rapid Access to Multisubstituted Acrylamides from Cyclic Ketones via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhao Wu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202201239

  日期：2022.4.19

  A palladium/norbornene-catalyzed vicinal difunctionalization of enol triflates has been developed for rapid, modular and regioselective synthesis of multisubstituted acrylamides from simple ketones. The reaction exhibits broad functional group tolerance, and the use of bulky secondary amide-derived norbornenes appears to be a key parameter to maintain high efficiency and selectivity.

  已经开发了钯/降冰片烯催化的烯醇三氟甲磺酸酯的邻位双官能化，用于从简单的酮快速、模块化和区域选择性地合成多取代丙烯酰胺。该反应具有广泛的官能团耐受性，使用大体积仲酰胺衍生的降冰片烯似乎是保持高效率和选择性的关键参数。