2-[(4-甲氧基苄基)氨基]丙腈 | 777801-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苄基)氨基]丙腈
• 英文名称: 2-[(4-methoxybenzyl)amino]propionitrile
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]propanenitrile
• CAS: 777801-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: OEQKTVKBFVCLPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苄基)氨基]丙腈 在 盐酸 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~135.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel type VI-like β-turn mimetics. Diversity at the i+1 and the i+2 position

  摘要：

  In this paper, a synthetic approach for functionalised 5-aminopiperidinone-2-carboxylate (APC) systems as non-pro cis-peptide bond containing external beta-turn mimics is presented. The scope and limitations of the synthetic method are discussed and the potential turn inducing properties of a model compound are evaluated by means of molecular modelling and NMR analysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.054
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 乙醛 、 4-甲氧基苄胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(4-甲氧基苄基)氨基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的取代呋喃[2,3-b]吡嗪合成

  摘要：

  精心设计了一种高效的合成不同取代的呋喃并[2,3- b ]吡嗪的方法。易产生的5-氯-3-取代的乙炔基-1-（4-甲氧基苄基）-吡嗪-2（1 H）-酮的Ag +或碘介导的亲电环化反应提供了取代的呋喃[2,3- b ]吡嗪，它们经历各种钯催化的反应以生成难以获得不同取代的呋喃并[2,3- b ]吡嗪的文库。

  DOI：

  10.1071/ch08376

文献信息

• Development of a Functionalizable External β-Turn Mimic Based on a cis-Fused 1,7-Naphthyridine Scaffold
  作者：Frederik J. R. Rombouts、Wim M. De Borggraeve、David Delaere、Matheus Froeyen、Suzanne M. Toppet、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1002/ejoc.200200652

  日期：2003.5

  construct the type VI β-turn mimic 2, featuring a cis-amide linkage between the central i+1 and i+2 residues. The synthesis permits mimicking of the amino acid side chains of the central dipeptide, a unique feature for external-turn mimics. Modeling studies indicated that the cis-fused bicyclic system adopts a conformation suitable for induction of a β-turn when the angular position 8a bears a non-H substituent

  应用使用 2(1H)-吡嗪酮的分子内 Diels-Alder 策略来生成取代的全氢-1,7-萘啶环系统，该系统用作构建 VI 型β-转角模拟物 2 的支架，具有顺式酰胺键在中心 i+1 和 i+2 残基之间。合成允许模拟中央二肽的氨基酸侧链，这是外转模拟的独特特征。建模研究表明，当角位置 8a 带有非 H 取代基时，顺式稠合双环系统采用适合诱导 β-转角的构象。8a-甲基衍生物 25 的广泛 NMR 分析证实了其在各种溶剂（包括水）中的 β-转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Furo[2,3-b]pyrazines
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Denis Ermolat'ev、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1071/ch08376

  日期：——

  the synthesis of diversely substituted furo[2,3-b]pyrazines has been elaborated. The Ag+- or iodine-mediated electrophilic cyclization of readily generated 5-chloro-3-substituted ethynyl-1-(4-methoxybenzyl)-pyrazin-2(1H)-ones affords substituted furo[2,3-b]pyrazines, which undergo various palladium catalyzed reactions to generate a library of difficult to attain diversely substituted furo[2,3-b]pyrazines

  精心设计了一种高效的合成不同取代的呋喃并[2,3- b ]吡嗪的方法。易产生的5-氯-3-取代的乙炔基-1-（4-甲氧基苄基）-吡嗪-2（1 H）-酮的Ag +或碘介导的亲电环化反应提供了取代的呋喃[2,3- b ]吡嗪，它们经历各种钯催化的反应以生成难以获得不同取代的呋喃并[2,3- b ]吡嗪的文库。
• Design and synthesis of novel type VI-like β-turn mimetics. Diversity at the i+1 and the i+2 position
  作者：Wim M. De Borggraeve、Bie M.P. Verbist、Frederik J.R. Rombouts、Vijaykumar G. Pawar、Wim J. Smets、Laila Kamoune、Jo Alen、Erik V. Van der Eycken、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.054

  日期：2004.12

  In this paper, a synthetic approach for functionalised 5-aminopiperidinone-2-carboxylate (APC) systems as non-pro cis-peptide bond containing external beta-turn mimics is presented. The scope and limitations of the synthetic method are discussed and the potential turn inducing properties of a model compound are evaluated by means of molecular modelling and NMR analysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.