N-p-Methoxybenzyl-thioacetamid | 58208-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-p-Methoxybenzyl-thioacetamid
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethanethioamide
• CAS: 58208-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: MBKKLNJOWDSOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 4-甲氧基苄胺 在 H-β-zeolite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到N-p-Methoxybenzyl-thioacetamid
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下，H-β沸石催化胺与酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺的氨基转移†

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c5ra16933j

文献信息

• Nouveaux dérivés de benzylsulfinylacétamide, utilisation en thérapeutique et procédé de préparation
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON Société anonyme dite:

  公开号：EP0097072A1

  公开（公告）日：1983-12-28

  La présente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux, les méthoxybenzylsulfinyl-acétamides de formule (où R est H ou CH2CH2B, B représentant un groupe diéthylamino, diméthylamino, morpholino, pipéridino, pyrrolidino, hexaméthylène-imino ou pipérazino) et leurs sels quand R comporte un reste basique.

  本发明涉及式（其中 R 为 H 或 CH2CH2B，B 代表二乙氨基、二甲氨基、吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、六亚甲基亚氨基或哌嗪基）的甲氧基苄基亚磺酰基乙酰胺及其盐（当 R 含有碱性残基时），作为新的工业产品。
• Thioasparagine and derivatives for peptide synthesis. A trifluoroacetic acid catalyzed anisyl transfer to sulfur
  作者：Charlotte Ressler、Some N. Banerjee

  DOI：10.1021/jo00870a010

  日期：1976.4
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Phenyl Dithioacetates in Acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、So Young Woo、Chul Ho Shin、Young Sook Park、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo970413r

  日期：1997.8.1

  The aminolysis reactions of phenyl dithioacetates with anilines (AN), N,N-dimethylanilines (DMA), and benzylamines (BA) in acetonitrile are investigated. The mechanism is relatively simple, involving a zwitterionic tetrahedral intermediate, T+/-, and is uncomplicated by the fast proton transfer step which may become rate limiting in the aminolysis of thiono and dithio esters and carbonates with poor leaving groups in water. The mechanism changes from rate-limiting expulsion of the leaving group with beta(X) = 0.80-0.86 and beta(Z) = -0.71 to -0.84 for ANs and DMAs to rate-limiting attack by the nucleophile with much smaller magnitudes of beta(X) and beta(Z) for BAs. The relatively large beta(XZ) values for the former series and a smaller beta(XZ) for the latter series support the proposed mechanistic change.