N-甲基-N-亚硝基-4-甲氧基苄胺 | 84174-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-甲基-N-亚硝基-4-甲氧基苄胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-methylnitrous amide
• 英文别名: N-nitroso-N-(p-methoxybenzyl)methylamine；N-Nitroso-N-methyl-p-methoxybenzylamin；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methylnitrous amide
• CAS: 84174-20-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: PBYJHBYYEJFZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基-4-甲氧基苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(p-Methoxybenzyl)-1-methylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1-（取代的苄基）肼的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00293a008
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-甲氧基苄胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 25.0h， 生成 N-甲基-N-亚硝基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基-N-（对位取代的苄基）甲胺的致突变性和化学性质。

  摘要：

  测试了鼠伤寒沙门氏菌TA 1535中N-亚硝基-N-（对位取代的苄基）甲胺的相对诱变性，以确定生物活性是否受到亚硝胺α碳上的电子密度的影响。效力的顺序如下：X = Cl大于CN大于Br大于NO2大于H大于CH3O大于CH3大于F大于COOH。没有直接的相关性是明显的，在生物活性和α-碳上碱催化的氢-氘交换的程度之间也没有任何明显的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00357a001

文献信息

• Mutagenicity and chemistry of N-nitroso-N-(parasubstituted-benzyl)methylamines
  作者：George M. Singer、A. W. Andrews

  DOI：10.1021/jm00357a001

  日期：1983.3

  CH3O greater than CH3 greater than F much greater than COOH. No direct correlation was apparent, nor was there any obvious correlation between biological activity and the extent of base-catalyzed hydrogen-deuterium exchange at the alpha carbons.

  测试了鼠伤寒沙门氏菌TA 1535中N-亚硝基-N-（对位取代的苄基）甲胺的相对诱变性，以确定生物活性是否受到亚硝胺α碳上的电子密度的影响。效力的顺序如下：X = Cl大于CN大于Br大于NO2大于H大于CH3O大于CH3大于F大于COOH。没有直接的相关性是明显的，在生物活性和α-碳上碱催化的氢-氘交换的程度之间也没有任何明显的相关性。
• 10.1021/acs.orglett.4c02245
  作者：Li, Wei、Diao, Chenchen、Lu, Yilian、Li, Huaifeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02245

  日期：——

  bifunctional activation under neutral conditions to generate key sulfamoyl radicals. It accommodates broad substrate scope and functional group compatibility, enabling late-stage modifications of bioactive molecules and expanding sulfonamide diversity in organic synthesis.

  我们开发了一种使用N-亚硝胺作为双功能试剂进行烯烃邻位氨磺酰肟化的光诱导方法，其中 DABSO 既作为磺酰源又作为快速氨基自由基捕获剂。这种策略可以防止自由基重组，从而在中性条件下实现双功能激活，从而产生关键的氨磺酰自由基。它适应广泛的底物范围和官能团兼容性，能够对生物活性分子进行后期修饰并扩大有机合成中磺酰胺的多样性。
• Quantitative structure-activity relationship of the mutagenicity of substituted N-nitroso-N-benzylmethylamines: possible implications for carcinogenicity
  作者：George M. Singer、A. W. Andrews、Shu Mei Guo

  DOI：10.1021/jm00151a006

  日期：1986.1

  The relative mutagenicities of substituted N-nitroso-N-benzylmethylamines have been reexamined from a quantitative structure-activity relationship point of view. Most of the compounds were mutagenic toward Salmonella typhimurium TA 1535 with Aroclor-induced male hamster liver S9 activation. The dose-response data were subjected to a multiple linear regression equation calculated in a stepwise manner, which found that the differences in mutagenicities could be explained primarily by differences in the three-bond path molecular connectivity index, with smaller contributions from sigma and pi. Moreover, a polynomial regression analysis showed that the maximum mutagenicity could be explained by an optimal amount of electron withdrawal by the substituent which would cause a weakening, or activation, of the methylene C-H bond. The possible relevance of these observations to carcinogenesis is discussed.
• Synthesis of 1-methyl-1-(substituted benzyl)hydrazines
  作者：Donald E. Butler、Susan M. Alexander、John W. McLean、Linda B. Strand

  DOI：10.1021/jm00293a008

  日期：1971.11
• The Use of Potassium/Sodium Nitrite as a Nitrosating Agent in the Electrooxidative <i>N</i> ‐Nitrosation of Secondary Amines
  作者：Ying Wang、Shiqi You、Mengyao Ruan、Feiyi Wang、Chao Ma、Cuifen Lu、Guichun Yang、Zuxing Chen、Meng Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202100363

  日期：2021.6.14

  An efficient and environmentally electrooxidative N-nitrosation of secondary amines using potassium/sodium nitrite as nitrosating agents has been developed. This strategy break through the innate combination of sodium nitrite and a strong acid. The reaction is compatible with the late-stage modification of pharmaceutical compounds and could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  已经开发了一种使用亚硝酸钾/亚硝酸钠作为亚硝化剂的仲胺的有效和环境电氧化N-亚硝化。这种策略突破了亚硝酸钠和强酸的先天组合。该反应与药物化合物的后期修饰相容，可以以克级规模进行，反应效率高。