4-Hydroxy-3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethylpyridin-2-one | 1112068-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethylpyridin-2-one
• CAS: 1112068-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: CGSRFVQLHRYUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethylpyridin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 粉蝶霉素A
  参考文献：
  名称：

  丙烯作为多烯简明全合成的原子经济关键；哌啶甲

  摘要：

  公开了一种简洁且收敛的哌啶 A 全合成。合成取决于利用丙烯作为合成关键来合并适当精心设计的炔烃片段，从而产生 piericidin A 的 1,3,6-三烯基序。 将丙烯用作独特的烯烃，能够与两个炔烃顺序偶联，在各种 1,3,6-三烯产品的上下文中进一步说明。后一个过程以高原子经济性进行，并从容易获得的炔烃底物有效地产生复杂的框架。这种战略性的 CC 键形成为合成路线的设计提供了正交范式，从而实现更高的步骤经济性和更有效的多不饱和天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08974
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-Hydroxy-3-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯作为多烯简明全合成的原子经济关键；哌啶甲

  摘要：

  公开了一种简洁且收敛的哌啶 A 全合成。合成取决于利用丙烯作为合成关键来合并适当精心设计的炔烃片段，从而产生 piericidin A 的 1,3,6-三烯基序。 将丙烯用作独特的烯烃，能够与两个炔烃顺序偶联，在各种 1,3,6-三烯产品的上下文中进一步说明。后一个过程以高原子经济性进行，并从容易获得的炔烃底物有效地产生复杂的框架。这种战略性的 CC 键形成为合成路线的设计提供了正交范式，从而实现更高的步骤经济性和更有效的多不饱和天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08974

文献信息

• Total Synthesis of Piericidin A1. Application of a Modified Negishi Carboalumination-Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Bruce H. Lipshutz、Benjamin Amorelli

  DOI：10.1021/ja809542r

  日期：2009.2.4

  A total synthesis of the mitochondrial complex I inhibitor piericidin A1 is described. It features a unique strategy for the key disconnection, highlighting a modified Negishi carboalumination/Ni-catalyzed cross-coupling on a polyenyne precursor.