5'-腺嘌呤核苷酸 | 61-19-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 5'-腺嘌呤核苷酸
• 中文别名: 磷酸腺苷；腺苷-5'-单磷酸；5'-腺苷单磷酸一水合物；腺苷酸；5’-腺苷酸；5’-一磷酸腺苷；5'-腺苷酸；5"-腺嘌呤核苷酸；5"-腺嘌呤核甙酸；5'-单磷酸腺苷；5,-磷酸腺苷；5'-腺嘌呤核甙酸；5-AMP；5-腺嘌呤核苷酸
• 英文名称: 5'-adenosine monophosphate
• 英文别名: adenosine 5'-monophosphate；AMP；adenosine monophosphate；adenosine 5′-monophosphate；adenosine 5’-monophosphate；adenosine 5'-phosphate；5'-AMP；Adenosine Phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 61-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 347.224
• InChiKey: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-185 °C
• 沸点：
  798.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：加入弱碱溶
• 最大波长(λmax)：
  257 (pH 1)；259 (pH 7)
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM WATER + ACETONE
• 稳定性/保质期：
  FREE ACID & ITS SALTS ARE STABLE FOR LONG PERIODS IN DRY STATE; NEUTRAL SOLN ARE ALSO STABLE
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -26 DEG @ 20 °C/D (C= 2, 10% HCL); & -47.5 DEG @ 20 °C/D (C= 2, 2% NAOH)
• 解离常数：
  PK1= 3.8; PK2= 6.2
• 碰撞截面：
  171.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

局部红斑，轻微潮红，眩晕，多尿和心悸...尤其是使用大量水溶液治疗滑囊炎或慢性钙化性肌腱炎时。/药物通常在第5到第10天之后产生/症状加重的副作用，IM（作为钠盐）/

LOCAL ERYTHEMIA, SLIGHT FLUSHING, DIZZINESS, DIURESIS, & PALPITATION... ESPECIALLY WITH LARGE DOSES OF AQ SOLN. IN TREATMENT OF BURSITIS OR CHRONIC CALCIFIC TENDINITIS /DRUG OFTEN PRODUCES/ EXACERBATION OF SYMPTOMS AFTER 5TH TO 10TH DAY /ADVERSE EFFECT, IM (AS SODIUM SALT)/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

腹泻、眩晕和头痛/舌下给药/。过敏性休克...使用明胶溶液后/作为钠盐静脉给药/。呼吸困难与胸闷/不良反应/。

DIARRHEA, DIZZINESS, & HEADACHE /SUBLINGUAL ADMIN/. ANAPHYLACTIC SHOCK... FOLLOWING USE OF GELATIN SOLN /IM ADMIN AS SODIUM SALT/. DYSPNEA & TIGHTNESS OF CHEST /ADVERSE EFFECT/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在体外，鸡肝切片通过[1-(14)C]-醋酸盐的生物合成被腺苷-5'-单磷酸抑制。

BIOSYNTHESIS OF FATTY ACIDS FROM [1-(14)C]-ACETATE BY CHICKEN LIVER SLICES IN VITRO WAS INHIBITED BY ADENOSINE-5'-MONOPHOSPHATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

AMP管理员给老鼠口服后，在血液中完整回收。它迅速出现在血液中（15-30分钟内）并且也迅速分布，因为2小时内血浆浓度降低了5倍。

AMP ADMIN TO RATS ORALLY WAS RECOVERED INTACT IN BLOOD. IT APPEARED RAPIDLY IN BLOOD (IN 15-30 MIN) & WAS ALSO RAPIDLY DISTRIBUTED, SINCE PLASMA CONCN WAS DECR BY FACTOR OF 5 IN 2 HR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  AU7480500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

使用限量

GB 2760-2001 规定婴幼儿配方奶粉中核苷酸总量为 0.20～0.58g/kg（以核苷酸总量计）。

化学性质

白色结晶。熔点：196-200℃（分解）。比旋度：-47.5°（在20℃，2%于2%氢氧化钠溶液中）。易溶于水，微溶于醇，不溶于醚。

用途

临床用于播散性硬化、卟啉症、瘙痒、肝病、静脉曲张性溃疡并发症。以腺苷酸成分为主的复合滴眼剂可用于治疗眼疲劳、中心视网膜炎及角膜翳和疱疹等角膜表层疾患，肌注可见局部红斑、全身性血管扩张、面红、头晕、呼吸困难、心悸。

作为营养强化剂使用。

可作为生产核酸类药物的中间体、保健食品及生化试剂，用于制造腺苷三磷酸（ATP）、环腺苷酸（cAMP）等生化药物。

本品为核苷酸类产品，可作为生产核苷酸类药物的中间体、食品添加剂及生化制品，用于生产抗病毒药物、合成能量型药物及心脑血管药物，如阿糖腺苷、ATP、3 '-5 ' -环磷酸腺苷等。

作为一种天然存在的核苷酸，可以促进APS还原酶抑制剂的结合并激活腺苷受体激动剂。

生产方法

由产蛋白假丝酵母（Candida utilis）菌体用热水提取核酸，再经酶的水解作用后分离而得。或以菌丝体为原料：加3倍量水，加工业碱，使之浓度为0.25%（g/100 ml），搅拌1小时后，加20%硫酸调pH=7，过滤，滤液用20%硫酸调pH=2.5，离心得核酸泥。

生产步骤

• 将核酸泥配成1%的溶液，用10%氨水调pH=6-6.2，在90℃加热20分钟，冷却后离心。将上清液升温至65-70℃加入磷酸二酯酶溶液，反应2小时后升温至90℃10分钟后冷至室温，用20%硫酸调pH=2.5-3并过滤。

• 滤液用10%氨水调pH=7.2-7.5，并加入0.3%(3g/L)硅藻土助滤，上717型阴离子交换树脂柱，以0.05mol/L硫酸洗脱。

后续步骤

• 洗脱液经732型阳离子交换树脂吸附，用pH 1.5的蒸馏水洗脱。待洗脱液加溴水显红色时开始收集。

• 将洗脱液减压浓缩至80-90mg/ml，加入硅藻土搅拌30分钟过滤，滤液用6mol/L盐酸调pH=2.5，并在搅拌和冷却后充分结晶。过滤，无水乙醇洗涤三次，在60℃下真空干燥得AMP成品。

分类

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔注射-小鼠LD₅₀：4000毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；受热产生有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 在 3-吗啉丙磺酸 、 polyphosphate kinase 2 class III enzyme from Delftia tsuruhatensis 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5’-三磷酸腺苷
  参考文献：
  名称：

  III类多磷酸激酶2酶催化5'-单磷酸腺苷的焦磷酸化。

  摘要：

  聚磷酸盐激酶2（PPK2）将磷酸盐从无机聚磷酸盐转移至核苷酸。根据其活性，PPK2酶分为三类。其中，III类酶通过使用多磷酸盐（这是一种非常便宜的底物）来催化核苷酸单磷酸到二磷酸和二磷酸到三磷酸的磷酸化。因此，III类酶在生物技术应用中非常有吸引力。尽管对III类酶进行了一些研究，但是如何将磷酸盐从多磷酸盐转移至核苷酸的详细机理尚待阐明。在此，据报道，来自两个不同细菌种类的PPK2 III类酶不仅通过逐步磷酸化而且通过焦磷酸化来催化单磷酸腺苷（AMP）磷酸化为三磷酸（ATP）。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900303
• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 ammonium hydroxide 、 p-g-Grain NADase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 反应 30.0h， 生成 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of New Pyridine Nucleosides. Clitidine and Its Amide Derivative

  摘要：

  两种β-NAD类似物是通过猪脑NAD酶催化的碱基交换反应制备的。这些类似物被证实含有甲基1,4-二氢-4-亚氮喹啉酸盐和1,4-二氢-4-亚氮喹啉胺基团。通过对这些类似物进行连续的水解降解，获得了具有3-羧基和3-氨基甲酰基的1,4-二氢-4-亚氮吡啶β-核糖苷，产率很好。前一种化合物与最近从毒蘑菇分离出的毒性吡啶核苷克利替定相同。本次合成确认了克利替定的1,4-二氢-4-亚氮β-核糖苷结构。初步生物测试表明，3-氨基甲酰基化合物的毒性高于克利替定，这表明克利替定的酰胺衍生物是在毒蘑菇中的一种重要毒性物质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.212
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-bipyridine(2,2':6',2''-terpyridine)chlororuthenium(II) hexafluorophosphate 、 鸟苷酸 在 potassium chloride 、 5'-胞苷酸 、 胸苷酸 、 5'-腺嘌呤核苷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 aqua(2,2'-bipyridine)(2,2':6',2''-terpyridine)ruthenium(II)(2+) 、
  参考文献：
  名称：

  DNA G-四链体结构中非堆叠鸟嘌呤的钌化：c-MYC 表达的增强

  摘要：

  鸟嘌呤四链体 (GQ) 是紧凑的四链 DNA 结构，在控制包括基因转录在内的多种生物过程中发挥着关键作用。具有联吡啶、三联吡啶和一种可交换配体 ([Ru(terpy)(bpy)X] n + ) 的大体积钌配合物能够金属化存在于c-MYC启动子区域 GQ 中的暴露鸟嘌呤，这些鸟嘌呤不参与四链体碱基配对。qRT-PCR 和蛋白质印迹实验表明，这些复合物促进了该癌基因表达的显着增加。我们还表明，可交换的硫醚配体（X=RSR'，Met）可以用可见光调节配合物的金属化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201607965

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• SULFONAMIDE, SULFAMATE, AND SULFAMOTHIOATE DERIVATIVES
  申请人：Wang Zhong

  公开号：US20120077814A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in a variety applications, such as treatment of diseases or disorders associated with E1 type activating enzymes, and with Nedd8 activating enzyme (NAE) in particular.

  该披露提供了化学式(I)的生物活性化合物及其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如用于治疗与E1型激活酶相关的疾病或紊乱，特别是与Nedd8激活酶(NAE)相关的疾病或紊乱。
• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THÉNOPYRIDONE COMME ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'AMP (AMPK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009124636A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式(I)化合物的制备方法。
• THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS
  申请人：Cravo Daniel

  公开号：US20110034505A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1 , including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式（I）化合物的制备方法。
• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。

表征谱图