R_P-adenosine cyclic 3',5'-phosphoramidate | 100896-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: R_P-adenosine cyclic 3',5'-phosphoramidate
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,7aS)-2-amino-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 100896-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₆O₅P
• 分子量: 328.224
• InChiKey: HIJOCKIMPYSNQV-FMTYATFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R_P-adenosine cyclic 3',5'-phosphoramidate 在 盐酸 作用下， 反应 10.5h， 生成 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  腺苷环3'，5'-（R P）-和（S P）-磷酸氨基甲酸酯，核苷环状3'，5'-磷酰胺的第一代表

  摘要：

  腺苷环3'，5'-磷酸氨基甲酸酯的合成方法是：将腺苷环3'，5'-磷酸与POCl 3在磷酸三甲酯中于0°C反应1小时，然后用悬浮液原位处理反应混合物。 （NH 4）2 CO 3在无水DMF或吡啶或DMF /吡啶混合物中在25°C下放置30分钟。非对映异构体（P）-和（P）-的相对量取决于（NH 4）2的溶剂通过反相分配色谱分离CO 3处理。（R P）-和（S的水解P）-继续进行（在0.1 N HCl中为90％，在0.1 N NaOH中为100％）-POC键断裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98869-5
• 作为产物：
  描述：

  tri-n-butylammonium salt of (-)-adenosine cyclic 3',5'-phosphate 在 碳酸氢铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 R_P-adenosine cyclic 3',5'-phosphoramidate 、 S_P-adenosine cyclic 3',5'-phosphramidate
  参考文献：
  名称：

  腺苷环3'，5'-（R P）-和（S P）-磷酸氨基甲酸酯，核苷环状3'，5'-磷酰胺的第一代表

  摘要：

  腺苷环3'，5'-磷酸氨基甲酸酯的合成方法是：将腺苷环3'，5'-磷酸与POCl 3在磷酸三甲酯中于0°C反应1小时，然后用悬浮液原位处理反应混合物。 （NH 4）2 CO 3在无水DMF或吡啶或DMF /吡啶混合物中在25°C下放置30分钟。非对映异构体（P）-和（P）-的相对量取决于（NH 4）2的溶剂通过反相分配色谱分离CO 3处理。（R P）-和（S的水解P）-继续进行（在0.1 N HCl中为90％，在0.1 N NaOH中为100％）-POC键断裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98869-5