adenosine 5'-phosphoric di-n-butylphosphinothioic anhydride | 57816-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine 5'-phosphoric di-n-butylphosphinothioic anhydride
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dibutylphosphinothioyl hydrogen phosphate
• CAS: 57816-25-8
• 化学式: C₁₈H₃₁N₅O₇P₂S
• 分子量: 523.487
• InChiKey: FDPIEJHSUYUJFY-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-1-(carbamoylpyridinium)-5-hydroxy-4-O-(phosphonomethyl)cyclohex-2-ene triethylammonium salt 、 adenosine 5'-phosphoric di-n-butylphosphinothioic anhydride 在 silver nitrate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以12%的产率得到cyclohexenyl nicotinamide adenine dinucleotide triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的烟酰胺部分合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物。

  摘要：

  描述了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）类似物的合成，其中烟酰胺部分的核糖单元被己糖醇，麦芽糖醇和环己烯基糖模拟物代替。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790127
• 作为产物：
  描述：

  adenosine-5'-monophosphate disodium salt 、 di-n-butylphosphinothioyl bromide 在 吡啶 、 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 作用下， 反应 3.0h， 生成 adenosine 5'-phosphoric di-n-butylphosphinothioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  带有α-D-呋喃呋喃糖环状1”，2”-磷酸的腺苷5'-二磷酸的（5'5”）-酯的合成和表征：tRNA剪接过程中产生的NAD衍生物

  摘要：

  报道了腺苷5'-二磷酸（5'5''）-酯与呋喃核糖环1''，2''-磷酸3（一种最近发现的在tRNA剪接过程中产生的代谢物）的合成和光谱性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790409

文献信息

• Synthesis of glycopyranosylphosphonate analogs of certain natural nucleoside diphosphate sugars as potential inhibitors of glycosyltransferases
  作者：Morteza M. Vaghefi、Ralph J. Bernacki、N. Kent Dalley、Bruce E. Wilson、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00391a020

  日期：1987.8

  The synthesis of alpha-D-glucopyranosyl-, alpha-D-galactopyranosyl-, and alpha-D-mannopyranosylphosphonate is described. Condensation of tris(trimethylsilyl) phosphite with 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-1-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose generated 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-alpha-D-glucopyranosylphosphonic acetic anhydride (13). The benzyl blocking groups were removed by catalytic hydrogenation

  描述了α-D-吡喃葡萄糖基-，α-D-吡喃半乳糖基和α-D-甘露吡喃糖基膦酸酯的合成。亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与2,3,4,6-四-O-（苯甲基）-1-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的缩合反应生成2,3,4,6-四-O-（苯甲基） ）-α-D-吡喃葡萄糖基膦酸乙酸酐（13）。通过催化氢化除去苄基保护基团，并通过碱水解裂解酸酐键以获得α-D-吡喃葡萄糖基膦酸酯（15）。α-D-半乳糖吡喃糖基膦酸酯（17）和α-D-甘露糖吡喃糖基膦酸酯（19）也被类似地合成。15的端基异构构型通过单晶X射线分析确定，而17和19的结构确定是在比较NMR光谱研究的基础上进行的。然后将化合物15与在干燥吡啶中的腺苷5'-磷酸二正丁基膦硫代酸酐偶联，得到腺苷5'-磷酸α-D-吡喃葡糖基膦酸酐（23）。类似地，分别由17和19合成尿苷5'-磷酸α-D-吡喃半乳糖基膦酸酐（24）和鸟苷5'-磷酸α-D-甘露吡喃糖基
• Compounds, methods, complexes, apparatuses and uses relating to stabile forms of NAD/NADH
  申请人：Heindl Dieter

  公开号：US09139572B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The invention concerns stable nicotinamide adenine dinucleotide (NAD/NADH) and nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP/NADPH) derivatives, enzyme complexes of these derivatives and their use in biochemical detection methods and reagent matrices.

  这项发明涉及稳定的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD/NADH）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP/NADPH）衍生物，这些衍生物的酶复合物以及它们在生化检测方法和试剂基质中的应用。
• Synthesis of thiazole-4-carboxamide adenine dinucleotide. A powerful inhibitor of IMP dehydrogenase
  作者：Gulilat Gebeyehu、Victor E. Marquez、James A. Kelley、David A. Cooney、Hiremagalur N. Jayaram、David G. Johns

  DOI：10.1021/jm00360a025

  日期：1983.6

  The chemical synthesis of thiazole-4-carboxamide adenine dinucleotide (TAD), previously identified as the active anabolite of the oncolytic 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide (TR), has been achieved by three different approaches: (1) incubation of adenosine 5'-monophosphate (AMP) and 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide 5'-monophosphate (TRMP) with excess DCC in aqueous pyridine, (2) reaction of adenosine 5'-phosphoromorpholidate with TRMP in pyridine, and (3) reaction of adenosine-5'-phosphoric di-n-butylphosphinothioic anhydride with TRMP in the presence of AgNO3. While the first approach produced only traces of TAD, the last two afforded 31 and 16% yields, respectively, of isolated TAD. The synthetic material was indistinguishable from biosynthesized TAD as judged by its HPLC behavior, NMR, UV and mass spectra, enzymatic resistance to alkaline phosphatase and susceptibility to venom phosphodiesterase, IMP dehydrogenase inhibitory activity, and cytotoxicity. TAD and TR were equally effective against murine P388 leukemia when employed at equimolar doses.
• XATA, TSUDZIAKI;SEHKINEH, MITSUO;FURUSAVA, KIETAKA
  作者：XATA, TSUDZIAKI、SEHKINEH, MITSUO、FURUSAVA, KIETAKA

  DOI：——

  日期：——
• MARQUEZ, V. E.;COONEY, D. A.;GEBEYEHU, G.;JAYARAM, HIREMAGALUR, N.
  作者：MARQUEZ, V. E.、COONEY, D. A.、GEBEYEHU, G.、JAYARAM, HIREMAGALUR, N.

  DOI：——

  日期：——