adenosine 5'-phosphoropyrazolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adenosine 5'-phosphoropyrazolide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-pyrazol-1-ylphosphinic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆N₇O₆P
• 分子量: 397.287
• InChiKey: JAGLVFBTDQSVAD-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 5'-腺嘌呤核苷酸 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 adenosine 5'-phosphoropyrazolide
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐活化基团对蒙脱石寡核苷酸形成的影响：3',5'-连接的寡聚腺苷酸的区域选择性形成

  摘要：

  研究了胺结构对蒙脱石催化的腺苷 5'-氨基磷酸酯低聚反应的影响。4-氨基吡啶衍生物产生的寡聚腺苷酸与十二聚体一样长，对 3',5'-磷酸二酯键形成的区域选择性平均为 88%。获得了线性和环状低聚物，没有检测到含有 A5'ppA 的产物。使用2-氨基苯并咪唑作为活化基团得到六核苷酸的寡聚物。在二聚体部分中检测到 pA2'pA 的优势以及环状 3',5'-三聚体；没有检测到含有 A5'ppA 的低聚物。当使用吗啉、哌啶、吡唑、1,2,4-三唑和 2-吡啶酮作为磷酸酯活化基团时，观察到很少或没有低聚物形成。

  DOI：

  10.1021/ja00103a006