8-羟基腺苷 5'-单磷酸酯 | 25030-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 8-羟基腺苷 5'-单磷酸酯
• 中文别名: 8-羟基腺苷5'-单磷酸酯；甲基(1S,2R,7aS)-2-羟基-2-甲基六氢-1H-吡咯啉嗪-1-羧酸酯
• 英文名称: 8-oxyadenosine 5'-monophosphate
• 英文别名: 8-oxy-AMP；8-oxo-AMP；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-oxo-7H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 25030-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₈P
• 分子量: 363.224
• InChiKey: JPZDUYBDBSYCDZ-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基腺苷 5'-单磷酸酯 在 吡啶 、 Aplysia cyclase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 8-oxy-cADPR
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

  摘要：

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00396d
• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 吡啶 、 磷酸三乙酯 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.0h， 生成 8-羟基腺苷 5'-单磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

  摘要：

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00396d

文献信息

• Hydroxylating activity of a water-soluble manganese porphyrin associated with potassium hydrogen persulfate: Formation of 8-hydroxyadenosine-5′-mono-phosphate from AMP.
  作者：Jean Bernadou、Pascale Gelas、Bernard Meunier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82411-9

  日期：1988.1

  The association of potassium monopersulfate, KHSO5, with a water-soluble manganese porphyrin complex has been recently reported as being a very efficient system for the oxidative cleavage of DNA (Fouquet et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1169); similar results are observed with RNA. As puzzle piece of the mechanism of this oxidative degradation of nucleic acids, we report in the present communication

  最近已经报道过一硫酸氢钾KHSO 5与水溶性锰卟啉配合物的结合是对DNA进行氧化裂解的非常有效的系统（Fouquet et al。，J.Chem.Soc。，Chem.Commun。 ，1987，1169）；用RNA观察到相似的结果。作为核酸这种氧化降解机理的难题，我们在本通讯中报道了用KHSO 5 / [Mn鉴定作为腺苷5'-单磷酸（AMP）氧化产物的8-羟基腺苷5'-单磷酸。（Mepy）4 P]（OAc）5。在不存在锰催化剂的情况下，唯一可检测的化合物是腺苷-N 1-氧化物-5'-单磷酸酯。
• Yoshida, Shiro; Takaku, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2456 - 2461
  作者：Yoshida, Shiro、Takaku, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• KANOU, MASAYASU;OHOMORI, HISANORI;TAKAKU, HIROSHI;YOKOYAMA, SHIGEYUKI;KAW+, NUCL. ACIDS RES., 18,(1990) N5, C. 4439-4446
  作者：KANOU, MASAYASU、OHOMORI, HISANORI、TAKAKU, HIROSHI、YOKOYAMA, SHIGEYUKI、KAW+

  DOI：——

  日期：——
• JPH04103597A
  申请人：——

  公开号：JPH04103597A

  公开（公告）日：1992-04-06