二磷酸腺苷 | 58-64-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 二磷酸腺苷
• 中文别名: 腺苷-5’-二磷酸；5'-二磷酸腺苷/腺苷-5'-二磷酸；5`-二磷酸腺苷.K；5'-二磷酸腺苷；腺苷-5'-二磷酸；腺苷-5`-二磷酸；腺苷5-二磷酸
• 英文名称: adenosine 5'-diphosphate
• 英文别名: ADP；adenosine diphosphate；adenosine 5′-diphosphate；Adenosine-5'-diphosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 58-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₁₀P₂
• 分子量: 427.204
• InChiKey: XTWYTFMLZFPYCI-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >145oC (dec.)
• 沸点：
  196°C
• 密度：
  2.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  186.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AU7467000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

高能磷酸化合物

二磷酸腺苷（ADP）又称腺苷二磷酸，是一种高能磷酸化合物。它是体内能量储存、代谢和信号转导的核心组成部分，并且是ATP的前体，在细胞过程中广泛参与呼吸、生物合成反应、运动以及细胞分裂等。ADP由两个磷酰基通过焦磷酸键相连，再通过磷酸酯键与腺苷5′-C连接而成。其结构式如下图1所示。

ADP水解可产生腺苷一磷酸（AMP）和无机磷酸，该反应的标准自由能变化为—27.2 kJ·mol−1。在生物体内，ADP可通过ATP的水解或磷酰基转移脱去一个磷酸后生成，并且在一般组织中通过底物水平磷酸化和氧化磷酸化、光合组织中的光合磷酸化等途径得以再生。

腺苷5′-二磷酸（ADP）

Adenosine 5'-diphosphate (ADP) 是核苷二磷酸，是 ATP 酶对 ATP 去磷酸化的产物。ADP通过在 P2T-嘌呤受体上的作用诱导人血小板聚集并抑制刺激的腺苷酸环化酶。

毒性及危险特性

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: 3,333毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时释放有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾

储运特性：

• 库房通风低温干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水

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其他相关知识点 ADP在细胞中的作用

ADP 是一种广泛参与多种细胞过程的高能磷酸化合物。这些过程包括：

• 呼吸
• 生物合成反应
• 运动
• 细胞分裂

体外研究

ADP 由ATP 在 ATP 酶的作用下脱去一个磷酸基团后生成。它通过在 P2T-嘌呤受体上的作用诱导人血小板聚集，并抑制刺激的腺苷酸环化酶。

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表格：靶点信息

Human Endogenous Metabolite

该表格用于展示ADP作为人类内源性代谢物的相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二磷酸腺苷 在 human creatine kinase 、 磷酸肌酸 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 5’-三磷酸腺苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide promiscuity of 3-phosphoglycerate kinase is in focus: implications for the design of better anti-HIV analogues

  摘要：

  3-磷酸甘油酸激酶（PGK）对其核苷酸底物的广泛特异性是一种特性，使得这种酶能够有效地磷酸化（即激活）基于核苷酸的抗HIV前药。在此，通过酶动力学分析和结构建模（对接）研究，与其它激酶（即丙酮酸激酶（PK）和肌酸激酶（CK））相比，对核苷酸-PGK相互作用的结构基础进行了表征。结果提供了证据，表明对于PGK来说，含有嘌呤与嘧啶的核苷酸更受青睐，而不是对于PK或CK。这是由于PGK在形成核苷酸环疏水接触方面的特殊能力，确保了连接的磷酸链在催化中的适当定位。至于核苷酸的D-/L-构型，L型（嘌呤和嘧啶）被PGK很好地接受，而不是由PK或CK接受。在这里，与PK或CK相比，嘧啶L型的疏水相互作用的支配性再次得到强调。此外，对于L型，PGK没有核糖OH基团的存在对嘌呤比对含有嘧啶的化合物更被接受。另一方面，从PGK的各种核苷酸位点突变体的当前动力学研究中推断出，无论是在嘌呤还是嘧啶的L型化合物中，磷酸链的定位对于PGK来说都是一个更为重要的术语。这些激酶-核苷酸相互作用的特性为设计新药物提供了指导。

  DOI：

  10.1039/c1mb05051f
• 作为产物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 在 Tris-HCl buffer 、 sodium chloride 作用下， 生成 二磷酸腺苷
  参考文献：
  名称：

  Bacillus subtilisDEAD Protein YdbR Possesses ATPase, RNA Binding, and RNA Unwinding Activities

  摘要：

  在分析枯草芽孢杆菌基因组时鉴定出的开放阅读框 (ORF)（称为 YdbR）的产物已被归类为 Asp-Glu-Ala-Asp (DEAD) 蛋白，但 YdbR 的生物学功能和酶学尚未表征详细。在这里，我们证明从大肠杆菌中纯化的重组 YdbR-His6 是一种不依赖于 ATP 的 RNA 结合蛋白。它还具有 RNA 依赖性 ATP 酶活性，不仅受到枯草芽孢杆菌总 RNA 的刺激，而且还受到与枯草芽孢杆菌无关的 RNA 的刺激。功能分析表明，与野生型相比，枯草芽孢杆菌ΔydbR突变株的生长速率不仅在37℃下降低，而且在22℃下更严重。

  DOI：

  10.1271/bbb.50678
• 作为试剂：
  描述：

  苯戊酮 、 甲氧苯胺 在 二氢吡啶 、 二磷酸腺苷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methoxyphenyl(1-phenylpentyl)amine 、 4-methoxyphenyl(1-phenylpentyl)amine
  参考文献：
  名称：

  单核苷酸催化的仿生还原胺化

  摘要：

  我们已经成功地开发了一种单核苷酸（腺苷5'-二磷酸腺苷）催化的汉茨（Hantzsch）酯作为还原剂对醛和酮的对映选择性直接还原胺化反应。该方法简单，有效且真实地模拟了NADH还原方法用于合成结构多样的胺。该反应是第一个证明单个核苷酸作为催化剂的能力的报告，也是有机化学最真实的仿生反应之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000178

文献信息

• Carbamic acid esters of benzothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20040235842A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to a compound of formula I 1 wherein R, X and n are defined hereinabove, and to a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound may be used for the treatment of diseases related to the A2A receptor.

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物 1 其中R、X和n如上所定义，并且其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗与A2A受体相关的疾病。
• PEPTIDE TURN MIMETICS
  申请人：Cassidy Peter Joseph

  公开号：US20110040087A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Peptide mimetics of structure X herein which (i) provide a wide range of sidechain functions at all sidechain positions, (ii) can be incorporated in a peptide sequence, (iii) can be readily synthesized and (iv) have a variety of conformations. There is also provided a novel process which can provide valuable intermediates in relation to production of peptide mimetics of structure X which intermediates have a high degree of chemo- and stereo-selectivity. Preferred mimetics include structures I, II, III, IV, V and VI.

  本文中的结构X的肽类拟体具有以下特点：(i) 在所有侧链位置提供广泛的侧链功能，(ii) 可以被纳入肽序列中，(iii) 可以被轻松合成，(iv) 具有多种构象。还提供了一种新的过程，可以提供与结构X的肽类拟体的生产相关的有价值的中间体，这些中间体具有高度的化学和立体选择性。首选的拟体包括结构I、II、III、IV、V和VI。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLINES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013055984A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽酶的抑制剂，可用作药物。
• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：

表征谱图