adenosine dichlorophosphate | 34051-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine dichlorophosphate
• 英文别名: 5'-O-(Dichlorophosphoryl)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(dichlorophosphoryloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 34051-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₅O₅P
• 分子量: 384.116
• InChiKey: CXFQFFBLOSCANA-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine dichlorophosphate 在 tris(tributylammonium) phosphate 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 adenosine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of nucleoside 5′-triphosphates

  摘要：

  已经实现了核糖核苷酸5'-三磷酸的便捷合成，通过将未保护的核苷与磷酰氯进行一锅反应，然后在使用二甲基甲酰胺存在的条件下，用三正丁基铵磷酸盐处理生成的磷酸二氯酯，可以良好收率（>60%）获得目标产物。

  DOI：

  10.1039/c39910001276
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 adenosine dichlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 3′,5′-Cyclic Phosphates from Unprotected Nucleosides

  摘要：

  未保护的核苷在三烷基磷酸酯中用磷酰氯进行磷酸化，随后用碱进行环化，良好产率地得到3′,5′-环状核苷酸。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27150

文献信息

• Facile Protection-Free One-Pot Chemical Synthesis of Nucleoside-5′-Tetraphosphates
  作者：Anilkumar R. Kore、Annamalai Senthilvelan、Balasubramanian Srinivasan、Muthian Shanmugasundaram

  DOI：10.1080/15257770.2013.805219

  日期：2013.8.3

  protection-free one-pot method for the synthesis of 2′-deoxynucleoside-5′-tetraphosphate and ribonucleoside-5′-tetraphosphate is reported. The present synthetic strategy involves the monophosphorylation of a nucleoside followed by reaction with tris-(tri-n-butylammonium) triphosphate and subsequent hydrolysis of the putative cyclic tetrametaphosphate intermediate to provide nucleoside-5′-tetraphosphate in moderate

  报道了一种新颖，直接，可靠和方便的免保护一锅法，用于合成2'-脱氧核苷-5'-四磷酸和核糖核苷-5'-四磷酸。本发明的合成策略包括核苷的一磷酸化，接着用三-反应（三- Ñ的-butylammonium）三磷酸和随后的水解推定的环状四偏中间，以适中的产率具有高纯度提供核苷-5'-四磷酸酯。提出了一种合理的机制来解释产品的形成。
• An Improved One-Pot Synthesis of Nucleoside 5′-Triphosphate Analogues
  作者：Irina Gillerman、Bilha Fischer

  DOI：10.1080/15257771003709569

  日期：2010.4.20

  Nucleoside 5′-triphosphate (NTP) analogues are valuable tools for biochemical and medicinal research. Therefore, a facile and efficient synthesis of NTP analogues is required. Here, we report on an improved nucleoside 5′-triphosphorylation procedure to obtain pure products after liquid chromotagrpahy (LC) separation with no need for high performance liquid chromatography (HPLC) purification. To improve

  核苷5'-三磷酸（NTP）类似物是用于生物化学和药物研究的有价值的工具。因此，需要简便有效地合成NTP类似物。在这里，我们报告了一种改进的核苷5'-三磷酸化程序，可在液相色谱（LC）分离后获得纯产物，而无需进行高效液相色谱（HPLC）纯化。为了提高反应的选择性，我们尝试优化几个参数，例如溶剂，焦磷酸亲核性，反应时间和温度。最终，根据使用31监测随时间变化的产物分布，通过降低温度至-15°C并将反应时间增加至2小时来优化反应。1 H NMR。此外，在LC分离后，NTP以纯产物形式获得，这在原始的Ludwig程序中是不可能的。所有研究的天然和合成核苷均获得了良好的收率。
• Nucleotide Analog ARL67156 as a Lead Structure for the Development of CD39 and Dual CD39/CD73 Ectonucleotidase Inhibitors
  作者：Laura Schäkel、Constanze C. Schmies、Riham M. Idris、Xihuan Luo、Sang-Yong Lee、Vittoria Lopez、Salahuddin Mirza、The Hung Vu、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Vigneshwaran Namasivayam、Christa E. Müller

  DOI：10.3389/fphar.2020.01294

  日期：——

  compounds’ potency. Selected inhibitors were additionally evaluated in an orthogonal, malachite green assay versus the natural substrate ATP. The most potent CD39 inhibitors of the present series were ARL67156 and its derivatives 31 and 33 with Ki values of around 1 µM. Selectivity studies showed that all three nucleotide analogs additionally blocked CD73 acting as dual-target inhibitors. Docking studies provided

  核苷三磷酸二磷酸水解酶1（NTPDase1，CD39）抑制剂具有作为癌症（免疫）治疗新药的潜力。它们增加了免疫刺激性ATP的细胞外浓度，并减少了AMP的形成，后者可以被ecto-5'-核苷酸酶（CD73）进一步水解为免疫抑制，促进癌症的腺苷。在本研究中，我们合成了标准CD39抑制剂ARL67156的类似物和衍生物，这是一种显示出竞争性抑制机制的核苷酸类似物。在人酶处分析了结构-活性之间的关系。ñ腺嘌呤核的6-和C8-位，以及三磷酸（on）酸酯链的修饰。使用荧光标记的ATP衍生物的毛细管电泳与激光诱导的荧光检测耦合，以确定化合物的效力。相对于天然底物ATP，还通过正交的孔雀石绿分析法评估了选定的抑制剂。本系列中最有效的CD39抑制剂是ARL67156及其衍生物31和33ķ我值约为1 µM。选择性研究表明，所有三个核苷酸类似物还阻断了CD73作为双重靶标抑制剂的作用。对接研究为两个靶标提供了可
• Synthesis of Mixed Dinucleotides by Mechanochemistry
  作者：Faisal Hayat、Mikhail V. Makarov、Luxene Belfleur、Marie E. Migaud

  DOI：10.3390/molecules27103229

  日期：——

  We report the synthesis of vitamin B1, B2, and B3 derived nucleotides and dinucleotides generated either through mechanochemical or solution phase chemistry. Under the explored conditions, adenosine and thiamine proved to be particularly amenable to milling conditions. Following optimization of the chemistry related to the formation pyrophosphate bonds, mixed dinucleotides of adenine and thiamine (vitamin

  我们报告了通过机械化学或液相化学生成的维生素 B1、B2 和 B3 衍生核苷酸和二核苷酸的合成。在探索的条件下，腺苷和硫胺素被证明特别适合研磨条件。在优化与形成焦磷酸键相关的化学过程后，以良好的产率产生了腺嘌呤和硫胺素（维生素 B1）、核黄素（维生素 B2）、烟酰胺核苷和 3-甲酰胺 4-吡啶酮核苷（均为维生素 B3 衍生物）的混合二核苷酸. 此外，我们报告了 NAD +的 MW+4 同位素体的有效合成对于其中氘掺入存在于双核苷酸键的任一侧，准备通过质谱进行同位素示踪实验。这些混合物种中的许多是新的并且呈现出同时增强或调节独立生物合成途径的辅因子转运蛋白和酶的未探索的可能性。
• Phosphorodiamides as Prodrugs for Antiviral Nucleosides
  作者：Alexander V. Shipitsyn、Natalya F. Zakirova、Evgeny F. Belanov、Tatyana R. Pronyaeva、Nina V. Fedyuk、Marina K. Kukhanova、Andrey G. Pokrovsky

  DOI：10.1081/ncn-120022696

  日期：2003.10

  New phosphorodiamides of modified nucleoside monophosphates were synthesized and their antiviral properties were evaluated.