鸟苷2’,3’-环单磷酸酯三乙胺盐 | 73647-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 鸟苷2’,3’-环单磷酸酯三乙胺盐
• 英文名称: 2-Amino-9-((3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one; compound with triethyl-amine
• 英文别名: Guanosine 2',3'-Cyclic Monophosphate Triethylamine Salt；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]-2-amino-1H-purin-6-one;N,N-diethylethanamine
• CAS: 73647-09-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₀H₁₂N₅O₇P
• 分子量: 446.4
• InChiKey: XSJQZRFQUIJXDC-GWTDSMLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >148°C (dec.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 鸟苷 在 BDMDAP 、 二甲基二氯化锡 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到鸟苷2’,3’-环单磷酸酯三乙胺盐
  参考文献：
  名称：

  双（二甲氨基）磷酸二氨基甲酸酯：顺式二醇区域选择性环磷酸化的试剂，可一步一步获得高价值的目标环磷酸酯。

  摘要：

  双（二甲基氨基）磷酸二氨基甲酸酯（BDMDAP）能够有效且一锅式地对具有生物学重要性的多元醇有机物的邻位顺式-二醇部分进行环磷酸化，而无需保护基团化学，并且适合大规模反应。通过合成高价值目标（例如肌醇的环状磷酸酯，核苷，代谢物和药物分子）证明了该试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02694

文献信息

• Direct transformation of ribonucleoside cyclic 3′,5′-phosphorothioates into cyclic 2′,3′-phosphates
  作者：Andrzej Okruszek、Piotr Guga、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1039/c39850001225

  日期：——

  Ribonucleoside cyclic 3′,5′-phosphorothioates react with oxiranes to give preferentially ribonucleoside cyclic 2′,3′-phosphates.

  核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯与环氧乙烷反应，优先得到核糖核苷环状2'，3'-磷酸。
• Bis(dimethylamino)phosphorodiamidate: A Reagent for the Regioselective Cyclophosphorylation of<i>cis</i>-Diols Enabling One-Step Access to High-Value Target Cyclophosphates
  作者：Mahipal Yadav、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02694

  日期：2019.9.20

  cyclophosphorylation of vicinal cis-diol moiety of polyol-organics of biological importance without the need for protecting group chemistry and is amenable to large-scale reactions. The utility of this reagent is demonstrated through the synthesis of high-value targets such as cyclic phosphates of myo-inositol, nucleosides, metabolites, and drug molecules.

  双（二甲基氨基）磷酸二氨基甲酸酯（BDMDAP）能够有效且一锅式地对具有生物学重要性的多元醇有机物的邻位顺式-二醇部分进行环磷酸化，而无需保护基团化学，并且适合大规模反应。通过合成高价值目标（例如肌醇的环状磷酸酯，核苷，代谢物和药物分子）证明了该试剂的实用性。