3'-O-anthraniloyladenosine 5'-monophosphate | 85287-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 3'-O-anthraniloyladenosine 5'-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] 2-aminobenzoate
• CAS: 85287-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₆O₈P
• 分子量: 466.347
• InChiKey: YUJGKYOVYZVAKK-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-anthraniloyladenosine 5'-monophosphate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乙二胺四乙酸 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 2'-O-anthraniloyladenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  3'- gauche效应的强度决定了3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷及其5'-磷酸的结构，这是氨酰基tRNA 3'末端的两个类似物

  摘要：

  带邻氨基苯甲酸的酵母tRNA Phe或大肠杆菌tRNA Val能够与EF-Tu * GTP形成稳定的复合物，因此认为2'-和3'- O-邻氨基苯乙腺苷及其对应的5'-磷酸盐是能够模仿氨酰基-tRNA的最小单位。由于3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷与其2'-异构体相比还更有效地结合到EF-Tu * GTP络合物上，因此我们在此描述了指示3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷及其5'的构象的立体电子特征。磷酸面对面的人它们的2'对应物，我们还讨论了它们的结构和热力学稳定性与腺苷和5'-AMP有何不同。已经发现的是，吸电子基团茴施加笨拙根据其是否是在2'-或在因为无论存在或不存在的O2'-N9的3'-位可变强度的效果笨拙效果，[GE （O2'-C2'-C1'-N9）]，从而将组成糖部分的假旋转控制为North（N）型（C3'- endo）或South（S）型（C2'- endo）的构象。3'- Ô -anthraniloyladenosine

  DOI：

  10.1039/a809350d
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-anthraniloyladenosine 5'-monophosphate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乙二胺四乙酸 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 3'-O-anthraniloyladenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  3'- gauche效应的强度决定了3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷及其5'-磷酸的结构，这是氨酰基tRNA 3'末端的两个类似物

  摘要：

  带邻氨基苯甲酸的酵母tRNA Phe或大肠杆菌tRNA Val能够与EF-Tu * GTP形成稳定的复合物，因此认为2'-和3'- O-邻氨基苯乙腺苷及其对应的5'-磷酸盐是能够模仿氨酰基-tRNA的最小单位。由于3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷与其2'-异构体相比还更有效地结合到EF-Tu * GTP络合物上，因此我们在此描述了指示3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷及其5'的构象的立体电子特征。磷酸面对面的人它们的2'对应物，我们还讨论了它们的结构和热力学稳定性与腺苷和5'-AMP有何不同。已经发现的是，吸电子基团茴施加笨拙根据其是否是在2'-或在因为无论存在或不存在的O2'-N9的3'-位可变强度的效果笨拙效果，[GE （O2'-C2'-C1'-N9）]，从而将组成糖部分的假旋转控制为North（N）型（C3'- endo）或South（S）型（C2'- endo）的构象。3'- Ô -anthraniloyladenosine

  DOI：

  10.1039/a809350d

文献信息

• Aminoacyl-tRNA Analogues; Synthesis, Purification and Properties of 3^′-Anthraniloyl Oligoribonucleotides
  作者：B. Nawrot、M. Sprinzl

  DOI：10.1080/07328319808004677

  日期：1998.4

  Reaction of isatoic anhydride with adenosine, adenosine 5'-phosphate, oligoribonucleotides or with the E. coli tRNA(Val) led to attachment of an anthraniloyl residue at 2'- or 3'-OH groups of 3'-terminal ribose residue. No protection of the 5'-hydroxyl group or internal 2'-hydroxyl groups is required for this specific reaction. Anthraniloyl-tRNA which is an analogue of aminoacyl-tRNA forms a ternary complex with EF-Tu*GTP. The anthraniloyl-residue is used as a fluorescent reporter group to monitor interactions with proteins.
• The strength of the 3′-gauche effect dictates the structure of 3′-O-anthraniloyladenosine and its 5′-phosphate, two analogues of the 3′-end of aminoacyl-tRNA
  作者：Parag Acharya、Barbara Nawrot、Mathias Sprinzl、Christophe Thibaudeau、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/a809350d

  日期：——

  N⇄pseudorotational equilibrium for 3′-O-anthraniloyladenosine 5′-phosphate and 5′-AMP. The 3′-O-anthraniloyladenosine and its 5′-phosphate are much more flexible than the isomeric 2′-counterparts as is evident from the temperature-dependent coupling constants analysis. The relative rate of the transacylation reaction of 2′(3′)-O-anthraniloyladenosine and its 5′-phosphate is cooperatively dictated by the two-state

  带邻氨基苯甲酸的酵母tRNA Phe或大肠杆菌tRNA Val能够与EF-Tu * GTP形成稳定的复合物，因此认为2'-和3'- O-邻氨基苯乙腺苷及其对应的5'-磷酸盐是能够模仿氨酰基-tRNA的最小单位。由于3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷与其2'-异构体相比还更有效地结合到EF-Tu * GTP络合物上，因此我们在此描述了指示3'- O-邻氨基苯甲酰腺苷及其5'的构象的立体电子特征。磷酸面对面的人它们的2'对应物，我们还讨论了它们的结构和热力学稳定性与腺苷和5'-AMP有何不同。已经发现的是，吸电子基团茴施加笨拙根据其是否是在2'-或在因为无论存在或不存在的O2'-N9的3'-位可变强度的效果笨拙效果，[GE （O2'-C2'-C1'-N9）]，从而将组成糖部分的假旋转控制为North（N）型（C3'- endo）或South（S）型（C2'- endo）的构象。3'- Ô -anthraniloyladenosine