5'-O,6-N-Bisadenosine | 31085-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O,6-N-Bisadenosine
• 英文别名: 5'-O,N⁶-ditrityladenosine；5'-O,N⁶-bis(triphenylmethyl)adenosine；O^5',N⁶-Ditrityladenosine；N⁶,5'-O-bis(triphenylmethyl)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-(tritylamino)-9H-purin-9-yl)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；N⁶,5'-O-di(triphenylmethyl)adenosine；N⁶,5'-O-ditrityladenosine；6-N,5’-O-bistrityl-adenosine；6-N,5'-O-ditrityladenosine；N⁶,O^5'-ditrityl-adenosine；N⁶,O^5'-Ditrityl-adenosin；5′-O-trityl-N⁶-trityladenosine；N⁶-Trityl-5'-O-trityl-adenosin；N,5'-O-Ditrityladenosin；Adenosine, N-(triphenylmethyl)-5'-O-(triphenylmethyl)-；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(tritylamino)purin-9-yl]-5-(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 31085-55-9
• 化学式: C₄₈H₄₁N₅O₄
• 分子量: 751.885
• InChiKey: YOQGEEYNQDRTDY-QQJAHVSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O,6-N-Bisadenosine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到腺苷
  参考文献：
  名称：

  硅胶上的硝酸铈铵，可有效和选择性地除去三苯甲基和甲硅烷基

  摘要：

  发现硅胶负载的硝酸铈铵（CAN-SiO2）在温和条件下可从受保护的核苷和核苷酸中快速选择性地裂解三苯甲基（Tr），单甲氧基三苯甲基（MMTr）和二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。脱保护的效率取决于所得碳阳离子物质的稳定性：DMTr +> MMTr +> Tr +。使用催化量的这种固体负载的试剂还可以有效地和选择性地从核糖核苷的二或三甲硅烷基醚中的伯羟基官能团中除去叔丁基二甲基甲硅烷基或三异丙基甲硅烷基。通过单独使用CAN或CAN-SiO2进行脱保护反应的比较研究表明，涉及固相支持物的反应速率显着提高。

  DOI：

  10.1021/jo000024o
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 腺苷 在 吡啶 作用下， 以63%的产率得到5'-O,6-N-Bisadenosine
  参考文献：
  名称：

  三环烷：构象受限的核苷类似物与从d-核呋喃糖单元获得的新杂三环†

  摘要：

  一种新型的核苷类似物，其中糖部分被新的三环3,7,10-trioxa-11-azatricyclo [5.3.1.0 5,11已经通过底物控制的不对称合成制备了十一碳烷。由偏高碘酸盐氧化得自适当保护或未保护的尿苷，核苷胸苷，胞嘧啶，肌苷，腺苷和鸟苷的1，5-二醛容易与三（羟甲基）氨基甲烷反应，从而提供具有三个新的立体异构中心的相应三环衍生物。通过双环化级联过程，以良好至高收率和非对映选择性非常高地获得了三环化合物。在所有情况下，都观察到八种可能中只有一种立体异构体的形成。常规的NMR实验辅助了新的含立体三联体的三环系统的绝对构型，随后使用X射线晶体结构作为参考进行了化学位移计算，该化学位移与从新的ROESY NMR方法获得的H–H距离非常吻合。该合成与甲硅烷基，三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基相容。含有ZnCl的新试剂混合物如图2所示，开发了Et 3 SiH和六氟异丙醇用于酸敏感的三环烷核苷的去三苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02296d

文献信息

• Synthesis and oligomerization of cysteinyl nucleosides
  作者：Miklós Bege、Ilona Bereczki、Dénes J. Molnár、Máté Kicsák、Krisztina Pénzes-Daku、Zsuzsanna Bereczky、Györgyi Ferenc、Lajos Kovács、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d0ob01890b

  日期：——

  for oligomerization, in order to produce new types of synthetic nucleic acids. We elaborated different strategies for the synthesis of cysteinyl nucleosides as monomers of cysteinyl nucleic acids using nucleophilic substitution or thiol–ene coupling as a synthetic tool, and utilised on two complementary nucleosides, uridine and adenosine. Dipeptidyl dinucleosides and pentameric cysteinyl uridine were

  已知核苷和核酸类似物具有相当大的治疗潜力。在这项工作中，通过将半胱氨酸与核苷偶联，我们成功合成了化合物，这些化合物不仅单体形式具有有趣的生物学特性，而且还可以用于寡聚化，以生产新型合成核酸。我们使用亲核取代或硫醇-烯偶联作为合成工具，阐述了合成半胱氨酰核苷作为半胱氨酰核酸单体的不同策略，并利用了两个互补的核苷，尿苷和腺苷。由单体结构单元制备二肽基二核苷和五聚半胱氨酰尿苷，
• Regioselective Transformations of 2?,3?-Seconucleosides into Anhydro Structures and Chiral Crown Ethers
  作者：Vinko ?kari?、Vesna ?aplar、?ur?ica ?kari?、Mladen ?ini?

  DOI：10.1002/hlca.19920750209

  日期：1992.3.18

  presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene generated the N(3)-methylene-bridged bis-uridine structure 37 and 36, respectively (Scheme 3). Novel chiral 18-crown-6 ethers 40 and 44, containing a hydroxymethyl and a uracil-1-yl or adenin-9-yl as the pendant groups in a 1,3-cis relationship, were synthesized from 5′-O-(triphenylmethyl)-2′,3′-secouridine (2) and 5′-O,N6-bis(triphenylmethyl)-2′,3′-secoadenosine

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- 2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING THE IMMUNE RESPONSE BY ACTIVATING ALPHA PROTEIN KINASE 1<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE LA RÉPONSE IMMUNITAIRE PAR ACTIVATION DE LA PROTÉINE KINASE ALPHA 1
  申请人：SHANGHAI YAO YUAN BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2019080898A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The disclosure provides compositions and methods related to activating alpha-kinase 1 (ALPK1) for modulating an immune response and treating or preventing cancer, infection, inflammation and related diseases and disorders as well as potentiating an immune response to a target antigen. The disclosure also provides heterocyclic compounds of formula (I) as agonists of alpha protein kinase 1 (ALPK1) and their use in activating ALPK1, modulating an immune response and treating diseases such as cancer, wherein A1, A2, L1, L2, L3, Z1, Z2, W1, W2, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are defined herein.

  该披露提供了与激活α-激酶1（ALPK1）相关的组合物和方法，用于调节免疫应答，治疗或预防癌症、感染、炎症和相关疾病和疾病，以及增强对靶抗原的免疫应答。该披露还提供了式（I）的杂环化合物作为α蛋白激酶1（ALPK1）的激动剂，并其在激活ALPK1、调节免疫应答和治疗癌症等疾病中的应用，其中A1、A2、L1、L2、L3、Z1、Z2、W1、W2、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在此定义。
• Design, Synthesis and Anti Flaviviridae Activity of N6-, 5',3'-O- and 5',2'-O-Substituted Adenine Nucleoside Analogs
  作者：Angela Angusti、Stefano Manfredini、Elisa Durini、Nunzia Ciliberti、Silvia Vertuani、Nicola Solaroli、Sabrina Pricl、Marco Ferrone、Maurizio Fermeglia、Roberta Loddo、Barbara Secci、Anna Visioli、Tiziana Sanna、Gabriella Collu、Margherita Pezzullo、Paolo La Colla

  DOI：10.1248/cpb.56.423

  日期：——

  During a random screening of representative libraries of nucleoside analogues we discovered that the adenine derivatives FEVB28 and FEG118 were Flaviviridae inhibitors endowed with potency comparable, if not superior, to that of ribavirin. Those studies prompted us to design a new class of protected nucleoside analogs, reported herein, which displays interesting anti-bovine viral diarrhea virus (BVDV)

  在对代表性核苷类似物文库的随机筛选中，我们发现腺嘌呤衍生物FEVB28和FEG118是黄病毒科抑制剂，具有与利巴韦林相当的效力，甚至更高。这些研究促使我们设计了本文所报道的新型受保护的核苷类似物，其在基于细胞的测定中显示出有趣的抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）活性和低细胞毒性（4，23，29 EC（50）：14分别为11、26 microM，CC（50）> 100 microM）和针对BVDV的RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的酶分析中的显着活性（分别为4、23、29，RdRp抑制活性27、16、15 microM） 。
• First Synthesis of 2′-Deoxyfluoropuromycin Analogues: Experimental Insight into the Mechanism of the Staudinger Reaction
  作者：Adib Charafeddine、Wissam Dayoub、Hubert Chapuis、Peter Strazewski

  DOI：10.1002/chem.200700058

  日期：2007.6.25

  from the in situ formed iminophosphorane. This coupling reaction furnished sterically quite demanding amides in 94 % isolated yields under very mild conditions and should therefore be of a more general value. Under certain reaction conditions we isolated (amino)acyltriazene derivatives from which dinitrogen was not eliminated. These secondary products are trapped and stabilized witnesses of the first intermediate

  嘌呤霉素的N（6），N（6）-脱二甲基-2'-脱氧氟类似物（= 3'-脱氧-N（6），N（6）-二甲基-3'-[O-甲基酪氨酰]腺苷），按照以下方法合成其2'，3'-区域异构体和3'-胞苷基5'-（2'-脱氧氟）嘌呤基二核苷酸类似物，涉及的方法包括：i）非对映体亚硝酸盐辅助形成lyxo核苷2'，3' -在双相溶剂混合物中由腺苷-2'，3'-二滤液衍生物衍生的环氧化物；ii）在温和的酸性水溶液条件下，用叠氮化钠打开区域和立体选择性环氧化物的环，iii）使用DAST立体定向引入氟原子，并且iv）使用Staudinger-Vilarrasa偶联的高效溶液条件，使核苷或二核苷酸叠氮化物与N-保护的氨基酸的活性酯反应，以获得相应的羧酰胺直接由原位形成亚氨基磷烷。该偶合反应在非常温和的条件下以94％的分离收率提供了空间上非常苛刻的酰胺，因此应具有更一般的价值。在某些反应条件下，我们分离出未消除二氮的（