8-bromoadenosine-5'-monophosphate | 23567-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-bromoadenosine-5'-monophosphate
• 英文别名: 8-Bromo-adenosine-5'-phosphate；8-bromo-adenosine 5′-monophosphate；8-bromoadenosine-5-monophosphoric acid；8-bromo-adenosine 5'-monophosphate；8-bromo-adenosine-5-monophosphate；8-bromoadenosine 5'-monophosphate；8-Bromo-adenosine-5'-monophosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 23567-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₅O₇P
• 分子量: 426.12
• InChiKey: DNPIJKNXFSPNNY-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  -20°C下密封保存，并确保环境干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 8-BromoadenOSine 5′-monophOSphate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H13BrN5O7P
分子式
: 426.12 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

8-溴-AMP（8-溴-5'-一磷酸腺苷）是一种膜渗透性cAMP类似物。研究显示，它能够通过提升ATP、ADP以及总腺嘌呤核苷酸的水平，增强心脏在缺血和再灌注情况下的恢复能力[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromoadenosine-5'-monophosphate 在 吡啶 、 Aplysia cyclase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 8-OMe-cADPR
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: a C2′ endo/syn “southern” ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

  摘要：

  采用化学酶法合成了新型 8 取代碱基和糖修饰的 Ca2+ 调动第二信使环腺苷-5â²-二磷酸核糖（cADPR）类似物，并对其在海胆卵匀浆（SUH）和 Jurkat T 淋巴细胞中的活性进行了评估；通过 1H NMR 光谱进行的构象分析发现，C2â² 内/同步构象是 CADPR 在海胆蛋匀浆（SUH）受体（而不是在 T 细胞-CADPR 受体）中发挥激动剂或拮抗剂活性的关键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00396d
• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到8-bromoadenosine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorescent probe for NAD-consuming enzymes

  摘要：

  三种不同的消耗 NAD 的酶将一种新型荧光 NAD 衍生物作为底物进行处理。这种新探针已被用于通过荧光变化连续监测酶活性，并在一种情况下直接观察替代反应途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc15499k

文献信息

• Variable-Temperature NMR Spectroscopy, Conformational Analysis, and Thermodynamic Parameters of Cyclic Adenosine 5′-Diphosphate Ribose Agonists and Antagonists
  作者：Sarah-Marie Saatori、Tanner J. Perez、Steven M. Graham

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02749

  日期：2018.3.2

  Cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose (cADPR) is a ubiquitous Ca2+-releasing second messenger. Knowledge of its conformational landscape is an essential tool for unraveling the structure–activity relationship (SAR) in cADPR. Variable-temperature 1H NMR spectroscopy, in conjunction with PSEUROT and population analyses, allowed us to determine the conformations and thermodynamic parameters of the furanose

  环状腺苷5'-二磷酸核糖（cADPR）是普遍存在的释放Ca 2+的第二信使。了解其构象态势是阐明cADPR中的构效关系（SAR）的重要工具。可变温度1 H NMR光谱，结合PSEUROT和群体分析，使我们能够确定呋喃糖环，γ键（C4'–C5'）和β键（C5'–O5）的构象和热力学参数'）在cADPR类似物2'-deoxy-cADPR，7-deaza-cADPR和8-bromo-cADPR中。一个重要的发现是，尽管这些类似物在总体构象和总体（ΔG °）方面彼此相似，并且与cADPR本身相似，但在某些热力学性质（ΔH °，ΔS °）与每个构象平衡相关。这些差异促使我们提出了一个cADPR模型，其中A2'–N3，A5''– N3和H2-R5'原子之间的相互作用用于微调N-糖苷扭转角（χ）。
• Cross-coupling reactions of unprotected halopurine bases, nucleosides, nucleotides and nucleoside triphosphates with 4-boronophenylalanine in water. Synthesis of (purin-8-yl)- and (purin-6-yl)phenylalanines
  作者：Petr Čapek、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b604010a

  日期：——

  An expeditious and highly efficient single-step methodology for the introduction of a phenylalanine moiety into position 8 and 6 of the purine scaffold was developed based on aqueous-phase Pd-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of unprotected 4-boronophenylalanine with 8-bromo- or 6-chloropurines. The scope of the methodology was demonstrated by syntheses of unprotected (adenin-8-yl)phenylalanine

  基于水相钯催化的未保护的4-硼硼苯丙氨酸与8-保护基的水相Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，开发了一种快速高效的将苯丙氨酸部分引入嘌呤支架的8和6位的单步方法。溴或6-氯嘌呤。该方法的范围由未保护的（腺嘌呤-8-基）苯基丙氨酸碱基，核苷，核苷酸和核苷三磷酸以及（嘌呤-6-基）苯基丙氨酸碱基和核苷的合成证明。所有这些产品均以高收率和光学纯的形式获得。
• A facile two-step synthesis of 8-arylated guanosine mono- and triphosphates (8-aryl GXPs)
  作者：Alice Collier、Gerd Wagner

  DOI：10.1039/b614477b

  日期：——

  We report a simple and high-yielding two-step procedure for the preparation of 8-arylated guanosine mono- and triphosphates (8-aryl GXPs). The key step of our synthesis is the Suzuki–Miyaura coupling of unprotected 8-bromo GMP and 8-bromo GTP with various arylboronic acids in aqueous solution. The 8-bromoguanosine 5′-phosphates required as cross-coupling substrates were prepared from 8-bromoguanosine via an optimised Yoshikawa procedure.

  我们报告了一种简单而高产的两步法制备 8-芳基鸟苷酸单磷酸和三磷酸酯（8-芳基 GXP）。我们合成的关键步骤是在水溶液中将未受保护的 8-溴 GMP 和 8-溴 GTP 与各种芳基硼酸进行铃木-宫脲偶联。作为交叉耦合底物所需的 8-溴鸟苷 5′-磷酸酯是通过优化吉川程序从 8-溴鸟苷制备的。
• NAD ANALOGS AND METHODS OF USING SAID NAD ANALOGS IN DETERMINING RIBOSYLATION OF PROTEINS WITH PARP MUTANTS
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20160299141A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present disclosure provides NAD analogs of the formula: wherein R 1 , n, and X 1 are defined herein, useful for the identification of PARP target proteins and the amino acid sequence wherein the ribose group is attached to the target protein. Also, provided herein are methods of identifying target protein and amino acid sequences. Additionally, the present disclosure provides methods of identifying DNA sequences associated with specific chromatin proteins.

  本公开提供了式子如下的NAD类似物：其中R1，n和X1如本文所定义，用于识别PARP靶蛋白及核糖核苷酸与靶蛋白结合的氨基酸序列。此外，本文还提供了识别靶蛋白和氨基酸序列的方法。此外，本公开还提供了识别与特定染色质蛋白相关的DNA序列的方法。
• Therapeutics
  申请人：——

  公开号：US20040214789A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The use of a compound of formula (Ia): 1 wherein A and B are independently selected from a cyclic ring, wherein each of which cyclic rings A and B may be optionally substituted at at least one ring position; and L is a suitable linker; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in inhibiting ADP-ribosyl cyclase.

  使用式(Ia)的化合物制造药物，其中式(Ia)如下：1其中A和B独立地选择自一个环状环，其中环状环A和B中的每一个都可以在至少一个环位被可选地取代；且L是适当的连接基；或其药学上可接受的盐。该药物用于抑制ADP核糖环化酶。