腺苷5-O-硫一磷酸二锂盐 | 19341-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 腺苷5-O-硫一磷酸二锂盐
• 中文别名: 腺苷5'-O-硫一磷酸二锂盐
• 英文名称: AMPS
• 英文别名: adenosine-5’-O-monophosphorothioate；adenosine 5‘-O-thiomonophosphate；Adenosin 5'-O-(Monothiophosphate)；Adenosine 5'-O-thiomonophosphate；adenosine 5'-monothiophosphate；adenosine 5'-phosphorothioate；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(dihydroxyphosphinothioyloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 19341-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₆PS
• 分子量: 363.291
• InChiKey: UBCPYVAQZGCDJO-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  1
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺苷5-O-硫一磷酸二锂盐 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adenosine 5′[(R)α-¹⁷O]triphosphate

  摘要：

  腺苷 5â²[(S)δ-巯基]三磷酸在[18O]水中主要被溴转化为腺苷 5â²[δ³-18O]三磷酸、但 5â²[(S)δ-巯基]二磷酸腺苷在[17O]水中经溴处理后会生成 5â²[(R)δ-±-17O]二磷酸腺苷，后者可无极转化为 5â²[(R)δ-±-17O]三磷酸腺苷。

  DOI：

  10.1039/c39820000595
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯硫磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到腺苷5-O-硫一磷酸二锂盐
  参考文献：
  名称：

  A practical enzymic synthesis of (Sp)-adenosine 5'-O-(1-thiotriphosphate) ((Sp)-ATP-.alpha.-S)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a028

文献信息

• [EN] HIGHLY SELECTIVE AND POTENT NPP1 INHIBITORS BASED ON URIDINE-5'-P,-DITHIOPHOSPHATE ANALOGUES<br/>[FR] INHIBITEURS DE NPP1 HAUTEMENT SÉLECTIFS ET PUISSANTS À BASE D'ANALOGUES D'URIDINE-5'-P,-DITHIOPHOSPHATE
  申请人：UNIV BAR ILAN

  公开号：WO2020212995A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The invention relates to a novel highly selective and potent NPP1 inhibitors, compositions comprising such, and their use as pharmaceuticals.

  该发明涉及一种新型高度选择性和强效的NPP1抑制剂，包括这种抑制剂的组合物以及它们作为药物的使用。
• Recognition of different nucleotidyl-derivatives as substrates of reactions catalyzed by various HIT-proteins
  作者：Andrzej Guranowski、Anna Maria Wojdyła、Jarosław Zimny、Anna Wypijewska、Joanna Kowalska、Maciej Łukaszewicz、Jacek Jemielity、Edward Darżynkiewicz、Agata Jagiełło、Paweł Bieganowski

  DOI：10.1039/b9nj00660e

  日期：——

  Proteins that have a histidine triad in their active sites belong to the HIT-protein superfamily. They are ubiquitous, are involved in the metabolism of different nucleotides and catalyze their hydrolysis and/or phosphorolysis liberating either the corresponding 5′-NMP or 5′-NDP, respectively. We studied substrate specificity of nine recombinant HIT-proteins with adenosine 5′-phosphosulfate (1), adenosine 5′-phosphoramidate (2), adenosine 5′-phosphorothioate (3), adenosine 5′-phosphorofluoride (4), diadenosine 5′,5′′′-P1,P3-triphosphate (5), di(7-methylguanosine) 5′,5′′′-P1,P3-triphosphate (6) and adenosine 5′-hypophosphate (7). Preferences for the recognition of these compounds as substrates by individual proteins differed. All the proteins hydrolyzed (1) but the Arabidopsis thaliana Hint1 did it very slowly. None of the proteins cleaved (7). Only A. thaliana Hint1 and Escherichia coli HinT hydrolyzed (3). Three proteins known as dinucleoside triphosphatases, human and A. thaliana Fhit-proteins and Trypanosoma brucei HIT-45, cleaved (1), (2), (4), (5) and (6). Caenorhabditis elegans decapping protein DcpS degraded (1), (5), (6) and poorly (4). A. thaliana aprataxin-like protein and Hint4 hydrolyzed only (1), (2) and (4), in that order of efficiency. Velocities of those reactions and some Km values were determined. Applicability of this study to the metabolism of certain nucleotidyl-derivatives is discussed.

  活性位点具有组氨酸三联体的蛋白质属于 HIT 蛋白质超家族。它们无处不在，参与不同核苷酸的代谢并催化它们的水解和/或磷酸解，分别释放相应的 5'-NMP 或 5'-NDP。我们研究了九种重组 HIT 蛋白的底物特异性，其中包括腺苷 5'-磷酸硫酸酯 (1)、腺苷 5'-氨基磷酸酯 (2)、腺苷 5'-硫代磷酸酯 (3)、腺苷 5'-氟化磷 (4)、二腺苷 5' ,5'''-P1,P3-三磷酸 (5)、二(7-甲基鸟苷) 5',5'''-P1,P3-三磷酸 (6) 和腺苷 5'-连二磷酸 (7)。各个蛋白质对这些化合物作为底物的识别偏好不同。所有蛋白质都会水解 (1)，但拟南芥 Hint1 的水解速度非常缓慢。没有蛋白质被裂解 (7)。仅拟南芥 Hint1 和大肠杆菌 HinT 会水解 (3)。被称为二核苷三磷酸酶、人类和拟南芥 Fhit 蛋白以及布氏锥虫 HIT-45 的三种蛋白质被切割 (1)、(2)、(4)、(5) 和 (6)。秀丽隐杆线虫脱帽蛋白 DcpS 降解 (1)、(5)、(6) 和较差 (4)。拟南芥 aprataxin 样蛋白和 Hint4 按效率顺序仅水解 (1)、(2) 和 (4)。确定了这些反应的速度和一些 Km 值。讨论了本研究对某些核苷酸衍生物代谢的适用性。
• Acid-catalysed hydrolysis of adenosine 5′-phosphorodithiomorpholidate
  作者：Colin B. Reese、Louise H.K. Shek、Zhengyun Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73328-4

  日期：1994.7

  Adenosine 5′-phosphorodithiomorpholidate 1c is quantitatively converted into adenosine 5 within 1 hr in acetic acid - water (95:5 v/v) solution at room temperature.

  在室温下于乙酸-水（95：5 v / v）溶液中，在1小时内将腺苷5'-磷酸二硫代吗啡酸酯1c定量转化为腺苷5。
• α-Thio-APS:  A Stereomechanistic Probe of Activated Sulfate Synthesis
  作者：Huiping Zhang、Thomas S. Leyh

  DOI：10.1021/ja991648i

  日期：1999.9.1

  activated sulfate in the cell, APS (adenosine 5‘-phosphosulfate) and PAPS (3‘-phosphoadenosine 5‘-phosphosulfate). PAPS is the only known sulfuryl group donor in metabolism, and sulfuryl transfer is used widely to regulate metabolism. This study presents the first synthesis of a thio-nucleotide analogue of activated sulfate, APSαS ((Sp)- and (Rp)-adenosine 5‘-O-(1-thiophosphosulfate)). Two syntheses are

  尽管它们在磷酰基转移领域有广泛的应用，但硫代核苷酸尚未用于硫酸盐活化和转移的研究。细胞中有两种已知形式的活化硫酸盐，APS（腺苷 5'-磷酸硫酸盐）和 PAPS（3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐）。PAPS 是代谢中唯一已知的硫酰基供体，硫酰基转移被广泛用于调节代谢。本研究首次合成了活化硫酸盐的硫代核苷酸类似物 APSαS（（Sp）-和（Rp）-腺苷 5'-O-（1-硫代磷酸硫酸盐））。描述了两种合成，其中一种是一种新颖的“一锅法”，通常用于硫酰基的位点特异性递送。APSαS 的两个差向异构体都被纯化并指定了它们的立体化学构型。这些化合物用于解决由酵母 ATP 硫酸化酶（ATP：硫酸盐腺苷酸转移酶，EC 2.7.7.4）催化的 APS 合成反应中的几个立体力学问题。显示反应进行...
• RNA CONTAINING COENZYMES, BIOTIN, OR FLUOROPHORES, AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTHERN MISSISSIPPI

  公开号：US20040241649A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Materials and methods for incorporating adenosine derivatives into the 5′ end of transcribed RNA are disclosed. Adenosine derivatives include naturally occurring compounds such as Coenzyme A, NAD, and FAD, as well as various non-naturally occurring compounds. The derivatives can be used to impart desirable properties to the RNA such as fluorescence, the ability to bind to receptors or ligands, and improved catalytic activity. The transcribed RNAs can be used in a variety of applications including nucleic acid detection, designed or random generation of catalytic RNAs, antisense applications, and in the study of RNA structure and function

  公开了将腺苷衍生物并入转录RNA 5'端的材料和方法。腺苷衍生物包括天然化合物，如辅酶A，NAD和FAD，以及各种非自然发生的化合物。这些衍生物可用于赋予RNA所需的性质，如荧光，与受体或配体结合的能力以及改善催化活性。转录的RNA可用于各种应用，包括核酸检测，设计或随机生成催化RNA，反义应用以及用于研究RNA结构和功能。