N-Acetylglycyladenylate anhydride | 41093-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N-Acetylglycyladenylate anhydride
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] 2-acetamidoacetate
• CAS: 41093-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₆O₉P
• 分子量: 446.313
• InChiKey: YAIVSVDFAJFRIL-FRJWGUMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 、 N-乙酰甘氨酸 在 4,5-二氰基咪唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Acetylglycyladenylate anhydride
  参考文献：
  名称：

  利用化学能激活和连接益生元构件

  摘要：

  生命是一个由持续的能量供应维持的失衡系统。在现存的生物学中，主要能源货币 5'-三磷酸腺苷的产生及其在生物分子合成中的应用需要酶。在它们出现之前，可能由简单催化剂辅助的替代能源必须介导羧酸盐和磷酸盐的活化以进行缩合反应。在这里，我们展示了异腈固有的化学能可用于在温和的水性条件下通过酸和 4,5-二氰基咪唑的催化来激活核苷磷酸盐和羧酸。羧酸盐和磷酸盐的同时活化为生成反应性中间体提供了多种途径，包括混合羧酸-磷酸酐，用于合成肽基-RNA，肽、RNA寡聚体和原始磷脂。我们的结果表明，统一的益生元活化化学可以使来自公共池的水溶液中的构件连接起来，并使系统向更高复杂性发展，预示着今天的封装肽-核酸系统。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-00564-3

文献信息

• Harnessing chemical energy for the activation and joining of prebiotic building blocks
  作者：Ziwei Liu、Long-Fei Wu、Jianfeng Xu、Claudia Bonfio、David A. Russell、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/s41557-020-00564-3

  日期：2020.11

  harnessed to activate nucleoside phosphates and carboxylic acids through catalysis by acid and 4,5-dicyanoimidazole under mild aqueous conditions. Simultaneous activation of carboxylates and phosphates provides multiple pathways for the generation of reactive intermediates, including mixed carboxylic acid–phosphoric acid anhydrides, for the synthesis of peptidyl–RNAs, peptides, RNA oligomers and primordial

  生命是一个由持续的能量供应维持的失衡系统。在现存的生物学中，主要能源货币 5'-三磷酸腺苷的产生及其在生物分子合成中的应用需要酶。在它们出现之前，可能由简单催化剂辅助的替代能源必须介导羧酸盐和磷酸盐的活化以进行缩合反应。在这里，我们展示了异腈固有的化学能可用于在温和的水性条件下通过酸和 4,5-二氰基咪唑的催化来激活核苷磷酸盐和羧酸。羧酸盐和磷酸盐的同时活化为生成反应性中间体提供了多种途径，包括混合羧酸-磷酸酐，用于合成肽基-RNA，肽、RNA寡聚体和原始磷脂。我们的结果表明，统一的益生元活化化学可以使来自公共池的水溶液中的构件连接起来，并使系统向更高复杂性发展，预示着今天的封装肽-核酸系统。