hydroxycinnamoyl-S-CoA | 30802-00-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hydroxycinnamoyl-S-CoA
• 英文别名: p-coumaroyl-CoA；coumaroyl-CoA；S-[3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-coenzyme-A；4-coumaroyl-CoA; (Acyl-CoA); [M+H]+；S-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enethioate
• CAS: 30802-00-7；119785-99-8
• 化学式: C₃₀H₄₂N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 913.687
• InChiKey: DMZOKBALNZWDKI-AZKRPDILSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

制备方法与用途

描述

香豆酰辅酶A是植物中发现的无数天然产物生物合成的核心中间体。这些产物包括木质素及其前体、黄酮类化合物、异黄酮类化合物、香豆素、橙酮、芪类化合物、儿茶素和其他苯丙素类化合物。

用途

香豆酰辅酶A可作为生产其他植物代谢物的前体，包括二苯乙烯和黄酮类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxycinnamoyl-S-CoA 在 phosphatase 、 pyrophosphatase 、 3'-nucleotidase 作用下， 反应 0.25h， 生成 p-coumaroyl-dephospho CoA
  参考文献：
  名称：

  植物提取物中羟基肉桂酰辅酶a硫酯的磷酸水解

  摘要：

  摘要 在大麦幼苗提取物中，对香豆酰-CoA 迅速水解为对香豆酰-脱磷酸-CoA、对-香豆酰-4'-磷酸泛酰巯基乙胺和对香豆酰-泛酰巯基乙胺。对香豆酰-4'-磷酸泛酰巯基乙胺在对香豆酰-胍丁胺形成过程中作为胍丁香豆酰转移酶的底物具有活性，但对香豆酰-泛酰巯基乙胺是无活性的。磷酸化水解可被无机焦磷酸盐、氟化钠和嘌呤核苷酸部分抑制。还描述了合成羟基肉桂酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯的简化方法，用于合成 CoA 硫酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83072-1
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 hydroxycinnamoyl-S-CoA
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆和羽扇豆中喹诺利西啶生物碱及其肉桂酸酯和羟基肉桂酸酯的酶促合成

  摘要：

  摘要 描述了羽扇豆(Lupinus angustifolius) 和黄花羽扇豆(L. luteus) 幼苗和幼苗发育过程中喹尼西啶生物碱的积累规律。催化 13-羟基羽扇豆氨酸的肉桂酸 O-酯和羽扇豆碱的羟基肉桂酸 O-酯（4-香豆酰-和阿魏酰羽扇豆碱）合成的酶被表征并归类为肉桂酰辅酶 A：13-羟基羽扇豆氨酸 O-肉桂酰转移酶（EC .1.-)和羟基肉桂酰-CoA：羽扇豆碱O-羟基肉桂酰转移酶(EC 2.3. 1.-)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84195-x

文献信息

• Enzymatic formation of long-chain polyketide pyrones by plant type III polyketide synthases
  作者：Ikuro Abe、Tatsuya Watanabe、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.08.005

  日期：2004.9

  synthase (CHS) from Scutellaria baicalensis and stilbene synthase (STS) from Arachis hypogaea accepted CoA esters of long-chain fatty acid (CHS up to the C12 ester, while STS up to the C14 ester) as a starter substrate, and carried out sequential condensations with malonyl-CoA, leading to formation of triketide and tetraketide alpha-pyrones. Interestingly, the C6, C8, and C10 esters were kinetically

  黄芩的重组查耳酮合酶 (CHS) 和花生的二苯乙烯合酶 (STS) 接受长链脂肪酸的 CoA 酯（CHS 到 C12 酯，而 STS 到 C14 酯）作为起始底物，并携带与丙二酰辅酶A连续缩合，导致三酮和四酮α-吡喃酮的形成。有趣的是，与生理起始底物相比，C6、C8 和 C10 酯在动力学上更受酶的青睐。kcat/KM 值比对香豆酰辅酶 A 高 1.2 至 1.9 倍。这些酶的催化多样性为 III 型 PKS 反应提供了进一步的机理见解，并表明 CHS 超家族酶参与了植物中长链烷基多酚（如漆酚和银杏酸）的生物合成。
• Enzymatic formation of an unnatural methylated triketide by plant type III polyketide synthases
  作者：Tsuyoshi Abe、Hisashi Noma、Hiroshi Noguchi、Ikuro Abe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.012

  日期：2006.12

  Octaketide synthase, a novel plant-specific type III polyketide synthase from Aloe arborescens, efficiently accepted (2RS)-methylmalonyl-CoA as a sole substrate to produce 6-ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-pyrone. On the other hand, a tetraketide-producing chalcone synthase from Scutellaria baicalensis and a diketide-producing benzalacetone synthase from Rheum palmatum also yielded the unnatural methylated C-9 triketide pyrone as a single product by sequential decarboxylative condensations of three molecules of (2RS)-methylmalonyl-CoA. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.