Diadenosinphosphat | 329978-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: Diadenosinphosphat
• 英文别名: D,L-A(2'-5')pA；adenylyl-(3'->5')-adenosine；rAdo-P-Ade-LRibf；[(2S,3R,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 329978-04-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₁₀O₁₀P
• 分子量: 596.453
• InChiKey: UYSXBCQACJTYFS-ULZUYGJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1081.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diadenosinphosphat 在 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 生成 腺苷-3’-磷酸 、 L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic analysis of hydrolytic reaction of homo- and heterochiral adenylyl(3′–5′)adenosine isomers: breaking homochirality reduces hydrolytic stability of RNA

  摘要：

  ApA的二构象异构体的水解稳定性进行了比较，结果显示在低温下，异向旋光的ApA的水解速率比同向旋光的ApA更快，这表明在寒冷环境中的水解选择作用结合选择性聚合可能有效促进了RNA的同向旋光丰富性。

  DOI：

  10.1039/b500673b
• 作为产物：
  描述：

  L-adenosine 在 2,2'-二硫二吡啶 、 磷酸三乙酯 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 Diadenosinphosphat 、 D,L-A(2'-5')pA
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石作为催化剂的无保护基团的核苷酸二聚体合成。

  摘要：

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.701787