Diadenosine 5'-pyrophosphate | 2596-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: Diadenosine 5'-pyrophosphate
• 英文别名: P¹,P²-di(adenosine) pyrophosphate；P¹,P³-diadenosine triphosphate；P1,P2-Diadenosine-5'-pyrophosphate；diadenosine 5',5'-diphosphate；di(5'-adenosyl) diphosphate；diadenosine pyrophosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 2596-55-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₃P₂
• 分子量: 676.433
• InChiKey: AKDJDUXNKGWGAZ-XPWFQUROSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C
• 沸点：
  1132.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diadenosine 5'-pyrophosphate 在 resin (Na⁺ form) 作用下， 生成 P¹,P²-diadenosine-5′-diphosphate, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  溶液中具有生理活性的二核苷多磷酸盐的构象是什么？NMR和分子动力学模拟对游离二核苷多磷酸的构象分析†

  摘要：

  二核苷多磷酸盐或二核苷酸（Np n N'； N，N'= A，U，G，C；n = 2-7）是天然存在的生理活性化合物。尽管对二核苷酸的兴趣以及它们的构象与其生物学功能的相关性，但是对二核苷酸的构象的研究还不够充分。因此，在这里，我们通过各种NMR技术对一系列Np n N'Na +盐（N = A，G，U，C； N'= A，G，U，C；n = 2–5）进行了构象分析。。如NMR所示，除Up 4/5 U外，所有研究的二核苷酸均在水溶液中形成分子内碱基堆积相互作用。Np n中糖苷角周围的构象发现N's是抗/高抗性，并且发现C4'-C5'，C5'-O5'键周围的优选构象是gauche – gauche（gg）。Np n N's中的核糖部分显示出对S构象的偏爱，但是当连接到胞嘧啶时，核糖环则优先选择N构象。然而，在任何二核苷酸中均未观察到核糖部分的主要构象。Ap 2 A和Ap 4 A Na +盐的分子动力学模拟支持了实验结果。此外，针对Ap

  DOI：

  10.1039/c005122e
• 作为产物：
  描述：

  [5']adenylic acid monobenzyl ester 在 三辛胺 、 cyclopentanone-[O-(4-nitro-benzenesulfonyl)-oxime ] 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 Diadenosine 5'-pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  Chase et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1371,1375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divalent Metal Ion-Mediated Phosphodiester Bond Formation from Adenosine-5′-phosphorimidazolide with Glycolic Acid or Lactic Acid in Aqueous Solution. A Nonenzymatic Model Reaction for Nucleotidyl Transfer
  作者：Hiroaki Sawai

  DOI：10.1246/bcsj.63.692

  日期：1990.3

  Some divalent metal ions mediated in phosphodiester bond formation from adenosione-5′-phosphorimidazolide (ImpA) and glycolic acid or lactic acid giving glycolyl adenylate or lactyl adenylate. The effect of divalent metal ions on this reaction was in the order: Pb2+>Ni2+>Co2+>Zn2+>Cu2+>Mn2+>Ca2+>Mg2+>none>Hg2+. The metal ions promoted the reaction orienting the substrates and increasing the nucleophilicity

  一些二价金属离子介导了 5'-磷酸咪唑腺苷 (ImpA) 和乙醇酸或乳酸形成磷酸二酯键，生成乙醇酰腺苷酸或乳酰腺苷酸。二价金属离子对该反应的影响顺序为：Pb2+>Ni2+>Co2+>Zn2+>Cu2+>Mn2+>Ca2+>Mg2+>无>Hg2+。金属离子通过配位促进了反应，使底物取向并增加了α-羟基酸羟基的亲核性。另一方面，在金属离子存在下，ImpA 和 3-羟基丙酸或 4-羟基丁酸很少或没有形成磷酸二酯键。
• Adenylyl and guanylyl cyclases
  申请人：Gandhi R Ameena

  公开号：US20050048479A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention provides human adenylyl and guanylyl cyclases (ADGUC) and polynucleotides which identify and encode ADGUC. The invention also provides expression vectors, host cells, antibodies, agonists, and antagonists. The invention also provides methods for diagnosing, treating, or preventing disorders associated with aberrant expression of ADGUC.

  本发明提供了人腺苷酸环化酶和鸟苷酸环化酶（ADGUC）以及识别和编码 ADGUC 的多核苷酸。本发明还提供了表达载体、宿主细胞、抗体、激动剂和拮抗剂。本发明还提供了诊断、治疗或预防与 ADGUC 异常表达相关的疾病的方法。
• Efficient Chemical Synthesis of AppDNA by Adenylation of Immobilized DNA-5′-monophosphate
  作者：Qing Dai、Mridusmitas Saikia、Nan-Sheng Li、Tao Pan、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/ol802815g

  日期：2009.3.5

  AppDNA is an intermediate in enzyme-catalyzed DNA ligation reactions, and its efficient enzymatic synthesis requires a donor-template duplex of at least 11 base pairs In length. An efficient chemical synthesis of AppDNA with the coupling of an adenosine 5'-phosphorimidazolidate to an Immobilized DNA-S'-monophosphate as the key step is described. The adenylation efficiencies of DNA-5'-monophosphate were excellent for oligonucleotides containing less than 11 nucleotides and at least 50% for oligonucleotides containing 15-25 nucleotides.
• Synthesis of adenosine-5′-diphosphate using N,N'-acyldibenzotriazole
  作者：P. P. Purygin、I. I. Kolodkina、E. P. Kon'kova、A. M. Yurkevich

  DOI：10.1007/bf00765028

  日期：1983.10
• Christie et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2947,2948, 2949, 2952
  作者：Christie et al.

  DOI：——

  日期：——