Adenylyl-(5'-2')-5'-adenylsaeure | 20307-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Adenylyl-(5'-2')-5'-adenylsaeure
• 英文别名: pA^2'p^5'A；pA^2'pA；p5'A2'p5'A；pA2'p5'A；pA2'pA；D,D-pA(2'-5')pA；Adenylyl-(5'-2')-5'-adenylsaure；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 20307-28-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₃P₂
• 分子量: 676.433
• InChiKey: CGSDOACAGDJPAM-XPWFQUROSA-N

物化性质

• 沸点：
  1166.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adenylyl-(5'-2')-5'-adenylsaeure 在 alkaline phosphatase 作用下， 生成 adenylyl-2',5'-adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石作为催化剂的无保护基团的核苷酸二聚体合成。

  摘要：

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.701787
• 作为产物：
  描述：

  5'-腺嘌呤核苷酸 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Adenylyl-(5'-2')-5'-adenylsaeure
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石作为催化剂的无保护基团的核苷酸二聚体合成。

  摘要：

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.701787

文献信息

• Sequence- and Regioselectivity in the Montmorillonite-Catalyzed Synthesis of RNA
  作者：Shin Miyakawa、James P. Ferris

  DOI：10.1021/ja034328e

  日期：2003.7.1

  nucleotides (pN) with activated monomers (ImpN), the sequence- and regioselectivity was Pu(3')Py > Pu(3')Pu = Pu(2')Py > Pu(2')Pu. The 5'-pyrimidine initiated dimers formed less efficiently than the 5'-purine initiated dimers. Trimer formation was investigated by the synthesis of 8 dimers (pNpN) and measuring the yields of trimers formed in the reaction of each dimer with a mixture of equal molar amounts

  通过检查蒙脱石催化的 RNA 二聚体和三聚体形成中的序列和区域选择性，研究了催化在从活化单体形成有限数量的 RNA 中的可能作用。A 的反应性与 G 的相似，C 的反应性与 U 相当。但嘌呤核苷酸的反应性与嘧啶的反应性不同。在核苷酸 (pN) 与活化单体 (ImpN) 的反应中，序列和区域选择性为 Pu(3')Py > Pu(3')Pu = Pu(2')Py > Pu(2')Pu。5'-嘧啶引发的二聚体形成的效率低于 5'-嘌呤引发的二聚体。通过合成 8 个二聚体 (pNpN) 并测量每个二聚体与等摩尔量的四种活化单体的混合物的反应中形成的三聚体的产率来研究三聚体的形成。二聚体的反应性取决于连接到 RNA 3'-末端的核苷酸和磷酸二酯键的区域化学。提出了基于这些研究的规则来预测在蒙脱石催化反应中形成的 RNA 的序列和区域选择性。这些规则与等摩尔量的 ImpA 和 ImpC 反应形成的 2-5
• Oligonucleotide structural parameters that influence binding of 5'-O-triphosphoadenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenosine to the 5'-O-triphosphoadenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenosine dependent endoribonuclease: chain length, phosphorylation state, and heterocyclic base
  作者：Paul F. Torrence、Jiro Imai、Krystyna Lesiak、Jean Claude Jamoulle、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1021/jm00372a004

  日期：1984.6

  higher core oligomers but approximately 100 times more effectively than the trimer core, A2'p5'A2'p5'A. (4) Base-modified analogues, such as p5'C2'p5'C2'p5'C, p5'U2'p5'U2'p5'U, or p5'I2'p5'I2'p5'I, were at least 2000 times less effectively bound to the endonuclease than p5'A2'p5'A2'p5'A. (5) The triphosphate ppp5 'I2'p5'I2'p5'I was 10 000 times less active than 2-5A as an inhibitor of translation. These

  制备了许多2'，5'-连接的寡腺苷酸及其类似物，并评估了它们与5'-O-三磷酸腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷基-（2'-小鼠L细胞的--5'）-腺苷（2-5A）依赖性核糖核酸内切酶。测定寡核苷酸拮抗2-5A作用，从2-5A依赖性核酸酶置换放射性标记的探针或在无细胞系统中抑制翻译的能力。这些实验证明了以下内容：（1）需要5'-磷酸化的寡核苷酸中的三个AMP残基才能最大程度地与核酸内切酶相互作用，并且更高的寡聚体（大于或等于4个AMP残基）没有显示出明显更高的结合力。（2）为了获得最佳的结合活性，需要第三个（2'-末端）腺苷残基。（3）5' -寡核苷酸的磷酸化对于最大程度地结合核酸内切酶是必需的，但是较高的未磷酸化或核心寡聚体如A2'p5'A2'p5'A2'p5'A的第一个（从5'末端开始）核苷酸间磷酸可能部分替代5'-单磷酸酯部分的要求；与此相一致，5'pA2'p5'A2'p5'A的5
• Lanthanide Ion as a Catalyst for Internucleotide Bond Formation
  作者：Hiroaki Sawai、Kenji Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1701

  日期：1996.6

  The lanthanide ion-catalyzed oligomerization of adenosine 5′-(1-imidazolylphosphate) was performed to yield short-chained oligoriboadenylates. The effect of lanthanide ions on the synthesis of oligoriboadenylates increased nearly in the order of the atomic number: None < Nd3+   La3+   Ce3+   Pr3+   Sm3+   Eu3+   Gd3+ < Tb3+ < Dy3+   Ho3+ < Er3+ < Yb3+ < Lu3+. The total yield of the oligoriboadenylates was 49% when Lu3+ was used as a catalyst. The linkage in the resulting oligoribadenylate was mainly 2′–5′.

  在镧系离子催化下，腺苷 5′-(1-咪唑基磷酸酯)发生低聚反应，生成短链的低聚阿糖腺苷酸。镧系离子对低聚阿糖腺苷酸合成的影响几乎是按照原子序数的顺序增加的：无 < Nd3+ La3+ Ce3+ Pr3+ Sm3+ Eu3+ Gd3+ < Tb3+ < Dy3+ Ho3+ < Er3+ < Yb3+ < Lu3+。当使用 Lu3+ 作为催化剂时，低聚腺苷酸盐的总产率为 49%。得到的低聚二苯乙烯酸酯的连接主要为 2′-5′。
• Convergent synthesis of ribonuclease L-active 2′,5′-oligoadenylate-peptide nucleic acids
  作者：Zhengfu Wang、Ling Chen、Suzanne F. Bayly、Paul F. Torrence

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00240-7

  日期：2000.6

  2-5A was conjugated to N-(2-aminoethyl)-glycyl PNA by periodate oxidization, followed by coupling with amino-derivatized PNA and final cyanoborohydride reduction. An adduct of 2-5A pentamer with tetrameric thymine PNA activated RNase L with the same potency as earlier versions of 2-5A-PNA or 2-5A-DNA.

  通过高碘酸盐氧化将2-5A缀合至N-（2-氨基乙基）-甘氨酰PNA，然后与氨基衍生的PNA偶联并最终还原氰基硼氢化物。2-5A五聚体与四聚胸腺嘧啶PNA的加合物激活了RNase L，其效力与早期版本的2-5A-PNA或2-5A-DNA相同。
• Effect of Phosphate Activating Group on Oligonucleotide Formation on Montmorillonite: The Regioselective Formation of 3',5'-Linked Oligoadenylates
  作者：K. Joseph Prabahar、Timothy D. Cole、James P. Ferris

  DOI：10.1021/ja00103a006

  日期：1994.11

  4-Aminopyridine derivatives yielded oligoadenylates as long as dodecamers with a regioselectivity for 3',5'-phosphodiester bond formation averaging 88%. Linear and cyclic oligomers are obtained and no A5'ppA-containing products are detected. Oligomers as long as the hexanucleotide are obtained using 2-aminobenzimidazole as the activating group. A predominance of pA2'pA is detected in the dimer fraction along

  研究了胺结构对蒙脱石催化的腺苷 5'-氨基磷酸酯低聚反应的影响。4-氨基吡啶衍生物产生的寡聚腺苷酸与十二聚体一样长，对 3',5'-磷酸二酯键形成的区域选择性平均为 88%。获得了线性和环状低聚物，没有检测到含有 A5'ppA 的产物。使用2-氨基苯并咪唑作为活化基团得到六核苷酸的寡聚物。在二聚体部分中检测到 pA2'pA 的优势以及环状 3',5'-三聚体；没有检测到含有 A5'ppA 的低聚物。当使用吗啉、哌啶、吡唑、1,2,4-三唑和 2-吡啶酮作为磷酸酯活化基团时，观察到很少或没有低聚物形成。