腺苷5'-(O-甲基磷酸酯) | 13039-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 腺苷5'-(O-甲基磷酸酯)
• 英文名称: adenosine 5'-monophosphate methyl ester
• 英文别名: methyl-AMP；[5']adenylic acid monomethyl ester；[5']Adenylsaeure-monomethylester；Phosphorsaeure--methylester；Adenosin-5'-phosphorsaeure-methylester；Adenosin-5'-phosphorsaeuremethylester；Adenosine 5'-(O-methylphosphate)；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl methyl hydrogen phosphate
• CAS: 13039-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₅O₇P
• 分子量: 361.251
• InChiKey: OYQVPLDFZZKUTQ-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 腺苷5'-(O-甲基磷酸酯) 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成 2'-O-glycyl-adenosine-5'-O-methylphosphate 、 3'-O-glycyl-adenosine-5'-O-methylphosphate
  参考文献：
  名称：

  初始氨基酸：密码子分配和密码子强度：反密码子结合

  摘要：

  核糖体将 3'-氨酰基-tRNA 和 3'-肽基-tRNA 结合在一起，通过两种主要方式结合它们来实现肽基转移。首先，它们的反密码子环与 mRNA 结合，而 mRNA 本身锚定在核糖体亚基界面上，通过与小核糖体亚基解码中心的相互作用增强的连续反密码子：密码子配对。其次，它们的受体茎与肽基转移酶中心结合，该中心将 3'-氨酰基和 3'-肽基末端对齐，以实现亲核氨基和亲电酯羰基的最佳相互作用。推断内在密码子：反密码子结合可能是在核糖体肽合成的早期阶段使 tRNA 3' 末端接近的主要因素，我们想知道原始氨基酸是否可能已被分配给那些结合相应反密码子环的密码子最紧。通过测量反密码子茎环与短寡核苷酸的结合，我们确定家族盒密码子：反密码子配对通常比分裂盒密码子：反密码子配对更紧密。此外，我们发现两个家族盒反密码子茎环可以同时紧密结合一对连续密码子，而两个分裂盒反密码子茎环则不能。分配给家族框的氨基酸对

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03644
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5'-腺嘌呤核苷酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 腺苷5'-(O-甲基磷酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Studies on Polynucleotides. VII.¹ Approaches to the Marking of End Groups in Polynucleotide Chains: The Methylation of Phosphomonoester Groups²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a052

文献信息

• Carbodiimides. VIII.¹ Observations on the Reactions of Carbodiimides with Acids and Some New Applications in the Synthesis of Phosphoric Acid Esters
  作者：Michael Smith、J. G. Moffatt、H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01556a015

  日期：1958.12
• The Synthesis of Adenosine-5' and Uridine-5' Phosphoramidates
  作者：Robert Warner Chambers、J. G. Moffatt

  DOI：10.1021/ja01547a072

  日期：1958.7
• Studies on Polynucleotides. VII.¹ Approaches to the Marking of End Groups in Polynucleotide Chains: The Methylation of Phosphomonoester Groups²
  作者：H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01526a052

  日期：1959.9
• Initial Amino Acid:Codon Assignments and Strength of Codon:Anticodon Binding
  作者：Meng Su、Samuel J. Roberts、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.4c03644

  日期：——

  nucleophilic amino group and electrophilic ester carbonyl group. Reasoning that intrinsic codon:anticodon binding might have been a major contributor to bringing tRNA 3′-termini into proximity at an early stage of ribosomal peptide synthesis, we wondered if primordial amino acids might have been assigned to those codons that bind the corresponding anticodon loops most tightly. By measuring the binding of anticodon

  核糖体将 3'-氨酰基-tRNA 和 3'-肽基-tRNA 结合在一起，通过两种主要方式结合它们来实现肽基转移。首先，它们的反密码子环与 mRNA 结合，而 mRNA 本身锚定在核糖体亚基界面上，通过与小核糖体亚基解码中心的相互作用增强的连续反密码子：密码子配对。其次，它们的受体茎与肽基转移酶中心结合，该中心将 3'-氨酰基和 3'-肽基末端对齐，以实现亲核氨基和亲电酯羰基的最佳相互作用。推断内在密码子：反密码子结合可能是在核糖体肽合成的早期阶段使 tRNA 3' 末端接近的主要因素，我们想知道原始氨基酸是否可能已被分配给那些结合相应反密码子环的密码子最紧。通过测量反密码子茎环与短寡核苷酸的结合，我们确定家族盒密码子：反密码子配对通常比分裂盒密码子：反密码子配对更紧密。此外，我们发现两个家族盒反密码子茎环可以同时紧密结合一对连续密码子，而两个分裂盒反密码子茎环则不能。分配给家族框的氨基酸对