腺苷三磷酸酯-gamma 酰胺 | 58430-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 腺苷三磷酸酯-gamma 酰胺
• 中文别名: 腺苷三磷酸酯-gamma酰胺
• 英文名称: App(NH)p
• 英文别名: [[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyphosphonamidic acid
• CAS: 58430-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₆O₁₂P₃
• 分子量: 506.199
• InChiKey: FCPWHIOZHGINMV-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5’-三磷酸腺苷	ATP	56-65-5	C10H16N5O13P3	507.184

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  腺苷 5'-单氨基磷酸酯钠盐	AMP-Amidate	6154-31-0	C10H15N6O6P	346.239

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺苷三磷酸酯-gamma 酰胺 在 氨 、 水 、 Rexyn 101 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以51 mg的产率得到腺苷 5'-单氨基磷酸酯钠盐
  参考文献：
  名称：

  从固相环水杨基磷酸化试剂合成核苷单、二和三磷酰胺

  摘要：

  在碳酸钾的存在下，氯甲基聚苯乙烯树脂与 5-羟基水杨醛反应，得到聚合物结合的 2-羟基苯甲醛。随后用硼烷溶液还原产生聚合物结合的 2-羟基苯甲醇。固定化的 2-羟基苯甲醇与适当的亚磷酸酯化试剂反应生成固相环水杨基单-、二-和三亚磷酸酯化试剂，其与未保护的核苷反应，随后碘氧化、氰乙氧基脱保护和碱性裂解，分别以52-73% 的总产率提供 5'- O-核苷单-、二-和三氨基磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol900320r
• 作为产物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 腺苷三磷酸酯-gamma 酰胺
  参考文献：
  名称：

  γ-酰胺-dNTPs在水中的简便合成及其聚合酶反应特性

  摘要：

  γ-氨基修饰的 2'-脱氧核苷三磷酸 (dNTPs) 和核苷三磷酸 (NTPs) 作为生物工具变得越来越重要。我们在此描述了在使用水溶性碳二亚胺和氨溶液的一锅反应中从市售的相应 dNTP 和 NTP 中简单易行地合成 γ-酰胺基-dNTP 和 -NTP。我们检查了合成的 γ-酰胺基-dNTPs 对 DNA 聚合酶反应的影响。获得的结果表明，这些衍生物掺入了 DNA 引物，同时保持了核碱基选择性；然而，它们通过 DNA 聚合酶的掺入效率低于 dNTP。这是第一项证明成功合成四组 γ-酰胺基-dNTP 并阐明其性质的研究。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00497

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Mono-, Di-, and Triphosphoramidates from Solid-Phase <i>cyclo</i>Saligenyl Phosphitylating Reagents
  作者：Yousef Ahmadibeni、Rakesh K. Tiwari、Gongqin Sun、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/ol900320r

  日期：2009.5.21

  Subsequent reduction with borane solution produced polymer-bound 2-hydroxybenzyl alcohol. The reaction of immobilized 2-hydroxybenzyl alcohol with appropriate phosphitylating reagents yielded solid-phase cycloSaligenyl mono-, di-, and triphosphitylating reagents, which were reacted with unprotected nucleosides, followed by iodine oxidation, deprotection of cyanoethoxy groups, and the basic cleavage, respectively

  在碳酸钾的存在下，氯甲基聚苯乙烯树脂与 5-羟基水杨醛反应，得到聚合物结合的 2-羟基苯甲醛。随后用硼烷溶液还原产生聚合物结合的 2-羟基苯甲醇。固定化的 2-羟基苯甲醇与适当的亚磷酸酯化试剂反应生成固相环水杨基单-、二-和三亚磷酸酯化试剂，其与未保护的核苷反应，随后碘氧化、氰乙氧基脱保护和碱性裂解，分别以52-73% 的总产率提供 5'- O-核苷单-、二-和三氨基磷酸酯。
• Simple and Easy Synthesis of γ-Amido-dNTPs in Water and Their Polymerase Reaction Properties
  作者：Takato Sakurada、Ryo Miyahara、Ryoji Kawazoe、Yusuke Nagata、Yoshiya Kikukawa、Shigeki Sasaki、Yosuke Taniguchi

  DOI：10.1248/cpb.c21-00497

  日期：2021.11.1

  polymerase reaction. The results obtained showed the incorporation of these derivatives into the DNA primer while maintaining nucleobase selectivity; however, their incorporation efficiency by DNA polymerase was lower than that of dNTP. This is the first study to demonstrate the successful synthesis of four sets of γ-amido-dNTPs and clarify their properties. Fullsize Image

  γ-氨基修饰的 2'-脱氧核苷三磷酸 (dNTPs) 和核苷三磷酸 (NTPs) 作为生物工具变得越来越重要。我们在此描述了在使用水溶性碳二亚胺和氨溶液的一锅反应中从市售的相应 dNTP 和 NTP 中简单易行地合成 γ-酰胺基-dNTP 和 -NTP。我们检查了合成的 γ-酰胺基-dNTPs 对 DNA 聚合酶反应的影响。获得的结果表明，这些衍生物掺入了 DNA 引物，同时保持了核碱基选择性；然而，它们通过 DNA 聚合酶的掺入效率低于 dNTP。这是第一项证明成功合成四组 γ-酰胺基-dNTP 并阐明其性质的研究。 全尺寸图像