L-rhamnopyranose | 73-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-rhamnopyranose
• 英文别名: L-rhamnose；rhamnose；L-Rha；rhamnopyranose；6-deoxy-L-mannopyranose；6-deoxy-L-mannose；Rha；(3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 73-34-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  122°C
• 碰撞截面：
  146.3 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

L-鼠李糖是槲皮素的一个已知的人体代谢物。

L-Rhamnose is a known human metabolite of Quercitrin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  Characterization of 6-deoxy-d-altritol in the cell-wall polysaccharide of Nocardia asteroides R 399

  摘要：

  A polyol, found in the cell-wall of Nocardia asteroides R 399 as a component of a neutral polysaccharide mainly composed of D-arabinose and D-galactose, was identified by mass spectrometry, paper chromatography, thin-layer chromatography, and gas chromatography as 6-deoxy-D-altritol.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90459-2
• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 在 α-L-rhamnosidase from Pichia angusta X349 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of an α-L-Rhamnosidase fromPichia angustaX349

  摘要：

  通过四个层析步骤，从 Pichia angusta X349 中纯化出了一种细胞内 α-L 鼠李糖苷酶。α-L-鼠李糖酶似乎是一种单体蛋白，分子量为 90 kDa。该酶的等电点为 4.9，在 pH 值为 6.0 和约 40°C 时具有最佳活性。L- 鼠李糖抑制 Ki 为 25 mM。该酶受 Cu2+、Hg2+ 和对氯脲苯甲酸盐的抑制。α-L-鼠李糖酶对α-L-吡喃鼠李糖苷具有高度特异性，能从柚皮苷、芦丁、橙皮苷和 3-槲皮苷中释放鼠李糖。α-L-鼠李糖苷酶在葡萄酒乙醇浓度下具有活性。它能从从麝香葡萄汁中提取的香味前体中有效释放单萜醇，如芳樟醇和香叶醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2179
• 作为试剂：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(butanoyloxy)oxan-2-yl]methyl butanoate 在 L-rhamnopyranose 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(butanoyloxy)-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIBIOTIC AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] AGENTS MULTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2018226732A8

文献信息

• Synthesis and n.m.r.-spectral analysis of unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80180-5

  日期：1987.6

  preparing unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxy- and 5-O-methyl-pentoses in the D or L configuration. The 1H-n.m.r. spectra of these compounds have been interpreted, and the 13C-n.m.r. spectra assigned with the aid of 2-D 13C-1H chemical-shift correlation spectroscopy. Tautomeric forms (furanoses, hydrate, and aldehyde) in solution in 2H2O have been quantified with the aid of [1-13C]-enriched derivatives

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。
• 一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110420334A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法，所述药物缀合物为药物分子被结合有半抗原的小分子修饰，所述半抗原是指存在内源性抗体的半抗原。本发明将半抗原分子修饰在药物分子上，被修饰后的药物分子可以和针对此类半抗原内源性抗体特异性结合，从而显著提升药物分子在体内的半衰期。
• [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF<br/>[FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014151423A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides immunogenic compounds which stimulate immune responses in a subject. The present invention provides compositions comprising an isolated glycoprotein antigen covalently bound at pre-existing carbohydrate residues present on the glycoprotein to a carbohydrate epitope. The present invention also provides a method to induce an immune response in a subject comprising administering the compounds of the invention. The present invention further provides methods of making the compounds of the invention and methods of using the compounds of the invention to stimulate immune responses to infectious disease agents and tumors.

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。
• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）