2-octyl α-L-rhamnopyranoside | 1621700-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-octyl α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-octan-2-yloxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1621700-80-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅
• 分子量: 276.373
• InChiKey: JSRNWEVMMNRJDO-FUGLVUQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 仲辛醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以42%的产率得到2-octyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  控制微波辐射下基于新颖L-鼠李糖的有效合成的非离子表面活性剂

  摘要：

  的范围和关于各种烷基-1-鼠李糖苷两亲物的制备微波辅助的糖基化的限制的影响。的亲水性无保护糖和疏水性高分子量的醇，在存在直接的耦合p -甲苯磺酸作为启动子，产生了非常良好的产率（37-87％）在结构上不同的化合物。同源系列包括烷基α-L-鼠李糖苷两亲物在链结构不同的（C 17和实施例4 -C 20被报告）。新衍生物的结构经NMR光谱和量子化学计算来确定。的不同的环形式的分子几何结构优化（1 ç 4和4 Ç1）和异头构型进行了使用DFT计算。本文我们证明在微波辐射的优势，为的各种各样直链和支链烷基α-L-鼠李糖苷的制备方法。这种方法在合成新的天然非离子表面活性剂中的应用使该方法具有吸引力，因为它们在生物医学和药物化学中具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.012

文献信息

• An efficient synthesis of novel l-rhamnose based non-ionic surfactants under controlled microwave irradiation
  作者：Zuzana Hricovíniová、Miloš Hricovíni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.012

  日期：2014.7

  glycosylation for the preparation of various alkyl l-rhamnoside amphiphiles were investigated. Straightforward coupling of hydrophilic unprotected sugar and hydrophobic high molecular weight alcohols, in the presence of p-toluenesulfonic acid as a promoter, yielded structurally different compounds in very good yields (37–87%). A homologous series including 17 examples of alkyl α-l-rhamnoside amphiphiles varying

  的范围和关于各种烷基-1-鼠李糖苷两亲物的制备微波辅助的糖基化的限制的影响。的亲水性无保护糖和疏水性高分子量的醇，在存在直接的耦合p -甲苯磺酸作为启动子，产生了非常良好的产率（37-87％）在结构上不同的化合物。同源系列包括烷基α-L-鼠李糖苷两亲物在链结构不同的（C 17和实施例4 -C 20被报告）。新衍生物的结构经NMR光谱和量子化学计算来确定。的不同的环形式的分子几何结构优化（1 ç 4和4 Ç1）和异头构型进行了使用DFT计算。本文我们证明在微波辐射的优势，为的各种各样直链和支链烷基α-L-鼠李糖苷的制备方法。这种方法在合成新的天然非离子表面活性剂中的应用使该方法具有吸引力，因为它们在生物医学和药物化学中具有潜在的用途。