α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-D-glucopyranose
• 英文别名: Rha(a1-3)Rha(a1-2)Glc；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-[(3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₄
• 分子量: 472.444
• InChiKey: JAAYQVSPTAVCRE-LHFDPHQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-D-glucopyranose 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Components of the ether-insoluble resin glycoside-like fraction from Cuscuta chinensis

  摘要：

  A trisaccharide and four new glycosidic acids, named cuscutic acids A-D, along with known organic acids, acetic acid, propionic acid, (2S)-2-methylbutyric acid, tiglic acid, (2R, 3R)-nilic acid, (11S) convolvulinolic acid and (11S)-jalapinolic acid have been isolated from the alkaline hydrolysate of the ether-insoluble resin glycoside-like fraction of the seeds of Cuscuta chinensis. The compounds were characterized on the basis of chemical and physical data. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00990-4
• 作为产物：
  描述：

  α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-[(11S)-11-hydroxytetradecanoyl]-4-O-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-D-glucopyranose 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 nilic acid 、 11-羟基十四烷酸 、 α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  中华s种子中不寻常的醚型树脂糖苷二聚体

  摘要：

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.068

文献信息

• Unusual ether-type resin glycoside dimers from the seeds of Cuscuta chinensis
  作者：Bo-Yi Fan、Jian-Guang Luo、Yu-Cheng Gu、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.068

  日期：2014.3

  Two new resin glycosides, cuses 3 (1) and 4 (2), were initially obtained from the seeds of Cuscuta chinensis. Both of them contained a reducing glucose unit, and thus existed as a pair of isomers. In order to solve the existing problem of tautomerism, the remanent resin glycoside fraction was converted into aminoalditol derivatives with p-anisidine, and then another eight new resin glycosides cuses

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。
• Components of the ether-insoluble resin glycoside-like fraction from Cuscuta chinensis
  作者：Xiao-Ming Du、Kyoko Kohinata (née Tsuji)、Toshio Kawasaki、Yong-Tian Guo、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00990-4

  日期：1998.7

  A trisaccharide and four new glycosidic acids, named cuscutic acids A-D, along with known organic acids, acetic acid, propionic acid, (2S)-2-methylbutyric acid, tiglic acid, (2R, 3R)-nilic acid, (11S) convolvulinolic acid and (11S)-jalapinolic acid have been isolated from the alkaline hydrolysate of the ether-insoluble resin glycoside-like fraction of the seeds of Cuscuta chinensis. The compounds were characterized on the basis of chemical and physical data. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.