O-β-D-ribofuranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-L-rhamnopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-ribofuranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-L-rhamnopyranose
• 英文别名: Ribf(b1-3)Rha(a1-3)Rha；(3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₁₇H₃₀O₁₃
• 分子量: 442.417
• InChiKey: VNCODGGNWFDABO-YXDRQFLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 吡啶 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 95.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 O-β-D-ribofuranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679