O-(2-aminoethyl)-α-L-rhamnopyranose | 1206451-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-aminoethyl)-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-aminoethoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1206451-84-4
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: QJKBTZKVBJRYKX-TVNFTVLESA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-aminoethyl)-α-L-rhamnopyranose 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 C₁₄H₂₆N₄O₈
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖功能化双特异性纳米抗体的化学酶合成作为癌症免疫治疗的双特异性抗体模拟物

  摘要：

  双特异性纳米抗体（bsNb-Rha）的鼠李糖基化，作为全长双特异性抗体的模拟物，被开发用于癌症免疫治疗。bsNb-Rha 偶联物同时靶向肿瘤细胞上表达的 EGFR 和 HER2 抗原，然后结合内源性抗 Rha 抗体触发有效的 Fc 结构域介导的免疫反应，从而增强体外和体内对抗双重抗体的活性-阳性癌细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.202208773
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-azidoethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(2-aminoethyl)-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学重塑细胞表面聚糖，用于肿瘤细胞的免疫靶向

  摘要：

  招募靶向和消除肿瘤细胞的人类内源性抗体是生物医学领域中一种有前途的治疗策略。当前的抗体募集分子通常是利用细胞表面受体结合特性进行靶向的双功能剂。由于肿瘤细胞的异质性和细胞表面受体数量的限制，这种方法具有固有的局限性。在这里，我们报告了基于通过代谢工程和生物正交化学连接对细胞表面聚糖进行重塑的靶向策略。用鼠李糖碳水化合物表位积极地重塑体外培养的肿瘤细胞和体内异种移植肿瘤，其能够募集内源性抗鼠李糖抗体并激活补体介导的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.003

文献信息

• 一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110420334A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法，所述药物缀合物为药物分子被结合有半抗原的小分子修饰，所述半抗原是指存在内源性抗体的半抗原。本发明将半抗原分子修饰在药物分子上，被修饰后的药物分子可以和针对此类半抗原内源性抗体特异性结合，从而显著提升药物分子在体内的半衰期。
• [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF<br/>[FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014151423A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides immunogenic compounds which stimulate immune responses in a subject. The present invention provides compositions comprising an isolated glycoprotein antigen covalently bound at pre-existing carbohydrate residues present on the glycoprotein to a carbohydrate epitope. The present invention also provides a method to induce an immune response in a subject comprising administering the compounds of the invention. The present invention further provides methods of making the compounds of the invention and methods of using the compounds of the invention to stimulate immune responses to infectious disease agents and tumors.

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores
  作者：Sandrine G. Y. Dhénin、Vincent Moreau、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1039/b914534f

  日期：——

  A straightforward synthesis of an anthrose-containing trisaccharide derived from Bacillus anthracis was achieved. Antibodies raised against this hapten provide a highly sensitive enzyme immunoassay with a detection limit of 8.5 pmol mL−1. By investigating the specificity of the antibodies obtained using different mono-, di- and trisaccharide synthetic analogues, we demonstrated that the epitope was mainly made up of the methyl group at C-5, the butamido group at C-4 and the hydroxyl at C-3 of the anthrose unit, the other parts of the trisaccharide appearing little involved in the recognition.

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。
• 一种抗体缀合物、增强抗体分子免疫效应功能的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN112618726B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种抗体缀合物、增强抗体分子免疫效应功能的方法。所述抗体缀合物由抗体分子经半抗原衍生物分子修饰所得，所述半抗原衍生物由半抗原、连接臂和耦合域组成。本发明通过温和简便的方法将半抗原衍生物修饰在抗体分子上，所获得的抗体缀合物不仅保留了原有抗体的优良亲和水平，还可以招募相应的特异性天然抗体至肿瘤细胞上，从而达到显著提高抗体ADCC和CDC等免疫效应功能的目的。最重要的是，本发明还通过对连接臂长度的优化，优化得到了SMCC‑PEG3‑Rha这一半抗原衍生物。相比于其它已报道的抗体分子，SMCC‑PEG3‑Rha修饰的抗体，具备更加突出的免疫效应功能。