3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde | 2555-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-Hydroxy-5,2'-dimethoxy-diphenylaether-dialdehyd-(3.4')；2-Hydroxy-2',3-dimethoxy-4',5-diformyl-diphenylaether
• CAS: 2555-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: CRQZOHOBWXZXPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5-131 °C
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 硝基苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 香草酸
  参考文献：
  名称：

  松木木质素中二芳基醚结构（4–O–5结构）的NMR分配

  摘要：

  合成了在每个侧链部分带有β–O–4键的4–O–5四聚体木质素模型化合物，以及4–O–5偶联的脱氢二癸二烯醇。通过与他们的NMR数据进行比较，将DMSO- d 6中记录的松木木材木质素的HSQC光谱中的两个交叉信号分配给4–O–5连接单元的芳环上的H2 / C2和H6 / C6相关性。尽管H2 / C2相关峰出现在与丁香基单元相同的区域中，但松木质素的硝基苯氧化并没有产生任何丁香基型产物，但会释放出4–O–5型产物。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b00257
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  松木木质素中二芳基醚结构（4–O–5结构）的NMR分配

  摘要：

  合成了在每个侧链部分带有β–O–4键的4–O–5四聚体木质素模型化合物，以及4–O–5偶联的脱氢二癸二烯醇。通过与他们的NMR数据进行比较，将DMSO- d 6中记录的松木木材木质素的HSQC光谱中的两个交叉信号分配给4–O–5连接单元的芳环上的H2 / C2和H6 / C6相关性。尽管H2 / C2相关峰出现在与丁香基单元相同的区域中，但松木质素的硝基苯氧化并没有产生任何丁香基型产物，但会释放出4–O–5型产物。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b00257

文献信息

• Freudenberg,K.; Renner,K.-C., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1879 - 1892
  作者：Freudenberg,K.、Renner,K.-C.

  DOI：——

  日期：——
• Ralph, John; Quideau, Stephane; Grabber, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3485 - 3498
  作者：Ralph, John、Quideau, Stephane、Grabber, John H.、Haffield, Ronald D.

  DOI：——

  日期：——
• Structures of the radical (DPPH) oxidation products of dihydrocapsaicin
  作者：Tetsuya Nakamura、Takashi Ooi、Kentaro Kogure、Miki Nishimura、Hiroshi Terada、Takenori Kusumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01813-0

  日期：2002.11

  Dihydrocapsaicin was oxidized with 2,2-diphenyl-1-picrythydrazyl (DPPH), a free radical, and the products were analyzed by spectroscopic means. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NMR Assignment for Diaryl Ether Structures (4–O–5 Structures) in Pine Wood Lignin
  作者：Yanding Li、Takuya Akiyama、Tomoya Yokoyama、Yuji Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b00257

  日期：2016.6.13

  A 4–O–5-tetramer lignin model compound carrying β–O–4 linkages on each of the side-chain moieties was synthesized, as well as 4–O–5-coupled dehydrodiconiferyl alcohol. By comparison with their NMR data, two cross-signals in the HSQC spectrum of pine milled wood lignin recorded in DMSO-d6 were assigned to H2/C2 and H6/C6 correlations on the aromatic rings of 4–O–5-linked units. Although the H2/C2 correlation

  合成了在每个侧链部分带有β–O–4键的4–O–5四聚体木质素模型化合物，以及4–O–5偶联的脱氢二癸二烯醇。通过与他们的NMR数据进行比较，将DMSO- d 6中记录的松木木材木质素的HSQC光谱中的两个交叉信号分配给4–O–5连接单元的芳环上的H2 / C2和H6 / C6相关性。尽管H2 / C2相关峰出现在与丁香基单元相同的区域中，但松木质素的硝基苯氧化并没有产生任何丁香基型产物，但会释放出4–O–5型产物。