decyl L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: decyl L-rhamnopyranoside
• 英文别名: decyl-α-L-rhamnopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-decoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅
• 分子量: 304.427
• InChiKey: CHEIEBZGBUBCMO-AALSBFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dec-9-enyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到decyl L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖和酚酯类单链酯和 Bolaform 两亲物：生态相容性合成及其抗氧化、诱导和细胞毒性特性的测定

  摘要：

  使用两种生态相容的合成策略，包括糖基化、酶促合成和微波活化下的交叉复分解，以不饱和 L-鼠李糖苷和酚酯（阿魏酸、晶丝、香豆酸、芥子酸和咖啡酸）制备对称和不对称 bolaform，产率从良好到高。在拟南芥模型植物中研究了这些新化合物的植物诱导活性。我们发现单链鼠李糖苷和 bolaform 可以激活植物免疫系统，其反应取决于碳链长度和亲水头的性质。还评估了它们各自的抗氧化活性，以及​​它们对化妆品用途真皮细胞的细胞毒性特性。我们表明，基于酚酯的化合物具有良好的抗氧化活性，并且细胞毒性较低。

  DOI：

  10.3390/molecules28135154

文献信息

• Synthetic Mono-Rhamnolipids Display Direct Antifungal Effects and Trigger an Innate Immune Response in Tomato against Botrytis Cinerea
  作者：Mathilde Robineau、Sarah Le Guenic、Lisa Sanchez、Ludovic Chaveriat、Vincent Lequart、Nicolas Joly、Maryline Calonne、Cédric Jacquard、Stéphane Declerck、Patrick Martin、Stephan Dorey、Essaid Ait Barka

  DOI：10.3390/molecules25143108

  日期：——

  work, we synthetized new synthetic mono-rhamnolipids (smRLs) consisting in a rhamnose connected to a simple acyl chain and differing by the nature of the link and the length of the lipid tail. We then investigated the effects of these ether, ester, carbamate or succinate smRL derivatives on Botrytis cinerea development, symptoms spreading on tomato leaves and immune responses in tomato plants. Our results

  天然鼠李糖脂是潜在的生物防治剂，可用于保护植物免受细菌和真菌病害。在这项工作中，我们合成了新的合成单鼠李糖脂 (smRLs)，其中包含连接到简单酰基链的鼠李糖，其不同之处在于链接的性质和脂质尾的长度。然后，我们研究了这些醚、酯、氨基甲酸酯或琥珀酸酯 smRL 衍生物对灰霉病菌发育、番茄叶片上蔓延的症状和番茄植株免疫反应的影响。我们的结果表明，合成 smRL 能够在番茄中触发早期和晚期免疫相关的植物防御反应，并在受控条件下增加植物对 B. cinerea 的抗性。
• L-Rhamnose and Phenolic Esters-Based Monocatenar and Bolaform Amphiphiles: Eco-Compatible Synthesis and Determination of Their Antioxidant, Eliciting and Cytotoxic Properties
  作者：Emad Kordkatooli、Katia Bacha、Sandra Villaume、Stephan Dorey、Jean-Claude Monboisse、Sylvie Brassart-Pasco、Jean-Pierre Mbakidi、Sandrine Bouquillon

  DOI：10.3390/molecules28135154

  日期：——

  Symmetrical and dissymmetrical bolaforms were prepared with good to high yields from unsaturated L-rhamnosides and phenolic esters (ferulic, phloretic, coumaric, sinapic and caffeic) using two eco-compatible synthetic strategies involving glycosylation, enzymatic synthesis and cross-metathesis under microwave activation. The plant-eliciting activity of these new compounds was investigated in Arabidopsis

  使用两种生态相容的合成策略，包括糖基化、酶促合成和微波活化下的交叉复分解，以不饱和 L-鼠李糖苷和酚酯（阿魏酸、晶丝、香豆酸、芥子酸和咖啡酸）制备对称和不对称 bolaform，产率从良好到高。在拟南芥模型植物中研究了这些新化合物的植物诱导活性。我们发现单链鼠李糖苷和 bolaform 可以激活植物免疫系统，其反应取决于碳链长度和亲水头的性质。还评估了它们各自的抗氧化活性，以及​​它们对化妆品用途真皮细胞的细胞毒性特性。我们表明，基于酚酯的化合物具有良好的抗氧化活性，并且细胞毒性较低。