甲基6-脱氧吡喃己糖苷 | 63864-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基6-脱氧吡喃己糖苷
• 中文别名: 甲基L-鼠李吡喃糖苷；D-果糖-1-磷酸二钠盐
• 英文名称: methyl L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl L-rhamnoside；Methyl-L-rhamnopyranoside；(3R,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 63864-94-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-UISSTJQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-脱氧吡喃己糖苷 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-乳醛
  参考文献：
  名称：

  Stereostructure of Komodoquinone A, a Neuritogenic Anthracycline, from Marine Streptomyces sp. KS3

  摘要：

  基于化学衍生化的方法，已确定了一种从培养的海洋链霉菌（Streptomyces sp. KS3）中分离得到的神经生成性蒽环素——巨蜥醌A（1）的绝对立体结构。巨蜥醌A（1）能够诱导神经母细胞瘤细胞系Neuro 2A中的神经细胞分化，并使细胞周期停滞在G1期。研究了固态培养基对1及其苷元巨蜥醌B（2）生成的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1402
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)pentadec-10(S)-yl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 甲基6-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680

文献信息

• Modular Total Synthesis and Cell-Based Anticancer Activity Evaluation of Ouabagenin and Other Cardiotonic Steroids with Varying Degrees of Oxygenation
  作者：Hem Raj Khatri、Bijay Bhattarai、Will Kaplan、Zhongzheng Li、Marcus John Curtis Long、Yimon Aye、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.8b12870

  日期：2019.3.27

  diastereoselective Michael/aldol cascade approach is used to accomplish concise total syntheses of cardiotonic steroids with varying degrees of oxygenation including cardenolides ouabagenin, sarmentologenin, 19-hydroxysarmentogenin, and 5- epi-panogenin. These syntheses enabled the subsequent structure activity relationship (SAR) studies on 37 synthetic and natural steroids to elucidate the effect of oxygenation

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、sarmentologenin、19-hydroxysarmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，
• Synthetic studies toward the anthrax tetrasaccharide: alternative synthesis of this antigen
  作者：Ophélie Milhomme、Sandrine G.Y. Dhénin、Florence Djedaïni-Pilard、Vincent Moreau、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.007

  日期：2012.7

  conjugation, has been envisaged by both [2+2] and [1+3] approaches from D-fucose and L-rhamnose. The successful route reported herein relies on a [1+3] strategy in which the 1,2-trans-glycosidic linkages have been secured using a participating group at the 2-position of the donors using conventional thio as well as trichloroacetimidate glycosylation chemistry. The exchange of the ester to benzyl protective

  D-岩藻糖和L-鼠李糖的[2 + 2]和[1 + 3]方法都可以合成适于结合的炭疽四糖。本文报道的成功途径依赖于[1 + 3]策略，其中1,2-反式-糖苷键已通过使用常规硫代以及三氯乙酰亚氨酸酯糖基化化学方法在供体的2位使用参与基团得到固定。酯与鼠李糖基部分上的苄基保护基的交换是实现四糖最终组装和功能化的关键。
• 18-Norspirostanol derivatives from Trillium tschonoskii
  作者：Kimiko Nakano、Toshihiro Nohara、Toshiaki Tomimatsu、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1016/0031-9422(83)85061-4

  日期：1983.1

  Abstract Three 18-norspironstanol oligoglycosides partly acylated in their sugar moieties were isolated from the underground parts of Trillium tschonoskii. Their structures were characterized, as 1-O-[2″,3″,4″-tri-O-acetyl-α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α- l -arabinopyranosyl]-epitrillenogenin-24-O-acetate, 1-O-[2″,3″,4″-tri-O-acetyl-α- l -rhamno-pyranosyl-(1 → 2)-α- l -arabinopyranosyl]-epitrillenogenin

  摘要 从延龄草的地下部分中分离得到三个糖基部分酰化的18-去甲螺环甾烷醇寡糖苷。它们的结构被表征为 1-O-[2",3",4"-tri-O-乙酰基-α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-l-arabinopyranosyl]-epitrillenogenin-24-O -乙酸盐，1-O-[2″,3″,4″-三-O-乙酰基-α-l-鼠李糖-吡喃糖基-(1 → 2)-α-l-阿拉伯吡喃糖基]-表三甲萘醌和 1-O- [2",4"-di-O-乙酰基-α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-l-arabinopyranosyl]-epitrillenogenin-24-O-acetate。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。
• Indonesian Medicinal Plants. XVI. Chemical Structures of Four New Resin-Glycosides, Merremosides f, g, h1, and h2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Nam In BAEK、Yoshihiro YOKOKAWA、Masayuki YOSHIKAWA、Kazuyoshi OHASHI、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.44.1693

  日期：——

  Four new resin-glycosides named merremosides f (6), g (7), h1 (8), and h2 (9) were isolated from the tuber of Merremia mammosa (Lour.) Hallier f. (Convolvulaceae), an Indonesian medicinal plant. Their chemical structures have been elucidated on the bases of their chemical and physicochemical properties.

  从印度尼西亚药用植物鳞花木（Merremia mammosa (Lour.) Hallier f.）（旋花科）的块茎中分离得到了4个新的树脂苷类化合物，分别命名为merremosides f（6）、g（7）、h1（8）和h2（9）。结合它们的化学和物理化学性质阐明了这些化合物的化学结构。