1-hexadecyl α-L-rhamnopyranoside | 446302-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hexadecyl α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: hexadecyl L-rhamnopyranoside；Rh-C16；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-hexadecoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 446302-45-0
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅
• 分子量: 388.588
• InChiKey: XGGMTEDSUJLZRT-VNXMGFANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 1-十六烷醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到1-hexadecyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  控制微波辐射下基于新颖L-鼠李糖的有效合成的非离子表面活性剂

  摘要：

  的范围和关于各种烷基-1-鼠李糖苷两亲物的制备微波辅助的糖基化的限制的影响。的亲水性无保护糖和疏水性高分子量的醇，在存在直接的耦合p -甲苯磺酸作为启动子，产生了非常良好的产率（37-87％）在结构上不同的化合物。同源系列包括烷基α-L-鼠李糖苷两亲物在链结构不同的（C 17和实施例4 -C 20被报告）。新衍生物的结构经NMR光谱和量子化学计算来确定。的不同的环形式的分子几何结构优化（1 ç 4和4 Ç1）和异头构型进行了使用DFT计算。本文我们证明在微波辐射的优势，为的各种各样直链和支链烷基α-L-鼠李糖苷的制备方法。这种方法在合成新的天然非离子表面活性剂中的应用使该方法具有吸引力，因为它们在生物医学和药物化学中具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.012

文献信息

• Medicament comprising a reducing alkyl-sugar monomer for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Houlmont Jean-Philippe

  公开号：US20070134187A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to a medicament comprising at least one reducing alkyl-sugar monomer having a hydroxyl function which is substituted by an alkoxy radical at C 2 -C 40 , said medicament being preferably intended to regulate inflammatory mechanisms. The reducing sugar is preferably selected from the group containing rhamnose, fucose and glucose. The invention also relates to a cosmetic treatment method involving the topical application of a composition comprising at least one reducing alkyl-sugar monomer having a hydroxyl function which is substituted by an alkoxy radical at C 2 -C 40 .

  该发明涉及一种药物，包括至少一种含有羟基功能的还原烷基糖单体，该羟基功能在C2-C40处被烷氧基取代，所述药物通常用于调节炎症机制。还原糖通常选自包含鼠李糖、岩藻糖和葡萄糖的组。该发明还涉及一种化妆品处理方法，涉及局部应用包含至少一种含有羟基功能的还原烷基糖单体，该羟基功能在C2-C40处被烷氧基取代的组合物。
• Synthetic Mono-Rhamnolipids Display Direct Antifungal Effects and Trigger an Innate Immune Response in Tomato against Botrytis Cinerea
  作者：Mathilde Robineau、Sarah Le Guenic、Lisa Sanchez、Ludovic Chaveriat、Vincent Lequart、Nicolas Joly、Maryline Calonne、Cédric Jacquard、Stéphane Declerck、Patrick Martin、Stephan Dorey、Essaid Ait Barka

  DOI：10.3390/molecules25143108

  日期：——

  work, we synthetized new synthetic mono-rhamnolipids (smRLs) consisting in a rhamnose connected to a simple acyl chain and differing by the nature of the link and the length of the lipid tail. We then investigated the effects of these ether, ester, carbamate or succinate smRL derivatives on Botrytis cinerea development, symptoms spreading on tomato leaves and immune responses in tomato plants. Our results

  天然鼠李糖脂是潜在的生物防治剂，可用于保护植物免受细菌和真菌病害。在这项工作中，我们合成了新的合成单鼠李糖脂 (smRLs)，其中包含连接到简单酰基链的鼠李糖，其不同之处在于链接的性质和脂质尾的长度。然后，我们研究了这些醚、酯、氨基甲酸酯或琥珀酸酯 smRL 衍生物对灰霉病菌发育、番茄叶片上蔓延的症状和番茄植株免疫反应的影响。我们的结果表明，合成 smRL 能够在番茄中触发早期和晚期免疫相关的植物防御反应，并在受控条件下增加植物对 B. cinerea 的抗性。