allyl rhamnoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl rhamnoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JPOJNSPEUPRVLQ-PPRREVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl rhamnoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 叠氮化四丁基铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 allyl 2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型l-FucNAc和d-FucNAc合成子合成金黄色葡萄球菌5型荚膜多糖重复单元和免疫化学评估

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院感染的主要原因。已经研究了5型和8型荚膜多糖的糖缀合物用于疫苗的应用。建议的5型多糖结构为：→4-β- d - ManNAcA-（1→4）-α - 1 - FucNAc（3OAc）-（1→3）-β- d- FucNAc-（1→。这三个糖苷键的立体控制插入是一个真正的合成挑战，在本论文中，我们报道了两种新颖的通用l-和d的制备-岩藻糖胺合成子由可商购的起始原料制成。此外，我们将这两个组成部分应用于5型三糖重复单元的合成。合成的三糖的免疫化学特性是通过竞争ELISA和免疫斑点印迹法评估的，该血清是用与CRM 197结合的5型多糖免疫的小鼠血清。结果表明，尽管5型金黄色葡萄球菌三糖被斑点印迹法中的特异性抗多糖抗体识别，但可能需要比三糖更长的结构才能与天然5型聚合物竞争与免疫小鼠血清的结合。与金黄色葡萄球菌5型多糖-CRM 197共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.048
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 烯丙醇 在 Dowex H⁺ 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到allyl rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  新型l-FucNAc和d-FucNAc合成子合成金黄色葡萄球菌5型荚膜多糖重复单元和免疫化学评估

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院感染的主要原因。已经研究了5型和8型荚膜多糖的糖缀合物用于疫苗的应用。建议的5型多糖结构为：→4-β- d - ManNAcA-（1→4）-α - 1 - FucNAc（3OAc）-（1→3）-β- d- FucNAc-（1→。这三个糖苷键的立体控制插入是一个真正的合成挑战，在本论文中，我们报道了两种新颖的通用l-和d的制备-岩藻糖胺合成子由可商购的起始原料制成。此外，我们将这两个组成部分应用于5型三糖重复单元的合成。合成的三糖的免疫化学特性是通过竞争ELISA和免疫斑点印迹法评估的，该血清是用与CRM 197结合的5型多糖免疫的小鼠血清。结果表明，尽管5型金黄色葡萄球菌三糖被斑点印迹法中的特异性抗多糖抗体识别，但可能需要比三糖更长的结构才能与天然5型聚合物竞争与免疫小鼠血清的结合。与金黄色葡萄球菌5型多糖-CRM 197共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.048

文献信息

• Medicament comprising a reducing alkyl-sugar monomer for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Houlmont Jean-Philippe

  公开号：US20070134187A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to a medicament comprising at least one reducing alkyl-sugar monomer having a hydroxyl function which is substituted by an alkoxy radical at C 2 -C 40 , said medicament being preferably intended to regulate inflammatory mechanisms. The reducing sugar is preferably selected from the group containing rhamnose, fucose and glucose. The invention also relates to a cosmetic treatment method involving the topical application of a composition comprising at least one reducing alkyl-sugar monomer having a hydroxyl function which is substituted by an alkoxy radical at C 2 -C 40 .

  该发明涉及一种药物，包括至少一种含有羟基功能的还原烷基糖单体，该羟基功能在C2-C40处被烷氧基取代，所述药物通常用于调节炎症机制。还原糖通常选自包含鼠李糖、岩藻糖和葡萄糖的组。该发明还涉及一种化妆品处理方法，涉及局部应用包含至少一种含有羟基功能的还原烷基糖单体，该羟基功能在C2-C40处被烷氧基取代的组合物。
• [EN] PROTECTED TETRASACCHARIDES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE AS TRANSGLUCOSYLASE ACCEPTOR SUBSTRATES IN THE CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF SHIGELLA FLEXNERI SPECIFIC OLIGOSACCHARIDES<br/>[FR] TÉTRAHOLOSIDES PROTÉGÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTRATS ACCEPTEURS DE TRANSGLUCOSYLASE DANS LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE D'OLIGOSACCHARIDES SHIGELLA FLEXNERI SPÉCIFIQUES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2019007999A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention provides protected tetrasaccharides, their process of preparation and their use in the synthesis of oligosaccharides, in particular fragments of O-antigens from Shigella flexneri, for example of serotype la, lb, 2a, 2b, 3a, X, 4a, 4b, 5a, 5b, 7a or 7b.

  本发明提供了受保护的四糖，它们的制备方法以及它们在合成寡糖中的应用，特别是从菌群弯曲杆菌（Shigella flexneri）中的O-抗原片段，例如la、lb、2a、2b、3a、X、4a、4b、5a、5b、7a或7b的片段。
• Glycoconjugates and Their Use as Potential Vaccines Against Infection by Shigella Flexneri
  申请人：Phalipon Armelle

  公开号：US20080112951A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖与载体共价结合，并用作潜在的针对S. Flexneri感染的疫苗。
• GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PHALIPON Armelle

  公开号：US20140161793A2

  公开（公告）日：2014-06-12

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖共价结合到载体上，并作为潜在的针对S. Flexneri感染的疫苗使用。
• Médicament comprenant un monomère d'alkyl-sucre réducteur pour le traitement des désordres inflammatoires
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP2266580A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  La présente invention concerne un médicament comprenant au moins un monomère d'alkyl-sucre réducteur dont une fonction hydroxyle est substituée par un radical alkoxy en C2-C40, ledit médicament est avantageusement destiné à réguler les mécanismes inflammatoires. Le sucre réducteur est avantageusement choisi dans le groupe constitué par le rhamnose, le fucose et le glucose. Elle concerne également une méthode de traitement cosmétique par application topique d'une composition comprenant au moins un monomère d'alkyl-sucre réducteur, dont une fonction hydroxyle est substituée par un radical alkoxy en C2-C40.

  本发明涉及一种包含至少一种还原性烷基糖单体的药用产品，该单体的一个羟基官能团被 C2-C40 烷氧基取代，所述药用产品具有调节炎症机制的优势。还原糖最好选自鼠李糖、岩藻糖和葡萄糖组成的组。 本发明还涉及一种通过局部施用包含至少一种还原性烷基糖单体的组合物进行美容治疗的方法，该组合物的一个羟基官能团被 C2-C40 烷氧基取代。