1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose | 30021-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose
• 英文别名: L-rhamnopyranose tetraacetate；L-rhamnopyranosyl tetraacetate；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnose；tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose；L-(+)-Rhamnose tetra-acetate；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranoside；[(2S,3S,4R,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 30021-94-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: QZQMGQQOGJIDKJ-IKOZNORXSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  以六氟化硫为氟化剂电化学合成糖基氟化物

  摘要：

  该手稿描述了 17 种不同糖基氟化物的电化学合成，产量高达 5 g，产量为 73–98%，依赖于使用 SF 6作为廉价且安全的氟化剂。随后进行的循环伏安法和相关机理研究表明，通过 SF 6阴极还原产生的活性氟化物质在这些还原条件下是瞬态的，并且硫和氟化物副产物被 Zn(II) 有效清除以生成良性盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00431
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法设计，合成齐墩果酸-糖共轭物，并研究其抗流感活性。

  摘要：

  进入抑制剂的开发是抑制流感病毒的新兴方法。在我们之前的研究中，齐墩果酸（OA）被发现是一种轻度的流感血凝素（HA）抑制剂。在本文中，作为进一步的研究，我们报道了通过CuAAC反应制备一系列OA-糖缀合物的方法，并在体外评估了这些化合物的抗流感活性。其中，OA-葡萄糖偶联物化合物11b显示出显着提高的抗流感活性，IC50为5.47μM，在100μM下未观察到对MDCK细胞的明显细胞毒性作用。血凝抑制试验和对接实验表明11b可能通过作用于HA蛋白而干扰流感病毒的感染。广谱抗流感实验显示11b对5种不同菌株具有强大的效力，包括甲型和乙型流感病毒，IC50值处于低微摩尔水平。总体而言，该发现进一步扩展了OA-糖缀合物在抗流感病毒药物设计中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111622
• 作为试剂：
  描述：

  (3S,5S,6R)-6-((((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayltetraacetate 在 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 、 四丁基溴化铵 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 6-[18F]fluororhamnose
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED SUGARS FOR IMAGING OF FUNGAL INFECTIONS
  [FR] SUCRES RADIOMARQUÉS POUR L'IMAGERIE DES INFECTIONS FONGIQUES

  摘要：

  本文披露了具有结构的化合物，符合公式I和可选的公式IV。公式I 公式IV。这些化合物可用于诊断和/或成像真菌感染的放射标记化合物。在这些实施例中，至少一个取代基是放射性核素，如18F。还披露了根据公式I和/或IV的前体化合物，这些前体化合物可用于制备放射标记化合物。在这些实施例中，前体化合物包括至少一种适用于在所需位置引入放射性核素，如18F的离去基团。还披露了制备和使用这些化合物的方法，包括一种用于成像和/或诊断受试者真菌感染的方法的实施例。

  公开号：

  WO2021025984A1

文献信息

• 一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110420334A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法，所述药物缀合物为药物分子被结合有半抗原的小分子修饰，所述半抗原是指存在内源性抗体的半抗原。本发明将半抗原分子修饰在药物分子上，被修饰后的药物分子可以和针对此类半抗原内源性抗体特异性结合，从而显著提升药物分子在体内的半衰期。
• [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF<br/>[FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014151423A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides immunogenic compounds which stimulate immune responses in a subject. The present invention provides compositions comprising an isolated glycoprotein antigen covalently bound at pre-existing carbohydrate residues present on the glycoprotein to a carbohydrate epitope. The present invention also provides a method to induce an immune response in a subject comprising administering the compounds of the invention. The present invention further provides methods of making the compounds of the invention and methods of using the compounds of the invention to stimulate immune responses to infectious disease agents and tumors.

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。
• Practical synthesis of latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation
  作者：Yang Xu、Qian Zhang、Ying Xiao、Pinru Wu、Wei Chen、Zejin Song、Xiong Xiao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.014

  日期：2017.6

  Practical synthetic methods to latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl (SPTB) glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation have been discovered. Among them, both coupling reaction of PTB-Cl with glycosyl thiols and BF3·OEt2 promoted reaction of peracylated glycosides with PTB-SH produced peracylated SPTB glycosides in large scales and with high efficiency.

  已经发现了潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基（SPTB）糖苷用于中断的Pummerer反应介导的糖基化的实用合成方法。其中，PTB-Cl与糖基硫醇的偶联反应和BF 3 ·OEt 2均促进了过酰化的糖苷与PTB-SH的反应，从而大规模，高效地生产了过酰化的SPTB糖苷。
• One-Pot Relay Glycosylation
  作者：Xiong Xiao、Jing Zeng、Jing Fang、Jiuchang Sun、Ting Li、Zejin Song、Lei Cai、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.0c00447

  日期：2020.3.25

  A novel one-pot relay glycosylation has been established. The protocol is characterized by the construction of two glycosidic bonds with only one equivalent of triflic anhydride. This method capitalizes on the in situ generated cyclic-thiosulfonium ion as the relay activator, which directly activates the newly formed thioglycoside in one-pot. A wide range of substrates are well-accommodated to furnish

  已经建立了一种新型的一锅接力糖基化。该协议的特点是仅用一当量的三氟甲磺酸酐构建两个糖苷键。该方法利用原位生成的环硫锍离子作为中继激活剂，直接在一锅法中激活新形成的硫糖苷。广泛的底物适用于提供线性和支化寡糖。该方法的合成效用和优势已通过快速获得天然存在的苯乙酮糖苷 kankanoside F 和树脂糖苷 merremoside D 得到证明。
• Versatile acetylation of carbohydrate substrates with bench-top sulfonic acids and application to one-pot syntheses of peracetylated thioglycosides
  作者：Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Shih-Che Lin、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.014

  日期：2008.4

  sulfonic acids, p-toluenesulfonic acid, and sulfuric acid are versatile and efficient catalysts for the peracetylation of a broad spectrum of carbohydrate substrates in good yield and in a practical time frame. Three appealing features in sulfonic acid-catalyzed acetylation of free sugars were explored including (1) suppression of furanosyl acetate formation for D-galactose and L-fucose; (2) high yielding

  廉价且容易获得的磺酸，对甲苯磺酸和硫酸是通用且有效的催化剂，用于以良好的收率和在实际的时间范围内对多种碳水化合物底物进行过乙酰化。研究了磺酸催化游离糖乙酰化的三个吸引人的特征，包括：（1）抑制D-半乳糖和L-岩藻糖的呋喃糖基乙酸酯的形成；（2）在适当条件下高产率的唾液酸化学选择性乙酰化；（3）具有不同氨基保护功能的氨基糖过乙酰化。还描述了简单的一锅两步乙酰化-硫代糖苷化方法，用于快速合成对甲苯基过-O-乙酰基硫代糖苷。