octyl α-L-rhamnopyranoside | 258353-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-octoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 258353-77-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅
• 分子量: 276.373
• InChiKey: ZIOKWRXTSUPEND-ODXJTPSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-O-n-octyl-4-O-hexanoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结构上与美塞替甙6具有细胞毒活性的酰化低聚鼠李糖苷衍生物的合成和生物学评估†

  摘要：

  通过'2 +1 + 1'聚合策略合成了两个与天然产物美塞蒂苷6结构相关的部分酰化的低聚鼠李糖苷衍生物1和2。生物测定结果表明，将乙酰基引入末端L-鼠李糖的2-位有助于改善体外细胞毒性。化合物1在肿瘤细胞系中显示出广泛的体外细胞毒性和潜在的抗多药耐药性。初步的机理研究表明，化合物1可以通过诱导细胞凋亡来抑制细胞生长，从而阻止K562细胞处于S期的细胞周期进程。

  DOI：

  10.1039/c6ob00862c
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到octyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  研究β-D-Gal（f）-（1→4）-α-L-Rha（p）辛基类似物作为分枝杆菌半乳糖基转移酶活性的底物。

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）细胞壁中糖残基的生化独特结构使它们的生物合成和利用途径成为开发新型和选择性抗结核药的有吸引力的靶标。使用UDP [14C] Gal作为糖基供体的无细胞半乳糖基转移酶活性测定系统，以及体外比色肉汤微稀释测定系统，用于测定三种β-D-gal（f）的活性（1-> 4）-α-L-rham（p）辛基二糖分别作为底物和抗分枝杆菌剂。使用化合物8和10进行的无细胞酶促研究表明，这些二糖与推定的分枝杆菌半乳糖基转移酶结合并是有效的底物。由其Km和Vmax值证明，与较少取代的类似物10相比，修饰的受体8是较慢但延长的结合剂。用化合物8和9对MTB H37Ra和鸟分枝杆菌复合物（MAC）的三种临床分离株观察到中等的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00199-6

文献信息

• Synthetic Mono-Rhamnolipids Display Direct Antifungal Effects and Trigger an Innate Immune Response in Tomato against Botrytis Cinerea
  作者：Mathilde Robineau、Sarah Le Guenic、Lisa Sanchez、Ludovic Chaveriat、Vincent Lequart、Nicolas Joly、Maryline Calonne、Cédric Jacquard、Stéphane Declerck、Patrick Martin、Stephan Dorey、Essaid Ait Barka

  DOI：10.3390/molecules25143108

  日期：——

  work, we synthetized new synthetic mono-rhamnolipids (smRLs) consisting in a rhamnose connected to a simple acyl chain and differing by the nature of the link and the length of the lipid tail. We then investigated the effects of these ether, ester, carbamate or succinate smRL derivatives on Botrytis cinerea development, symptoms spreading on tomato leaves and immune responses in tomato plants. Our results

  天然鼠李糖脂是潜在的生物防治剂，可用于保护植物免受细菌和真菌病害。在这项工作中，我们合成了新的合成单鼠李糖脂 (smRLs)，其中包含连接到简单酰基链的鼠李糖，其不同之处在于链接的性质和脂质尾的长度。然后，我们研究了这些醚、酯、氨基甲酸酯或琥珀酸酯 smRL 衍生物对灰霉病菌发育、番茄叶片上蔓延的症状和番茄植株免疫反应的影响。我们的结果表明，合成 smRL 能够在番茄中触发早期和晚期免疫相关的植物防御反应，并在受控条件下增加植物对 B. cinerea 的抗性。
• Catalyst-Controlled, Site-Selective Sulfamoylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Daniel J. Gorelik、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01590

  日期：2022.7.29

  Methods for site-selective sulfamoylation of secondary hydroxyl groups in pyranosides are described. Using a boronic acid catalyst, selective installation of a Boc-protected sulfamoyl group at the equatorial position of cis-diols in manno- and galacto-configured substrates has been achieved. Activation of trans-diol groups in gluco- and galacto-configured substrates is also possible by employing an

  描述了对吡喃糖苷中仲羟基进行位点选择性磺胺酰化的方法。使用硼酸催化剂，已实现在甘露糖和半乳糖构型底物中顺式二醇的赤道位置选择性安装 Boc 保护的氨磺酰基。通过使用有机锡催化剂也可以激活葡萄糖和半乳糖配置的底物中的反式二醇基团。
• Synthesis and biological evaluation of acylated oligorhamnoside derivatives structurally related to mezzettiaside-6 with cytotoxic activity
  作者：Gaopeng Song、Sumei Li、Zhiwei Lei、Yibin Li、Junhua Li、Yixian Liao、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1039/c6ob00862c

  日期：——

  Two partially acylated oligorhamnoside derivatives 1 and 2 structurally related to the natural product mezzettiaside-6 were synthesized via a ‘2 + 1 + 1’ convergent strategy. The bioassay results showed that the introduction of the acetyl groups to the 2-position of the terminal L-rhamnose was helpful to improve in vitro cytotoxicity. Compound 1 showed both extensive in vitro cytotoxicity in tumor

  通过'2 +1 + 1'聚合策略合成了两个与天然产物美塞蒂苷6结构相关的部分酰化的低聚鼠李糖苷衍生物1和2。生物测定结果表明，将乙酰基引入末端L-鼠李糖的2-位有助于改善体外细胞毒性。化合物1在肿瘤细胞系中显示出广泛的体外细胞毒性和潜在的抗多药耐药性。初步的机理研究表明，化合物1可以通过诱导细胞凋亡来抑制细胞生长，从而阻止K562细胞处于S期的细胞周期进程。
• Studies on β-d-Gal -(1→4)-α-l-Rha octyl analogues as substrates for mycobacterial galactosyl transferase activity
  作者：Ashish K. Pathak、Gurdyal S. Besra、Dean Crick、Joseph A. Maddry、Caroline B. Morehouse、William J. Suling、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00199-6

  日期：1999.11

  wall of Mycobacterium tuberculosis (MTB) make the pathways for their biosynthesis and utilization attractive targets for the development of new and selective anti-tubercular agents. A cell-free assay system for galactosyltransferase activity using UDP[14C]Gal as the glycosyl donor, as well as an in vitro colorimetric broth micro-dilution assay system, were used to determine the activities of three

  结核分枝杆菌（MTB）细胞壁中糖残基的生化独特结构使它们的生物合成和利用途径成为开发新型和选择性抗结核药的有吸引力的靶标。使用UDP [14C] Gal作为糖基供体的无细胞半乳糖基转移酶活性测定系统，以及体外比色肉汤微稀释测定系统，用于测定三种β-D-gal（f）的活性（1-> 4）-α-L-rham（p）辛基二糖分别作为底物和抗分枝杆菌剂。使用化合物8和10进行的无细胞酶促研究表明，这些二糖与推定的分枝杆菌半乳糖基转移酶结合并是有效的底物。由其Km和Vmax值证明，与较少取代的类似物10相比，修饰的受体8是较慢但延长的结合剂。用化合物8和9对MTB H37Ra和鸟分枝杆菌复合物（MAC）的三种临床分离株观察到中等的抗分枝杆菌活性。