hexadecyl L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexadecyl L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S)-2-hexadecoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅
• 分子量: 388.588
• InChiKey: XGGMTEDSUJLZRT-ZEMVHIBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl L-rhamnopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-hexadecoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  一种鼠李糖苷类化合物及其作为抗多药耐药 肿瘤药物的应用

  摘要：

  本发明涉及一种鼠李糖苷类化合物及其作为抗多药耐药肿瘤药物的应用。本发明化合物对敏感肿瘤细胞株KB、MCF‑7的细胞毒活性与阳性对照药(阿霉素、长春新碱、紫杉醇)活性相当，对耐药肿瘤细胞株KB/VCR、MCF‑7/ADR的细胞毒活性强于阳性对照药；且本发明化合物的水溶性较好。本发明化合物有望发展为新型抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN105085585B
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 1-十六烷醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 hexadecyl L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

   C12 碳链在赋予小麦抗 Zymoseptoria tritici 保护作用的鼠李糖脂生物活性中的重要性

  摘要：

  半生物营养真菌 Zymoseptoria tritici 是导致小麦斑点病的原因，目前是全世界小麦作物上最具破坏性的叶面病害。在这里，我们首次探索了鼠李糖脂 (RL) 控制该病原体的能力，共使用 19 种 RL，包括由铜绿假单胞菌产生的天然 RL 混合物和 18 种使用绿色化学合成的仿生 RL，以及两种相关的化合物（月桂酸和十二醇）。评估了这些化合物的体外抗真菌作用、植物防御诱发（过氧化物酶和过氧化氢酶活性）以及对小麦-Z 的保护功效。小麦病理系统。有趣的是，构效关系分析表明，具有 12 个碳脂肪酸尾的合成 RLs 对所有检测的生物活性最有效。这突出了 C12 链在 RLs 生物活性中的重要性，这可能是通过作用于小麦和小黑麦细胞的质膜。最活跃的化合物 Rh-Est-C12 在植物体内的功效比体外低 20 倍；因此需要优化配方以提高其有效性。对于 Rh-Est-C12，没有对小麦小麦菌株依赖性活性进行评分，这些

  DOI：

  10.3390/molecules26010040

文献信息

• ANTI-DANDRUFF SUGARS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20150250698A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention relates to the cosmetic use of at least one compounds according to the following formula (I), as an anti-dandruff agent or for preventing and/or treating scalp dandruff: where “sugar” denotes a monosaccharide residue chosen from rhamnose, xylose, fucose, mannose, lyxose, and arabinose; where R, substituting the anomeric oxygen in the sugar (represented by “O” in formula (I)), denotes a radical comprising 6 to 38 carbon atoms chosen from: —a linear or branched, saturated alkyl radical; —a linear or branched, alkenyl radical; said linear or branched saturated alkyl radical being optionally substituted by at least one OH and/or NH2 function; —if “sugar” denotes a mannose residue, R denotes a linear C6-C38 alkyl radical, substituted by at least one OH function or an NH2 function; and the salts and solvates and/or optical isomers thereof, alone or in a mixture, particularly racemic forms. The invention also relates to compounds according to formula (I), and cosmetic compositions containing same.

  本发明涉及至少一种根据以下公式（I）的化合物的化妆品用途，作为抗屑剂或用于预防/治疗头皮屑：其中“糖”表示一个单糖残基，选自鼠李糖、木糖、岩藻糖、甘露糖、来苏糖和阿拉伯糖；其中R代表糖（由公式（I）中的“O”表示）的异构氧上的一个基团，该基团包含6至38个碳原子，选自以下几种：—线性或支链的饱和烷基；—线性或支链的烯丙基；所述的线性或支链的饱和烷基可选择性地被至少一个OH和/或NH2功能基团取代；—如果“糖”表示一个甘露糖残基，R表示一个线性的C6-C38烷基，被至少一个OH功能或NH2功能取代；以及所述化合物的盐、溶剂化物和/或光学异构体，单独或混合使用，尤其是外消旋形式。本发明还涉及根据公式（I）的化合物，以及含有该化合物的化妆品组合物。
• US9833397B2
  申请人：——

  公开号：US9833397B2

  公开（公告）日：2017-12-05
• [EN] ANTI-DANDRUFF SUGARS<br/>[FR] SUCRES ANTIPELLICULAIRES
  申请人：OREAL

  公开号：WO2014044779A2

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to the cosmetic use of at least one compounds according to the following formula (I), as an anti-dandruff agent or for preventing and/or treating scalp dandruff: where "sugar" denotes a monosaccharide residue chosen from rhamnose, xylose, fucose, mannose, lyxose, and arabinose; where R, substituting the anomeric oxygen in the sugar (represented by "O" in formula (I)), denotes a radical comprising 6 to 38 carbon atoms chosen from: - a linear or branched, saturated alkyl radical; - a linear or branched, alkenyl radical; said linear or branched saturated alkyl radical being optionally substituted by at least one OH and/or NH2 function; - if "sugar" denotes a mannose residue, R denotes a linear C6-C38 alkyl radical, substituted by at least one OH function or an NH2 function; and the salts and solvates and/or optical isomers thereof, alone or in a mixture, particularly racemic forms. The invention also relates to compounds according to formula (I), and cosmetic compositions containing same.