(4R,5R,6S)-4-acetyloxyethyl-6-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane | 193890-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-4-acetyloxyethyl-6-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 193890-22-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: BUKPQLZPWQLQOZ-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4-acetyloxyethyl-6-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Acetic acid 2-((4S,5R,6S)-6-benzenesulfonylmethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin A的C 20 –C 25构建单元的另一种有效合成方法

  摘要：

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00625-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,5R,6S)-4-acetyloxyethyl-6-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Calyculin A的C 20 –C 25构建单元的另一种有效合成方法

  摘要：

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00625-x

文献信息

• An alternative efficient synthesis of the C20–C25 building unit for calyculin A
  作者：Mototsugu Kabeya、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00625-x

  日期：1997.7

  We have explored the efficient synthetic route to the C20–C25 building unit 3 for calyculin A (1) starting from the chiral γ-lactone 5 using the Wittig reaction, followed by hydroboration as the key steps.

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。