1-octyl L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-octyl L-rhamnopyranoside
• 英文别名: octyl L-rhamnopyranoside；octyl L-rhamnoside；(2S,3R,4R,5R)-2-methyl-6-octoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅
• 分子量: 276.373
• InChiKey: ZIOKWRXTSUPEND-UKIXVXPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 、 辛醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以48%的产率得到1-octyl L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  控制微波辐射下基于新颖L-鼠李糖的有效合成的非离子表面活性剂

  摘要：

  的范围和关于各种烷基-1-鼠李糖苷两亲物的制备微波辅助的糖基化的限制的影响。的亲水性无保护糖和疏水性高分子量的醇，在存在直接的耦合p -甲苯磺酸作为启动子，产生了非常良好的产率（37-87％）在结构上不同的化合物。同源系列包括烷基α-L-鼠李糖苷两亲物在链结构不同的（C 17和实施例4 -C 20被报告）。新衍生物的结构经NMR光谱和量子化学计算来确定。的不同的环形式的分子几何结构优化（1 ç 4和4 Ç1）和异头构型进行了使用DFT计算。本文我们证明在微波辐射的优势，为的各种各样直链和支链烷基α-L-鼠李糖苷的制备方法。这种方法在合成新的天然非离子表面活性剂中的应用使该方法具有吸引力，因为它们在生物医学和药物化学中具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.012

文献信息

• ANTI-DANDRUFF SUGARS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20150250698A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention relates to the cosmetic use of at least one compounds according to the following formula (I), as an anti-dandruff agent or for preventing and/or treating scalp dandruff: where “sugar” denotes a monosaccharide residue chosen from rhamnose, xylose, fucose, mannose, lyxose, and arabinose; where R, substituting the anomeric oxygen in the sugar (represented by “O” in formula (I)), denotes a radical comprising 6 to 38 carbon atoms chosen from: —a linear or branched, saturated alkyl radical; —a linear or branched, alkenyl radical; said linear or branched saturated alkyl radical being optionally substituted by at least one OH and/or NH2 function; —if “sugar” denotes a mannose residue, R denotes a linear C6-C38 alkyl radical, substituted by at least one OH function or an NH2 function; and the salts and solvates and/or optical isomers thereof, alone or in a mixture, particularly racemic forms. The invention also relates to compounds according to formula (I), and cosmetic compositions containing same.

  本发明涉及至少一种根据以下公式（I）的化合物的化妆品用途，作为抗屑剂或用于预防/治疗头皮屑：其中“糖”表示一个单糖残基，选自鼠李糖、木糖、岩藻糖、甘露糖、来苏糖和阿拉伯糖；其中R代表糖（由公式（I）中的“O”表示）的异构氧上的一个基团，该基团包含6至38个碳原子，选自以下几种：—线性或支链的饱和烷基；—线性或支链的烯丙基；所述的线性或支链的饱和烷基可选择性地被至少一个OH和/或NH2功能基团取代；—如果“糖”表示一个甘露糖残基，R表示一个线性的C6-C38烷基，被至少一个OH功能或NH2功能取代；以及所述化合物的盐、溶剂化物和/或光学异构体，单独或混合使用，尤其是外消旋形式。本发明还涉及根据公式（I）的化合物，以及含有该化合物的化妆品组合物。
• An efficient synthesis of novel l-rhamnose based non-ionic surfactants under controlled microwave irradiation
  作者：Zuzana Hricovíniová、Miloš Hricovíni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.012

  日期：2014.7

  glycosylation for the preparation of various alkyl l-rhamnoside amphiphiles were investigated. Straightforward coupling of hydrophilic unprotected sugar and hydrophobic high molecular weight alcohols, in the presence of p-toluenesulfonic acid as a promoter, yielded structurally different compounds in very good yields (37–87%). A homologous series including 17 examples of alkyl α-l-rhamnoside amphiphiles varying

  的范围和关于各种烷基-1-鼠李糖苷两亲物的制备微波辅助的糖基化的限制的影响。的亲水性无保护糖和疏水性高分子量的醇，在存在直接的耦合p -甲苯磺酸作为启动子，产生了非常良好的产率（37-87％）在结构上不同的化合物。同源系列包括烷基α-L-鼠李糖苷两亲物在链结构不同的（C 17和实施例4 -C 20被报告）。新衍生物的结构经NMR光谱和量子化学计算来确定。的不同的环形式的分子几何结构优化（1 ç 4和4 Ç1）和异头构型进行了使用DFT计算。本文我们证明在微波辐射的优势，为的各种各样直链和支链烷基α-L-鼠李糖苷的制备方法。这种方法在合成新的天然非离子表面活性剂中的应用使该方法具有吸引力，因为它们在生物医学和药物化学中具有潜在的用途。
• US9833397B2
  申请人：——

  公开号：US9833397B2

  公开（公告）日：2017-12-05
• [EN] ANTI-DANDRUFF SUGARS<br/>[FR] SUCRES ANTIPELLICULAIRES
  申请人：OREAL

  公开号：WO2014044779A2

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to the cosmetic use of at least one compounds according to the following formula (I), as an anti-dandruff agent or for preventing and/or treating scalp dandruff: where "sugar" denotes a monosaccharide residue chosen from rhamnose, xylose, fucose, mannose, lyxose, and arabinose; where R, substituting the anomeric oxygen in the sugar (represented by "O" in formula (I)), denotes a radical comprising 6 to 38 carbon atoms chosen from: - a linear or branched, saturated alkyl radical; - a linear or branched, alkenyl radical; said linear or branched saturated alkyl radical being optionally substituted by at least one OH and/or NH2 function; - if "sugar" denotes a mannose residue, R denotes a linear C6-C38 alkyl radical, substituted by at least one OH function or an NH2 function; and the salts and solvates and/or optical isomers thereof, alone or in a mixture, particularly racemic forms. The invention also relates to compounds according to formula (I), and cosmetic compositions containing same.
• Importance of the C12 Carbon Chain in the Biological Activity of Rhamnolipids Conferring Protection in Wheat against Zymoseptoria tritici
  作者：Rémi Platel、Ludovic Chaveriat、Sarah Le Guenic、Rutger Pipeleers、Maryline Magnin-Robert、Béatrice Randoux、Pauline Trapet、Vincent Lequart、Nicolas Joly、Patrice Halama、Patrick Martin、Monica Höfte、Philippe Reignault、Ali Siah

  DOI：10.3390/molecules26010040

  日期：——

  likely by acting on the plasma membranes of both wheat and Z. tritici cells. The efficacy of the most active compound Rh-Est-C12 was 20-fold lower in planta than in vitro; an optimization of the formulation is thus required to increase its effectiveness. No Z. tritici strain-dependent activity was scored for Rh-Est-C12 that exhibited similar antifungal activity levels towards strains differing in their

  半生物营养真菌 Zymoseptoria tritici 是导致小麦斑点病的原因，目前是全世界小麦作物上最具破坏性的叶面病害。在这里，我们首次探索了鼠李糖脂 (RL) 控制该病原体的能力，共使用 19 种 RL，包括由铜绿假单胞菌产生的天然 RL 混合物和 18 种使用绿色化学合成的仿生 RL，以及两种相关的化合物（月桂酸和十二醇）。评估了这些化合物的体外抗真菌作用、植物防御诱发（过氧化物酶和过氧化氢酶活性）以及对小麦-Z 的保护功效。小麦病理系统。有趣的是，构效关系分析表明，具有 12 个碳脂肪酸尾的合成 RLs 对所有检测的生物活性最有效。这突出了 C12 链在 RLs 生物活性中的重要性，这可能是通过作用于小麦和小黑麦细胞的质膜。最活跃的化合物 Rh-Est-C12 在植物体内的功效比体外低 20 倍；因此需要优化配方以提高其有效性。对于 Rh-Est-C12，没有对小麦小麦菌株依赖性活性进行评分，这些