allyl α-L-rhamnopyranoside - CAS号 64650-81-3

物化性质

沸点：

346.8±42.0 °C(Predicted)
密度：

1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-0.9
重原子数：

14
可旋转键数：

3
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.78
拓扑面积：

79.2
氢给体数：

3
氢受体数：

5

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	L-rhamnopyranose	73-34-7	C₆H₁₂O₅	164.158
L-(+)-鼠李糖	L-rhamnose	6014-42-2	C₆H₁₂O₅	164.158
——	6-deoxyaltrose	73-34-7	C₆H₁₂O₅	164.158
——	β-L-rhamnose	6155-36-8	C₆H₁₂O₅	164.158

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl O-β-D-ribofuranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside	——	C₁₈H₃₂O₁₃	456.444
——	O-β-D-ribofuranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-L-rhamnopyranose	——	C₁₇H₃₀O₁₃	442.417
——	allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside	——	C₁₂H₂₀O₅	244.288
——	allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside	1455474-96-0	C₂₁H₃₄O₉	430.496
——	allyl 2,3-O-methylorthoacetyl-α-L-rhamnopyranoside	——	C₁₃H₂₂O₆	274.314
烯丙基 3-O-苄基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷	allyl 3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	460745-20-4	C₁₆H₂₂O₅	294.348
——	allyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	89821-78-3	C₁₆H₂₂O₅	294.348
——	allyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	119471-45-3	C₂₃H₂₈O₅	384.472
——	allyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	124943-18-6	C₂₃H₂₈O₅	384.472
——	allyl 4-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside	112254-87-2	C₁₇H₂₄O₆	324.374
——	Allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside	89821-77-2	C₁₉H₂₆O₅	334.412
——	allyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	388079-32-1	C₄₉H₅₄O₉	786.962
——	allyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	388079-22-9	C₆₉H₇₆O₁₃	1113.35
——	allyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	——	C₄₉H₅₄O₉	786.962
——	allyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside	114284-07-0	C₁₆H₂₀O₆	308.331
——	O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose	——	C₆₆H₇₂O₁₃	1073.29
——	methyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	388079-18-3	C₆₇H₇₄O₁₃	1087.32
——	allyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside	112254-88-3	C₂₀H₂₈O₆	364.439
——	O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose	——	C₄₆H₅₀O₉	746.898
——	allyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	109714-38-7	C₂₃H₂₆O₆	398.456
——	allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranoside	824939-34-6	C₂₈H₃₄O₇	482.574
——	allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside	136737-75-2	C₂₃H₂₄O₇	412.439
——	allyl 2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	460745-21-5	C₂₆H₃₈O₇	462.584
——	allyl 3-O-trityl-α-L-rhamnopyranoside	388079-15-0	C₂₈H₃₀O₅	446.543
2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖	2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnopyranose	210426-02-1	C₂₇H₃₀O₅	434.532
——	2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose	86795-38-2	C₂₇H₃₀O₅	434.532
——	allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-xylopyranosyl-(1-> 4)-α-L-rhamnopyranoside	526209-01-8	C₃₅H₃₆O₁₂	648.664
——	allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside	541503-06-4	C₄₃H₄₂O₁₃	766.799
——	allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-xylopyranosyl-(1-> 2)-α-L-rhamnopyranoside	526209-05-2	C₃₅H₃₆O₁₂	648.664
——	benzyl O-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside	388079-21-8	C₇₃H₇₈O₁₃	1163.41
——	allyl 4-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside	541503-00-8	C₁₈H₂₁ClO₇	384.814
——	methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside	142967-77-9	C₄₁H₄₀O₁₃	740.761

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反应信息

作为反应物：

描述：

allyl α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下，以甲醇、二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺、 mineral oil 为溶剂，反应 28.0h，生成 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖

参考文献：

名称：

含有酯类等排体的鼠李糖脂衍生物的合成

摘要：

鼠李糖脂是具有许多应用的生物表面活性剂，这归因于其固有的生物活性和其作为生物修复剂的潜力。本文中，我们报道了四种鼠李糖脂衍生物的合成，其中连接天然化合物中两个脂质链的酯键被酰胺，酮，醚或烃官能团取代。预期此类化合物具有增强的水解稳定性，因此是鼠李糖脂介导的生物学和生物技术的有用探针。

DOI：

10.1021/acs.orglett.0c03670
作为产物：

描述：

2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、氰化汞作用下，以甲醇、二氯甲烷为溶剂，反应 18.0h，生成 allyl α-L-rhamnopyranoside

参考文献：

名称：

O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

摘要：

外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

DOI：

10.1016/s0008-6215(00)90098-3

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文献信息

An Efficient Synthesis of the Protected Carbohydrate Moiety of Brasilicardin A

作者：Michael E. Jung、Pierre Koch

DOI：10.1021/ol2013704

日期：2011.7.15

The disaccharide was synthesized using a TMSOTf-mediated glycosylation of the 2-phthalimido-2-deoxyglucose donor 5 and the 3-hydroxyl group of the protected l-rhamnose derivative 4, which already bears the 3-hydroxybenzoate unit. The imidate 2 was coupled via TMSOTf-mediated glycosidation with cholesterol as a model aglycone followed by the selective cleavage of all the acetate groups to give the Brasilicardin

描述了从1-鼠李糖和d-葡糖胺开始的Brasilicardin A的被保护的碳水化合物部分2的合成。使用TMSOTf介导的2-邻苯二甲酰亚胺基-2-脱氧葡萄糖供体5和已带有3-羟基苯甲酸酯单元的受保护的1-鼠李糖衍生物4的3-羟基合成二糖。亚胺酸酯2通过TMSOTf介导的糖苷化与胆固醇作为模型糖苷配基偶联，然后选择性裂解所有乙酸酯基团，得到巴西卡心素A类似物16。
Highly regioselective and stereoselective synthesis of C-Aryl glycosides via nickel-catalyzed ortho-C–H glycosylation of 8-aminoquinoline benzamides

作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Zhe Zhang、Xi Chen、Yu-Yong Luan、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

DOI：10.1039/d1cc03589d

日期：——

C-Aryl glycosides are of high value as drug candidates. Here a novel and cost-effective nickel catalyzed ortho-CAr–H glycosylation reaction with high regioselectivity and excellent α-selectivity is described. This method shows great functional group compatibility with various glycosides, showing its synthetic potential. Mechanistic studies indicate that C–H activation could be the rate-determining

C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。
β-Selective Glycosylation Using Axial-Rich and 2-O-Rhamnosylated Glucosyl Donors Controlled by the Protecting Pattern of the Second Sugar

作者：Masafumi Bando、Yuri Kawasaki、Osamu Nagata、Yasunori Okada、Daiki Ikuta、Kazutada Ikeuchi、Hidetoshi Yamada

DOI：10.1248/cpb.c20-00733

日期：2021.1.1

Herein, we describe two counterexamples of the previously reported β/α-selectivity of 96/4 for glycosylation using ethyl 2-O-[2,3,4-tris-O-tert-butyldimethylsilyl (TBS)-α-L-rhamnopyranosyl]-3,4,6-tris-O-TBS-thio-β-D-glucopyranoside as the glycosyl donor. Furthermore, we investigated the effects of protecting group on the rhamnose moieties in the glycosylation with cholestanol and revealed that β-selectivity originated from the two TBS groups at the 3-O and 4-O positions of rhamnose. In contrast, the TBS group at the 2-O position of rhamnose hampered the β-selectivity. Finally, the β/α-selectivity during the glycosylation was enhanced to ≥99/1. The results obtained herein suggest that the protecting groups on the sugar connected to the 2-O of a glycosyl donor with axial-rich conformation can control the stereoselectivity of glycosylation.

本文描述了先前报道的β/α-选择性为96/4的两个反例，使用乙基2-O-[2,3,4-三-O-叔丁基二甲基硅基(TBS)-α-L-鼠李糖吡喃糖苷]-3,4,6-三-O-TBS-硫代-β-D-葡萄糖吡喃糖苷作为糖基供体进行糖基化。此外，我们研究了胆固醇醇糖基化中鼠李糖部分保护基的影响，并揭示了β-选择性源于鼠李糖的3-O和4-O位置上的两个TBS基团。相比之下，鼠李糖2-O位置上的TBS基团阻碍了β-选择性。最终，糖基化过程中的β/α-选择性提高至≥99/1。本文获得的结果表明，与轴向富集构象的糖基供体的2-O相连的糖上的保护基可以控制糖基化的立体选择性。
[EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS [FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES

申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

公开号：WO2012082635A1

公开（公告）日：2012-06-21

The present invention provides novel synthetic poly-L-rhamnose oligosaccharides, compositions containing the same, and methods of preventing Group A Streptococcus infections.

本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。
Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

申请人：Mulard Laurence

公开号：US08815239B2

公开（公告）日：2014-08-26

The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

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